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Paraaminobenzoesäure: Unterschied zwischen den Versionen

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Bei der '''Paraaminobenzoesäure (PABA)''' handelt es sich um eine schwache, [[organische Säure]]. Sie ist eine der wichtigsten Bausteine der [[Folsäure]] und stimuliert [[Wachstum]] und [[Vermehrung]] von [[Bakterien|Bakterium]]. Da Folsäure zur Gruppe der [[Vitamin B|B-Vitamine]] gehört, wird PABA oftmals fälschlicherweise auch den [[Vitamin]]en zugeordnet. Sie wird vielfach als Bestandteil von [[Kosmetikum|Kosmetika]], [[Medizinprodukt]]en und [[Nahrungsergänzungsmittel]]n verwendet.
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Bei der '''Paraaminobenzoesäure''', kurz '''PABA''', handelt es sich um eine schwache, [[organische Säure]]. Sie ist eine der wichtigsten Bausteine der [[Folsäure]] und stimuliert [[Wachstum]] und [[Vermehrung]] von [[Bakterien]]. Da Folsäure zur Gruppe der [[Vitamin B|B-Vitamine]] gehört, wird PABA oftmals fälschlicherweise auch den [[Vitamin]]en zugeordnet. Sie wird vielfach als Bestandteil von [[Kosmetikum|Kosmetika]], [[Medizinprodukt]]en und [[Nahrungsergänzungsmittel]]n verwendet.
  
 
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PABA ist eine [[Aromat|aromatische]] [[Kohlenwasserstoff]]verbindung mit der [[Summenformel]]:
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PABA ist eine [[Aromat|aromatische]] [[Kohlenwasserstoff]]verbindung mit der [[Summenformel]] C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>2</sub>.
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Ihre beiden [[Konstitutionsisomer]]e sind die [[Anthranilsäure]] und die [[3-Aminobenzoesäure]]. Bei [[Zimmertemperatur]] liegt die leichte [[Säure]] als geruchloser, schwach gelblicher Feststoff vor. Länger an der [[Luft]] befindlich tritt eine gelblich-rote Verfärbung ein. Der [[Schmelzpunkt]] liegt bei 188,5 °C. [[Kristall]]e der PABA sind in [[Wasser]], [[Ether]] und [[Ethanol]] leicht löslich.  
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Ihre beiden [[Konstitutionsisomer]]e sind die [[Anthranilsäure]] und die [[3-Aminobenzoesäure]]. Bei [[Zimmertemperatur]] liegt die leichte [[Säure]] als geruchloser, schwach gelblicher Feststoff vor. Länger der [[Luft]] ausgesetzt, tritt eine gelblich-rote Verfärbung ein. Der [[Schmelzpunkt]] liegt bei 188,5 °C. [[Kristall]]e der PABA sind in [[Wasser]], [[Ether]] und [[Ethanol]] leicht löslich.  
  
 
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Die [[Biosynthese]] erfolgt durch eine [[Reaktion]] zwischen [[Glutamat]] und [[Chorisminsäure]].  
 
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PABA ist für Bakterien ein essentielles Wuchsmittel bei der Folsäure-Synthese. Durch [[Sulfonamid]]e lässt sich dieser Prozess hemmen, was eine Reduktion der Bakterienzahl zur Folge hat. Daher werden letztgenannte [[Wirkstoffe]] als [[antibakteriell]]e [[Arzneimittel]] angewendet.  
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Die [[Resorption]] über die [[Haut]] ist gering. [[Oral]] aufgenommen wird PABA vom [[Organismus]] zu [[Paraaminohippursäure]] metallisiert.
  
 
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PABA ist leicht [[giftig]], besitzt aber nicht die – zeitweise vermutete – [[kanzerogene]] Wirkung.  
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Die [[Resorption]] über die [[Haut]] ist gering. [[Oral]] aufgenommen wird PABA vom [[Organismus]] zu [[Paraaminohippursäure]] metabolisiert.
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PABA ist für Bakterien ein essentielles Wuchsmittel bei der [[Folsäuresynthese]]. Durch [[Sulfonamid]]e lässt sich dieser Prozess hemmen, was eine Reduktion der Bakterienzahl zur Folge hat. Daher werden letztgenannte [[Wirkstoff]]e als [[antibakteriell]]e [[Arzneimittel]] angewendet.
  
 
==Medizinische Nutzung==
 
==Medizinische Nutzung==
Die wichtigste Nutzung von PABA ist ihre Eigenschaft als Ausgangsstoff für Folsäure. Letztere wird massenhaft als Nahrungsergänzungsmittel industriell hergestellt, es existieren aber auch Präparate auf reiner PABA-Basis. Die organische Säure ist weiterhin Bestandteil von [[Lokalanästhetikum|Lokalansäthetika]], [[Sonnenschutzmittel]]n und [[Azofarbstoff]]en.
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Paraaminobenzoesäure ist ein Bestandteil von [[Lokalanästhetikum|Lokalansäthetika]], [[Sonnenschutzmittel]]n und [[Azofarbstoff]]en.
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Aktuelle Version vom 10. Juni 2018, 13:35 Uhr

Synonyme: p-Aminobenzoesäure, para-Aminobenzoesäure, p-Carboxyanilin, 4-Aminobenzoesäure

1 Definition

Bei der Paraaminobenzoesäure, kurz PABA, handelt es sich um eine schwache, organische Säure. Sie ist eine der wichtigsten Bausteine der Folsäure und stimuliert Wachstum und Vermehrung von Bakterien. Da Folsäure zur Gruppe der B-Vitamine gehört, wird PABA oftmals fälschlicherweise auch den Vitaminen zugeordnet. Sie wird vielfach als Bestandteil von Kosmetika, Medizinprodukten und Nahrungsergänzungsmitteln verwendet.

2 Chemie

PABA ist eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung mit der Summenformel C7H7NO2.

Ihre beiden Konstitutionsisomere sind die Anthranilsäure und die 3-Aminobenzoesäure. Bei Zimmertemperatur liegt die leichte Säure als geruchloser, schwach gelblicher Feststoff vor. Länger der Luft ausgesetzt, tritt eine gelblich-rote Verfärbung ein. Der Schmelzpunkt liegt bei 188,5 °C. Kristalle der PABA sind in Wasser, Ether und Ethanol leicht löslich.

3 Biosynthese

Die Biosynthese erfolgt durch eine Reaktion zwischen Glutamat und Chorisminsäure.

4 Pharmakokinetik

Die Resorption über die Haut ist gering. Oral aufgenommen wird PABA vom Organismus zu Paraaminohippursäure metallisiert.

5 Toxizität

PABA ist leicht giftig, besitzt aber nicht die – zeitweise vermutete – kanzerogene Wirkung.

6 Biologische Bedeutung

PABA ist für Bakterien ein essentielles Wuchsmittel bei der Folsäuresynthese. Durch Sulfonamide lässt sich dieser Prozess hemmen, was eine Reduktion der Bakterienzahl zur Folge hat. Daher werden letztgenannte Wirkstoffe als antibakterielle Arzneimittel angewendet.

7 Medizinische Nutzung

Paraaminobenzoesäure ist ein Bestandteil von Lokalansäthetika, Sonnenschutzmitteln und Azofarbstoffen.

Diese Seite wurde zuletzt am 10. Juni 2018 um 13:35 Uhr bearbeitet.

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