Cannabigerolsäure
Synonym: CBG-Säure
Englisch: cannabigerolic acid
Definition
Cannabigerolsäure, kurz CBGA, gehört zur Gruppe der Cannabinoide und kommt in Nutzhanf (Cannabis sativa) vor. Sie ist eine saure Vorstufe von Cannabigerol.
Chemie
Bei Cannabigerolsäure handelt es sich um eine Dihydroxybenzoesäure sowie Olivetolsäure, bei der Wasserstoff an Position 3 durch eine Geranylgruppe ersetzt ist. Sie ist ein biosynthetischer Vorläufer von Delta-9-Tetrahydrocannabinol, dem wichtigsten psychoaktiven Inhaltsstoff der Cannabispflanze.
Biosynthese
In der Cannabispflanze werden Olivetolsäure und Geranyldiphosphat zu CBGA synthetisiert. Dieses wird in der Pflanze durch die CBCA-Synthase, CBDA-Synthase und THCA-Synthase in CBCA, CBDA bzw. THCA umgewandelt.
Klinik
Cannabigerolsäure zeigt im Rahmen von In-Vitro-Studien eine antivirale Aktivität gegenüber SARS-CoV-2. Die klinische Relevanz dieser Effekte ist unklar.
Quellen
- Compound Summary – cannabigerolic acid". PubChem. United States National Library of Medicine. Retrieved April 7, 2020.
- Thomas BF et al. (2015). The Analytical Chemistry of Cannabis: Quality Assessment, Assurance, and Regulation of Medicinal Marijuana and Cannabinoid Preparations. Emerging Issues in Analytical Chemistry. Elsevier Science. ISBN 978-0-12-804670-8.
- Degenhardt F et al. The biosynthesis of cannabinoids. In Preedy, Victor R. (ed.). Handbook of Cannabis and Related Pathologies: Biology, Pharmacology, Diagnosis, and Treatment. Academic Press. 2016; pp. 13–23. ISBN 978-0128008270.
- van Breemen RB et al. Cannabinoids Block Cellular Entry of SARS-CoV-2 and the Emerging Variants. J. Nat. Prod. 2022, 85, 1, 176–184.