Carbonsäureamid

Carbonsäureamide sind Derivate des Ammoniaks, bei denen eines oder mehrere der Wasserstoffatome durch organische Carbonsäurereste ersetzt wurden. Abhängig davon, wie viele Atome ersetzt wurden, spricht man von primären, sekundären oder tertiären Amiden.

Die funktionelle Gruppe eines Carbonsäureamids heißt Amidgruppe. Zyklische Amide heißen Laktame.

Carbonsäureamide entstehen aus Carbonsäurechloriden oder -anhydriden (= aktivierte Carbonsäure), die mit Ammoniak im Überschuss versetzt werden. Dabei ensteht zusätzlich Chlorwasserstoff (HCl), welches mit Ammoniak weiter zu NH₄⁺Cl^- reagiert.

Ein Beispiel eines Derivates der Ameisensäure (HCOOH) ist das Formamid (HCONH₂). Die Amidgruppe ist mesomeriestabilisiert, da die C-N-Bindung partiellen Doppelbindungscharakter hat. Dadurch wird die Basizität des N-Atoms gesenkt.