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Tranylcypromin: Unterschied zwischen den Versionen

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'''Tranylcypromin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Monoaminooxidasehemmer]] und gehört zu den [[Antidepressiva]]. Vom Wirkmechanismus her gehört es zu den sogenannten [[Suizidinhibitoren]].  
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'''Tranylcypromin''' ist ein unselektiver und irreversibler [[Monoaminoxidasehemmer]], der als Reservearzneistoff zur Behandlung der [[Depression]] verwendet wird.
  
 
==Chemie==
 
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Tranylcypromin weist strukturelle Verwandtschaft mit [[Amphetamin]] auf, enthält aber einen [[Cyclopropan]]-Ring. Es besitzt zudem zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]], woraus vier mögliche [[Stereoisomer]]e resultieren. Als Wirkstoff verwendet wird nur das ''trans''-[[Enantiomer]]enpaar.
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Tranylcypromin hat die [[Summenformel]] C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>N und eine [[molare Masse]] von 133,19 g/[[mol]].
 
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==Indikationen==
 
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* [[Angststörung]]en
 
  
 
==Wirkmechanismus==
 
==Wirkmechanismus==
Depressionen zeichnen sich vor allem durch fehlenden [[Antrieb]] und eine gestörte [[Stimmung]] aus. Dabei nimmt man an, dass ein primärer Mangel an [[Monoamin]]en wie [[Noradrenalin]] oder [[Serotonin]] im synaptischen Spalt besteht, der hauptsächlich auf eine verminderte Produktion der genannten [[Neurotransmitter]] zurück zu führen ist. Auch die veränderte Expressivität, deren [[Rezeptor]]en oder die Bindung an diese kann ein Grund für die erwähnte Mangelerscheinung und die damit zusammenhängende [[Symptomatik]] sein. Therapieziel von Antidepressiva ist somit, die Menge an Monoaminen im synaptischen Spalt durch unterschiedliche Angriffspunkte herauf zu setzen.
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Depressionen zeichnen sich vor allem durch fehlenden [[Antrieb]] und eine gestörte [[Stimmung]] aus. Dabei nimmt man an, dass ein primärer Mangel an [[Monoamin]]en wie [[Noradrenalin]] oder [[Serotonin]] im [[synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]] besteht, der hauptsächlich auf eine verminderte Produktion der genannten [[Neurotransmitter]] zurückzuführen ist. Auch die veränderte Expressivität, deren [[Rezeptor]]en oder die Bindung an diese kann ein Grund für die erwähnte Mangelerscheinung und die damit zusammenhängende [[Symptomatik]] sein. Therapieziel von Antidepressiva ist somit, die Menge an Monoaminen im synaptischen Spalt durch unterschiedliche Angriffspunkte herauf zu setzen.
  
Um die Monoaminkonzentration (vor allem Serotonin und Noradrenalin, aber auch [[Adrenalin]] und [[Dopamin]]) zu erhöhen, muss die [[Monoaminoxidase]]-A ([[MAO]]), deren Aufgabe es ist, Monoamine abzubauen, gehemmt werden. Tranylcypromin ist ein solcher Monoaminoxidasehemmer. Durch die irreversible [[Inhibition]] dieses [[Enzym]]s wird die [[Konzentration]] der Neurotransmitter erhöht.  
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Ein möglicher Therapieansatz, um die Monoaminkonzentration zu erhöhen (vor allem Serotonin und Noradrenalin, aber auch [[Adrenalin]] und [[Dopamin]]), ist die Hemmung der [[Monoaminoxidase]]-A (MAO-A). Ihre Aufgabe ist es, Monoamine abzubauen.
  
Die Tatsache, dass Tranylcypromin aber nicht nur die MAO-A (Abbau von Serotonin und Noradrenalin), sondern auch die MAO-B (Abbau von Dopamin) hemmt, führt dazu, dass es im Vergleich zu anderen Arzneistoffen aus dieser Gruppe (z.B. [[Moclobemid]] - hemmt nur MAO-A) zu mehr [[Nebenwirkung]]en und [[Arzneimittelinteraktion]]en kommt. Die MAO-A baut normalerweise biogene [[Amin]]e ab. Eine Inhibition führt somit zu deren Anreicherung, was eine [[hypertensive Krise]] oder [[Herzrhythmusstörung]]en zur Folge haben kann.  
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Tranylcypromin ist ein unselektiver und irreversibler MAO-Inhibitor. Nach Aktivierung durch Öffnung des Cyclopropan-Rings bindet es über einen radikalischen Mechanismus kovalent an [[FAD]], die [[prosthetische Gruppe]] der MAO, wodurch das Enzym irreversibel gehemmt wird ("[[Suizidinhibition]]"). Durch die Hemmung der MAO wird die extrazelluäre Konzentration der Monoamine erhöht, worauf die antidepressive Wirkung zurückgeführt wird (siehe [[Monoaminhypothese]]).
  
Die Aufnahme [[Tyramin]]-haltiger [[Nahrungsmittel]] wie Rotwein oder Käse trägt zu diesem Effekt zusätzlich bei. Mechanismus: Wie oben erwähnt hemmt [[Tranylcypromin]] sowohl die [[MAO-A]] als auch die [[MAO-B]]. Wird nun Tyramin über die Nahrung aufgenommen, kann dieses nicht mehr abgebaut werden und gelangt in den [[systemischen Kreislauf]]. Tyramin selbst wirkt als [[indirektes Sympathomimetikum]], erhöht also die Noradrenalin-Konzentration im [[synaptischen Spalt]], indem es an den [[NAT]] bindet und zu einer Arbeitsrichtungsumkehr dieses [[Symporters]] führt. Somit wird verstärkt [[Noradrenalin]] ausgeschüttet, welches auf der [[Postsynapse]] eine hohe [[Affinität]] zu [[alpha-1-Rezeptoren]] besitzt. Durch Bindung an den Rezeptor kommt es zur [[Vasokonstriktion]] und so bisweilen zur lebensbedrohlichen [[hypertensiven Krise]].
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==Indikationen==
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* schwere und sonst nicht beherrschbare [[Depression]]en
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* [[Angststörung]]en
  
==Unerwünschte Arzneimittelwirkungen==
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==Nebenwirkungen==
Trancylpromin und wirkt wie die [[Amphetamin]]e [[exzitatorisch]] auf das [[ZNS]], viele der Nebenwirkungen können auf seine stimulierende Wirkung zurückgeführt werden.
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Da Tranylcypromin nicht nur [[MAO-A]] (Abbau von Serotonin und Noradrenalin), sondern auch [[MAO-B]] (Abbau von Dopamin) hemmt, kommt es im Vergleich zu selektiven MAO-Hemmern (z.B. [[Moclobemid]]) zu mehr [[Nebenwirkung]]en und [[Arzneimittelinteraktion]]en.  
  
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Trancylpromin wirkt wie [[Amphetamin]]e [[exzitatorisch]] auf das [[ZNS]], viele der Nebenwirkungen können auf seine stimulierende Wirkung zurückgeführt werden:
 
* [[Schlaflosigkeit]], [[Unruhe]], aber auch [[Müdigkeit]]
 
* [[Schlaflosigkeit]], [[Unruhe]], aber auch [[Müdigkeit]]
 
* [[Tremor]]
 
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* [[Mundtrockenheit]]
 
* [[Mundtrockenheit]]
 
* [[orthostatische Dysregulation]]
 
* [[orthostatische Dysregulation]]
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* [[Herzrhythmusstörung]]en
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Die Aufnahme [[Tyramin]]-haltiger [[Nahrungsmittel]] wie Rotwein oder Käse unter der Therapie mit Tranylcypromin kann zum sog. [[Cheese-Effekt]] führen: Aufgenommenes Tyramin kann nicht mehr abgebaut werden und gelangt in den [[Blutkreislauf]]. Tyramin selbst wirkt als indirektes [[Sympathomimetikum]], indem es die Noradrenalin-Konzentration im synaptischen Spalt erhöht. Noradrenalin bindet an [[alpha-1-Rezeptor]]en und führt zu einer [[Vasokonstriktion]] und damit zur [[Blutdruck]]erhöhung bis hin zur [[hypertensive Krise|hypertensiven Krise]]. Entsprechend sollte während und mindestens 14 Tage nach der letzten Einnahme von Tranylcypromin auf Tyramin-haltige Nahrungsmittel verzichtet werden.
  
 
==Kontraindikationen==
 
==Kontraindikationen==
 
* [[Schwangerschaft]]
 
* [[Schwangerschaft]]
* [[Verwirrtheit]]
 
 
* [[Phäochromozytom]]
 
* [[Phäochromozytom]]
* gleichzeitige Einnahme von anderen [[MAO-Hemmer]]n oder [[SSRI]]
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* gleichzeitige Einnahme von anderen MAO-Hemmern oder [[SSRI]]
 
* [[Hyperthyreose]]
 
* [[Hyperthyreose]]
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* [[Aneurysma|Aneurysmen]]
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* [[Delir]]
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* [[Porphyrie]]
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* [[Karzinoid]]
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* [[maligne Hyperthermie]]
 
[[Fachgebiet:Arzneimittel]]
 
[[Fachgebiet:Arzneimittel]]
 
[[Tag:3D-Molekül]]
 
[[Tag:3D-Molekül]]

Aktuelle Version vom 28. März 2021, 21:55 Uhr

Handelsnamen: Parnate®, Jatrosom® u.a.
Englisch: tranylcypromine

1 Definition

Tranylcypromin ist ein unselektiver und irreversibler Monoaminoxidasehemmer, der als Reservearzneistoff zur Behandlung der Depression verwendet wird.

2 Chemie

Tranylcypromin weist strukturelle Verwandtschaft mit Amphetamin auf, enthält aber einen Cyclopropan-Ring. Es besitzt zudem zwei Stereozentren, woraus vier mögliche Stereoisomere resultieren. Als Wirkstoff verwendet wird nur das trans-Enantiomerenpaar.

Tranylcypromin hat die Summenformel C9H11N und eine molare Masse von 133,19 g/mol.

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3 Wirkmechanismus

Depressionen zeichnen sich vor allem durch fehlenden Antrieb und eine gestörte Stimmung aus. Dabei nimmt man an, dass ein primärer Mangel an Monoaminen wie Noradrenalin oder Serotonin im synaptischen Spalt besteht, der hauptsächlich auf eine verminderte Produktion der genannten Neurotransmitter zurückzuführen ist. Auch die veränderte Expressivität, deren Rezeptoren oder die Bindung an diese kann ein Grund für die erwähnte Mangelerscheinung und die damit zusammenhängende Symptomatik sein. Therapieziel von Antidepressiva ist somit, die Menge an Monoaminen im synaptischen Spalt durch unterschiedliche Angriffspunkte herauf zu setzen.

Ein möglicher Therapieansatz, um die Monoaminkonzentration zu erhöhen (vor allem Serotonin und Noradrenalin, aber auch Adrenalin und Dopamin), ist die Hemmung der Monoaminoxidase-A (MAO-A). Ihre Aufgabe ist es, Monoamine abzubauen.

Tranylcypromin ist ein unselektiver und irreversibler MAO-Inhibitor. Nach Aktivierung durch Öffnung des Cyclopropan-Rings bindet es über einen radikalischen Mechanismus kovalent an FAD, die prosthetische Gruppe der MAO, wodurch das Enzym irreversibel gehemmt wird ("Suizidinhibition"). Durch die Hemmung der MAO wird die extrazelluäre Konzentration der Monoamine erhöht, worauf die antidepressive Wirkung zurückgeführt wird (siehe Monoaminhypothese).

4 Indikationen

5 Nebenwirkungen

Da Tranylcypromin nicht nur MAO-A (Abbau von Serotonin und Noradrenalin), sondern auch MAO-B (Abbau von Dopamin) hemmt, kommt es im Vergleich zu selektiven MAO-Hemmern (z.B. Moclobemid) zu mehr Nebenwirkungen und Arzneimittelinteraktionen.

Trancylpromin wirkt wie Amphetamine exzitatorisch auf das ZNS, viele der Nebenwirkungen können auf seine stimulierende Wirkung zurückgeführt werden:

Die Aufnahme Tyramin-haltiger Nahrungsmittel wie Rotwein oder Käse unter der Therapie mit Tranylcypromin kann zum sog. Cheese-Effekt führen: Aufgenommenes Tyramin kann nicht mehr abgebaut werden und gelangt in den Blutkreislauf. Tyramin selbst wirkt als indirektes Sympathomimetikum, indem es die Noradrenalin-Konzentration im synaptischen Spalt erhöht. Noradrenalin bindet an alpha-1-Rezeptoren und führt zu einer Vasokonstriktion und damit zur Blutdruckerhöhung bis hin zur hypertensiven Krise. Entsprechend sollte während und mindestens 14 Tage nach der letzten Einnahme von Tranylcypromin auf Tyramin-haltige Nahrungsmittel verzichtet werden.

6 Kontraindikationen

Diese Seite wurde zuletzt am 31. Oktober 2018 um 18:21 Uhr bearbeitet.

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