Bitte logge Dich ein, um diesen Artikel zu bearbeiten.
Bearbeiten

Nukleotid

Englisch: nucleotide

1 Definition

Als Nukleotid bezeichnet man die chemischen Grundbausteine der DNA und RNA. Sie bestehen aus einem Nukleosid, welches ein spezielles Zuckermolekül und eine von vier spezifischen Basen beinhaltet, und mindestens einer Phosphatgruppe an der 5'-Hydroxylgruppe der Pentose:

2 Chemie

Nukleotide sind zusammengesetzte Moleküle, in denen Pentose mit unterschiedlichen Substituenten Bindungen eingeht. Der Nummerierung der Kohlenstoffatome des Pentoserings folgend, bezeichnet man das C-Atom, an dem die N-glykosidische Bindung mit der Base erfolgt, als C1-Atom und zählt von dort ausgehend entlang der benachbarten Kohlenstoffatome weiter bis zum C5-Atom. Am C5-Atom liegt eine Esterbindung zwischen einer Hydroxylgruppe des Zuckers, der am Aufbau des Nukleosids (ohne Phosphatgruppe) beteiligt ist, und Phosphorsäure vor.

Im Falle der Nukleosidtriphosphate befindet sich an dieser Esterbindung nicht nur eine Phosphatgruppe, sondern es liegen insgesamt drei über eine energiereiche Phosphorsäureanhydridbindung miteinander verknüpfte Phosphatreste am C5-Atom des Zuckermoleküls vor. Phosphorsäureanhydride können in ihrer Funktion als energiereiche Bindungen unter Energiegewinn gespalten werden. Die Anhydridbindung kann beispielsweise zur Verlängerung einer Nukleotidkette im Rahmen der DNA-Replikation als Energiequelle für die DNA-Ligase-Reaktion genutzt werden. Das beste Beispiel für dieses Prinzip liefert uns das ATP, welches neben seiner Eigenschaft als Trinukleotid vom Organismus als universelles Energiesubstrat genutzt wird.

Während man die Phosphorsäureanhydridbindung also zu den energiereichen Bindungen zählt, gilt dies jedoch nicht für die Phosphorsäureesterbindung, über die das Kohlenstoffgerüst der Pentose mit den Phosphatresten verbunden ist.

3 Systematik

Je nach Anzahl der Phosphatgruppen unterscheidet man drei Typen von Nukleotiden:

  • Nukleosid + 1 Phosphatgruppe = Nukleosidmonophosphat (NMP)
  • Nukleosid + 2 Phosphatgruppen = Nukleosiddiphosphat (NDP)
  • Nukleosid + 3 Phosphatgruppen = Nukleosidtriphosphat (NTP)

Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über die menschlichen Nukleotide:

Nukleinbase Nukleosid Nukleotid
Purinbase Purinnukleosid Purinnukleotid Abkürzung
Adenin Adenosin Adenosinmonophosphat AMP
Adenosindiphosphat ADP
Adenosintriphosphat ATP
Guanin Guanosin Guanosinmonophosphat GMP
Guanosindiphosphat GDP
Guanosintriphosphat GTP
Pyrimidinbase Pyrimidinnukleosid Pyrimidinnukleotid Abkürzung
Thymin  Thymidin Thymidinmonophosphat TMP
Thymidindiphosphat TDP
Thymidintriphosphat TTP
Cytosin Cytidin Cytidinmonophosphat CMP
Cytidindiphosphat CDP
Cytidintriphosphat CTP
Uracil Uridin Uridinmonophosphat UMP
Uridindiphosphat UDP
Uridintriphosphat UTP

Je nach Art der Pentose unterscheidet man Ribonukleotide und Desoxyribonukleotide. Während Desoxyribonukleotide in der DNA vorkommen, zeichnet sich die RNA durch Ribonukleotide aus.

Neben ihrer Funktion als genetisches Speichermolekül erfüllen DNA-Nukleotide vor allen Funktionen als Energieüberträger und Molekülaktivatoren.

Tags: ,

Fachgebiete: Biochemie

Um diesen Artikel zu kommentieren, melde Dich bitte an.

Klicke hier, um einen neuen Artikel im DocCheck Flexikon anzulegen.

Artikel wurde erstellt von:

Letzte Autoren des Artikels:

28 Wertungen (3.21 ø)

128.887 Aufrufe

Copyright ©2018 DocCheck Medical Services GmbH | zur mobilen Ansicht wechseln
Sprache:
DocCheck folgen: