Paraaminobenzoesäure

Synonyme: p-Aminobenzoesäure, para-Aminobenzoesäure, p-Carboxyanilin, 4-Aminobenzoesäure

1 Definition

Bei der Paraaminobenzoesäure (PABA) handelt es sich um eine schwache, organische Säure. Sie ist eine der wichtigsten Bausteine der Folsäure und stimuliert Wachstum und Vermehrung von Bakterium. Da Folsäure zur Gruppe der B-Vitamine gehört, wird PABA oftmals fälschlicherweise auch den Vitaminen zugeordnet. Sie wird vielfach als Bestandteil von Kosmetika, Medizinprodukten und Nahrungsergänzungsmitteln verwendet.

2 Chemie

PABA ist eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung mit der Summenformel:

• C₇H₇NO₂

Ihre beiden Konstitutionsisomere sind die Anthranilsäure und die 3-Aminobenzoesäure. Bei Zimmertemperatur liegt die leichte Säure als geruchloser, schwach gelblicher Feststoff vor. Länger an der Luft befindlich tritt eine gelblich-rote Verfärbung ein. Der Schmelzpunkt liegt bei 188,5 °C. Kristalle der PABA sind in Wasser, Ether und Ethanol leicht löslich.

3 Biosynthese

Die Biosynthese erfolgt durch eine Reaktion zwischen Glutamat und Chorisminsäure.

4 Biologische Bedeutung

PABA ist für Bakterien ein essentielles Wuchsmittel bei der Folsäure-Synthese. Durch Sulfonamide lässt sich dieser Prozess hemmen, was eine Reduktion der Bakterienzahl zur Folge hat. Daher werden letztgenannte Wirkstoffe als antibakterielle Arzneimittel angewendet.

5 Toxizität

PABA ist leicht giftig, besitzt aber nicht die – zeitweise vermutete – kanzerogene Wirkung.

6 Pharmakokinetik

Die Resorption über die Haut ist gering. Oral aufgenommen wird PABA vom Organismus zu Paraaminohippursäure metabolisiert.

7 Medizinische Nutzung

Die wichtigste Nutzung von PABA ist ihre Eigenschaft als Ausgangsstoff für Folsäure. Letztere wird massenhaft als Nahrungsergänzungsmittel industriell hergestellt, es existieren aber auch Präparate auf reiner PABA-Basis. Die organische Säure ist weiterhin Bestandteil von Lokalansäthetika, Sonnenschutzmitteln und Azofarbstoffen.