Lipophilie

von altgriechisch: λίπος ("lípos") - Fett und φíλος ("philos") - Freund
Synonyme: Fettlöslichkeit, Lipidlöslichkeit
Englisch: lipophilicity

Definition

Lipophilie bezeichnet die Eigenschaft einer Substanz, sich in unpolaren ("lipidartigen") Lösungsmitteln zu lösen.

Lipophile Substanzen sind oft gleichzeitig hydrophob, d.h. unlöslich in Wasser. Das Gegenteil von Lipophilie ist Lipophobie.

Hintergrund

Die Lipophilie von Stoffen basiert auf der stabilen, gleichmäßigen Ladungsverteilung in ihren Molekülen. Die Moleküle interagieren untereinander und mit anderen Substanzen durch schwache Anziehungskräfte, die so genannte London-Kraft. Lipophile Stoffe können keine oder nur sehr schwache Wasserstoffbrückenbindungen eingehen.

Das Ausmaß der Lipophilie kann durch den Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (P-Wert) quantifiziert werden. Der Wert ist > 1, wenn eine Substanz besser in fettähnlichen Lösungsmitteln wie n-Octanol löslich ist, < 1, wenn sie besser in Wasser löslich ist.