Diamid
Englisch: diamide
Definition
Diamide sind chemische Verbindungen mit zwei Amidgruppen (-CONH2) als funktionelle Gruppen. Diamide können in verschiedenen Konfigurationen auftreten, abhängig davon, wie die Amidgruppen im Molekül angeordnet sind.
Eigenschaften
Die polaren Amidgruppen ermöglichen es, Wasserstoffbrückenbindungen zu anderen Molekülen auszubilden. Dies bestimmt die Wasserlöslichkeit, insbesondere von Diamiden mit kurzen Kohlenstoffketten.
Beispiele
Harnstoff
Ein bekanntes Beispiel für ein Diamid ist Harnstoff (CH4N2O), bei dem zwei Amidgruppen an ein zentrales Kohlenstoffatom gebunden sind. Harnstoff entsteht u.a. als Abbauprodukt des Proteinstoffwechsels.
Barbiturate
Die Barbitursäure als Grundlage der Barbiturate ist ein Diamid. Diese Stoffgruppe wird heute (2025) nur noch selten klinisch eingesetzt.
Insektizide
In der Landwirtschaft werden bestimmte Diamide als Insektizide eingesetzt, beispielsweise die Gruppe der Anthranilamid-Diamide, zu denen Chlorantraniliprol und Cyantraniliprol gehören. Diese Verbindungen wirken als selektive Aktivierungsmittel von Ryanodin-Rezeptoren bei Insekten, was zu einer Störung der Calciumhomöostase und schließlich zum Tod der Schädlinge führt.