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Peptidbindung

Version vom 20. Mai 2016, 23:55 Uhr von Alexei Torgashov (Diskussion | Beiträge)

Englisch: peptide bond

1 Definition

Eine Peptidbindung (-CO-NH-) ist eine Amidbindung zwischen der α-Carboxyl-Gruppe einer Aminosäure mit der α-Amino-Gruppe einer zweiten.

2 Chemie

Zwischen der OH-Gruppe der Carboxylgruppe einer Aminosäure (AS1) und der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure (AS2) kommt es zu einer Kondensationsreaktion. Dadurch etabliert sich eine Peptidbindung unter Abspaltung von Wasser. Ein Dipeptid ist entstanden.

NH2-(AS1)-COOH + NH2-(AS2)-COOH ---> NH2-(AS1)-CO-NH-(AS2)-COOH + H2O

Das Dipeptid besitzt wiederum eine freie Carboxylgruppe. Diese kann erneut mit einer weiteren Aminosäure eine weitere Peptidbindung eingehen. Auf diese Weise entstehen Oligopeptide (<10 Monomere, Polypeptide (<50 Monomere) und schließlich Proteine (>50 Monomere).

Als Folge der Delokalisation des freien Elektronenpaars am Stickstoffatom auf die benachbarte Carbonylgruppe ist die Peptidbindung planar. Das N-H-Wasserstoffatom ist aufgrund von sterischen Hinderungen fast immer trans zum Carbonyl-Sauerstoffatom angeordnet.

Tags:

Fachgebiete: Biochemie

Diese Seite wurde zuletzt am 23. Mai 2016 um 13:42 Uhr bearbeitet.

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