Nitrosamin
Definition
Nitrosamine sind Amine, die am Stickstoffatom eine Nitrosogruppe tragen. Stabil sind nur sekundäre Nitrosamine, also solche mit zwei Alkylgruppen am Stickstoffatom.
Entstehung
Nitrosamine entstehen unter Anderem durch Reaktion von Aminen mit Nitrit und Säure (wobei Salpetrige Säure HNO2 freigesetzt wird) bzw. mit Stickoxiden oder Alkylnitriten:
Reaktion von Dimethylamin mit Salpetriger Säure zu Dimethylnitrosamin und Wasser
Dimethylnitrosamin
Eigenschaften
Viele Nitrosamine sind akut giftig, fast alle sind mutagen und kanzerogen. Da die Bildung von Nitrosaminen leicht erfolgt und geeignete Ausgangsstoffe weit verbreitet sind, kommen Nitrosamine fast überall vor. Im Körper werden Nitrosamine über Cytochrom P450 aktiviert, wobei eine Alkylgruppe abgespalten wird. Dabei entstehen Diazoniumionen bzw. Carbeniumionen, die starke Alkylanzien darstellen.
Nitrosamine in Lebensmitteln
Nitrosamine können während der Zubereitung und Verarbeitung von Lebensmitteln in Gegenwart von Nitrit und Stickoxiden sowie bestimmten sekundären und tertiären Aminen gebildet werden. Sie konnten in gepökelten Fleischerzeugnissen, verarbeitetem Fisch, Bier und anderen alkoholischen und nicht-alkoholischen Getränken, aber auch in Käse, Getreide, verarbeitetem Gemüse, Sojasoßen und verschiedenen Ölen nachgewiesen werden. Die Lebensmittelkategorie "Fleisch und Fleischprodukte" trägt am meisten zur Aufnahme von krebserzeugenden Nitrosaminen bei.[1]
Quellen
- ↑ Nitrosamine in Lebensmitteln: EFSA veröffentlicht neue Stellungnahme zu gesundheitlichen Risiken. BfR Mitteilung Nr. 015/2023 vom 03. April 2023, abgerufen am 04.04.2023