Tretinoin: Unterschied zwischen den Versionen

Version vom 26. November 2015, 01:23 Uhr

Synonym: Vitamin-A-Säure (VAS), all-trans-Retinsäure
Englisch: all-trans-retinoic acid (ATRA)

Tretinoin ist ein Arzneistoff, der bei der Therapie der Akne eingesetzt wird.

Tretinoin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Retinoide, besitzt die Summenformel C₂₀H₂₈O₂ und hat eine Molekülmasse von 300.4 g/mol. Es ist ein Stereoisomer des Isotretinoins. Die Substanz liegt als kristalliner, gelber Feststoff vor, ist nicht wasserlöslich und ist oxidations-, licht- und temperaturempfindlich. .

Tretinoin tritt mit intrazellulären Retinoidrezeptoren in Wechselwirkung und stimuliert die Mitoseaktivität der Keratinozyten und hemmt gleichzeitig die Produktion von Keratin. Im Effekt ergibt sich dadurch eine Parakeratose mit Verdünnung der Hornschicht (Stratum corneum). Hornhautablagerungen in Follikelkanälen (ein Faktor der Komedogenese) werden reduziert.

Der Wirkstoff wird topisch in Form von Salben angewandt. Für die systemische Therapie steht Isotretinoin zur Verfügung.

Bei topischer Applikation wirkt Tretinoin:

Zu den Nebenwirkungen zählen:

Tretinoin ist teratogen und soll nicht während einer Schwangerschaft angewandt werden. Es liegen keine Hinweise auf eine Toxizität gegenüber Keimzellen vor. Weiterhin bestehen unerwünschte Wechselwirkungen mit Tetracyclinen (Gefahr eines Pseudotumor cerebri).

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 ==Chemie==
-Tretinoin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der [[Retinoid]]e, besitzt die [[Summenformel]] C<sub>20</sub>H<sub>28</sub>O<sub>2</sub> und hat eine [[Molekülmasse]] von 300.4 g/mol. Es ist ein [[Stereoisomer]] des [[Isotretinoin]]s. Die Substanz liegt als [[kristall]]iner, gelber [[Feststoff]] vor.
+Tretinoin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der [[Retinoid]]e, besitzt die [[Summenformel]] C<sub>20</sub>H<sub>28</sub>O<sub>2</sub> und hat eine [[Molekülmasse]] von 300.4 g/mol. Es ist ein [[Stereoisomer]] des [[Isotretinoin]]s. Die Substanz liegt als [[kristall]]iner, gelber [[Feststoff]] vor, ist nicht [[wasser]]löslich und ist oxidations-, licht- und temperaturempfindlich. .
 ==Wirkmechanismus==