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Peptidbindung: Unterschied zwischen den Versionen

 
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Eine '''Peptidbindung''' (-CO-NH-) ist eine Amidbindung zwischen der α-[[Carboxyl-Gruppe]] einer Aminosäure mit der α-[[Amino-Gruppe]] einer zweiten.
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Eine '''Peptidbindung''' (-CO-NH-) ist eine '''Amidbindung''' zwischen der α-[[Carboxyl-Gruppe]] einer Aminosäure mit der α-[[Amino-Gruppe]] einer zweiten.
  
 
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Zwischen der [[OH-Gruppe]] der [[Carboxylgruppe]] einer Aminosäure (AS1) und einem H-Atom der [[Aminogruppe]] einer zweiten Aminosäure (AS2) kommt es zu einer [[Kondensationsreaktion]]. Dadurch etabliert sich eine Peptidbindung unter Abspaltung von Wasser. Ein [[Dipeptid]] ist entstanden.
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Zwischen der [[OH-Gruppe]] der [[Carboxylgruppe]] einer Aminosäure (AS1) und der [[Aminogruppe]] einer zweiten Aminosäure (AS2) kommt es zu einer [[Kondensationsreaktion]]. Dadurch etabliert sich eine Peptidbindung unter Abspaltung von Wasser. Ein [[Dipeptid]] ist entstanden.
  
 
NH<sub>2</sub>-(AS<sub>1</sub>)-COOH  +  NH<sub>2</sub>-(AS<sub>2</sub>)-COOH ---> NH<sub>2</sub>-(AS<sub>1</sub>)-CO-NH-(AS<sub>2</sub>)-COOH + H<sub>2</sub>O
 
NH<sub>2</sub>-(AS<sub>1</sub>)-COOH  +  NH<sub>2</sub>-(AS<sub>2</sub>)-COOH ---> NH<sub>2</sub>-(AS<sub>1</sub>)-CO-NH-(AS<sub>2</sub>)-COOH + H<sub>2</sub>O
  
Das Dipeptid besitzt wiederum eine freie Carboxylgruppe. Diese kann erneut mit einer weiteren Aminosäure eine weitere Peptidbindung eingehen. Auf diese Weise entstehen [[Oligopeptid|Oligopeptide]], [[Polypeptid|Polypeptide]] und schließlich [[Protein|Proteine]].
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Das Dipeptid besitzt wiederum eine freie Carboxylgruppe. Diese kann erneut mit einer weiteren Aminosäure eine weitere Peptidbindung eingehen. Auf diese Weise entstehen [[Oligopeptid|Oligopeptide]] (<10 [[Monomer]]e), [[Polypeptid|Polypeptide]] (<50 Monomere) und schließlich [[Protein|Proteine]] (>50 Monomere).
  
 
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[[Discipline:Biochemie]]
 
[[Tag:Protein]]
 
[[Tag:Protein]]

Aktuelle Version vom 23. Mai 2016, 14:42 Uhr

Englisch: peptide bond

1 Definition

Eine Peptidbindung (-CO-NH-) ist eine Amidbindung zwischen der α-Carboxyl-Gruppe einer Aminosäure mit der α-Amino-Gruppe einer zweiten.

2 Chemie

Zwischen der OH-Gruppe der Carboxylgruppe einer Aminosäure (AS1) und der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure (AS2) kommt es zu einer Kondensationsreaktion. Dadurch etabliert sich eine Peptidbindung unter Abspaltung von Wasser. Ein Dipeptid ist entstanden.

NH2-(AS1)-COOH + NH2-(AS2)-COOH ---> NH2-(AS1)-CO-NH-(AS2)-COOH + H2O

Das Dipeptid besitzt wiederum eine freie Carboxylgruppe. Diese kann erneut mit einer weiteren Aminosäure eine weitere Peptidbindung eingehen. Auf diese Weise entstehen Oligopeptide (<10 Monomere), Polypeptide (<50 Monomere) und schließlich Proteine (>50 Monomere).

Als Folge der Delokalisation des freien Elektronenpaars am Stickstoffatom auf die benachbarte Carbonylgruppe ist die Peptidbindung planar. Das Wasserstoffatom am Stickstoff ist aufgrund von sterischen Hinderungen fast immer in trans-Position zum Carbonyl-Sauerstoffatom angeordnet.

Tags:

Fachgebiete: Biochemie

Diese Seite wurde zuletzt am 23. November 2003 um 16:58 Uhr bearbeitet.

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