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Squalen ist bei Raumtemperatur eine farblose, ölige Flüssigkeit. Sie ist nahezu unlöslich in Wasser, aber gut löslich in unpolaren [[Lösungsmittel]]n  wie [[Aceton]] oder [[Ether]]. Wenn es dem Luftsauerstoff  ausgesetzt ist, oxidiert Squalenaufgrund aufgrund seiner ungesättigten Bindungen leicht.
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Squalen ist bei Raumtemperatur eine farblose, ölige Flüssigkeit. Sie ist nahezu unlöslich in Wasser, aber gut löslich in unpolaren [[Lösungsmittel]]n  wie [[Aceton]] oder [[Ether]]. Wenn es dem Luftsauerstoff  ausgesetzt ist, oxidiert Squalen aufgrund seiner ungesättigten Bindungen leicht.
  
 
==Biochemie==
 
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Squalen entsteht durch eine [[Kondensation]]sreaktion aus zwei Molekülen [[Farnesylpyrophosphat]] unter Reduktion von [[NADPH]]. Diese Reakton wird von der [[Squalensynthase]] katalysiert. Squalen ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für die [[Cholesterinbiosynthese]]. Es wird durch die [[Squalen-Monooxigenase]] zu S-Squalen-2,3-epoxid katalysiert, das wiederum enyzmatisch zu [[Lanosterol]] umgewandelt wird.  
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Squalen entsteht durch eine [[Kondensationsreaktion]] aus zwei Molekülen [[Farnesylpyrophosphat]] unter Reduktion von [[NADPH]]. Diese Reakton wird von der [[Squalensynthase]] katalysiert. Squalen ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für die [[Cholesterinbiosynthese]]. Es wird durch die [[Squalen-Monooxygenase]] zu S-Squalen-2,3-epoxid katalysiert, das wiederum enyzmatisch zu [[Lanosterol]] umgewandelt wird.
  
 
==Medizinische Verwendung==
 
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Squalen ist eine Komponente von [[Adjuvans|Adjuvanzien]] wie AS03 und MF59, die [[Impfstoff]]en zur Verstärkung der Immunreaktion zugesetzt werden.  
 
Squalen ist eine Komponente von [[Adjuvans|Adjuvanzien]] wie AS03 und MF59, die [[Impfstoff]]en zur Verstärkung der Immunreaktion zugesetzt werden.  
  
In der [[Alternativmedizin]] wird Squalen (z.B. in Haifischleberöl) u.a. als Mittel gegen [[maligne]] [[Tumore]] und das [[atopische Ekzem]] verwendet. Die Wirkung ist aber nicht durch aussagekräftige klinische Studien belegt.
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In der [[Pharmazie]] setzt man Squalen zur Herstellung von [[Liposom]]en ein.
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Aktuelle Version vom 12. September 2019, 15:25 Uhr

1 Definition

Squalen ist ein natürlich vorkommender, ungesättigter Kohlenwasserstoff aus der Gruppe der Triterpene mit der Summenformel C30H50. Die Substanz wird von allen Pflanzen und Tieren als Stoffwechselintermediat produziert.

2 Chemie

Squalen ist bei Raumtemperatur eine farblose, ölige Flüssigkeit. Sie ist nahezu unlöslich in Wasser, aber gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Aceton oder Ether. Wenn es dem Luftsauerstoff ausgesetzt ist, oxidiert Squalen aufgrund seiner ungesättigten Bindungen leicht.

3 Biochemie

Squalen entsteht durch eine Kondensationsreaktion aus zwei Molekülen Farnesylpyrophosphat unter Reduktion von NADPH. Diese Reakton wird von der Squalensynthase katalysiert. Squalen ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für die Cholesterinbiosynthese. Es wird durch die Squalen-Monooxygenase zu S-Squalen-2,3-epoxid katalysiert, das wiederum enyzmatisch zu Lanosterol umgewandelt wird.

4 Medizinische Verwendung

Squalen ist eine Komponente von Adjuvanzien wie AS03 und MF59, die Impfstoffen zur Verstärkung der Immunreaktion zugesetzt werden.

In der Pharmazie setzt man Squalen zur Herstellung von Liposomen ein.

In der Alternativmedizin wird Squalen (z.B. in Haifischleberöl) u.a. als Mittel gegen maligne Tumore und das atopische Ekzem verwendet. Die Wirkung ist aber nicht durch aussagekräftige klinische Studien belegt.

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