Salbutamol - DocCheck Flexikon

Salbutamol

aus DocCheck Flexikon, dem Medizinlexikon zum Mitmachen

Synonym: Albuterol

Inhaltsverzeichnis

1 Definition
2 Chemie
3 Wirkung
- 3.1 Racemat
4 Kontraindikationen

1 Definition

Salbutamol ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Beta-2-Sympathomimetika und wird bei der Behandlung von Asthma bronchiale und der chronisch obstruktiven Bronchitis (COPD) bisher als Racemat eingesetzt.

2 Chemie

Salbutamol besitzt ein Phenethylamin-Grundgerüst. Im Vergleich zu Adrenalin, dem physiologischen Liganden des Beta-2-Adrenozeptors, ist die Hydroxygruppe in Position 3 des Catechol-Rests durch eine Hydroxymethylgruppe ersetzt (group shift). Dadurch wird die Metabolisierung durch die Catechol-O-methyltransferase behindert, was die Wirkdauer verlängert. Außerdem ist am Amin-Stickstoff die Methylgruppe gegen eine sterisch anspruchsvolle tertiäre Butylgruppe ausgetauscht, wodurch die relative Beta-2-Selektivität erreicht wird.

3 Wirkung

Salbutamol wirkt vor allem auf Organe, die eine hohe Dichte an Beta-2-Rezeptoren aufweisen. Dazu gehören unter anderem die Bronchien. Hier führt Salbutamol zu einer Entspannung der glatten Muskulatur, was zu einer Erweiterung der Bronchien führt und die Atemnot verringert.

3.1 Racemat

Die R-Isomer von Salbutamol wirkt stärker, wird aber im Gegensatz zur S-Isomer schneller abgebaut. Die S-Form soll Entzündungsprozesse fördern und die Wirkung der R-Form blockieren. Dieser Effekt zeigt sich erst bei entsprechend hoher Dosierung und bietet eine mögliche Erklärung für eine vorkommende Therapieresistenz. Nach i.v.-Bolusgabe des racemischen Salbutamols bei schweren Formen eines akuten Asthmaanfalls kommt es nach anfänglicher Verbesserung der Hyperkapnie und der daraus resultiernden respiratorischen Azidose zu einer Laktat-Akkumulation im Blut. Der klinische Zustand des Patienten lässt sich bei einer Laktatazidose durch den Stopp der Salbutamolzufuhr verbessern.