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Nukleotid

Version vom 14. Oktober 2014, 20:18 Uhr von Alexander Körbel (Diskussion | Beiträge)

Englisch: nucleotide

1 Definition

Als Nukleotid bezeichnet man die chemischen Grundbausteine der DNA und RNA. Sie bestehen aus einem Nukleosid, welches ein spezielles Zuckermolekül und eine von vier spezifischen Basen beinhaltet, und mindestens einer Phosphatgruppe an der 5'-Hydroxylgruppe der Pentose:

2 Chemische Eigenschaften

Nukleotide sind also zusammengesetzte Moleküle, in denen die Pentose (Zuckermolekül) mit unterschiedlichen Substituenten Bindungen eingeht. Der Nummerierung der Kohlenstoffatome des Pentoserings folgend bezeichnet man dasjenige C-Atom, an dem die N-glykosidische Bindung mit der Base erfolgt als C1-Atom und zählt von dort ausgehend entlang der benachbarten Kohlenstoffatome weiter bis man am C5-Atom angelangt. Das C5 Atom ist dadurch charakterisiert, dass an diesem Atom eine Esterbindung zwischen einer Hydroxylgruppe des Zuckers, der am Aufbau des Nucleosids (ohne Phosphatgruppe) beteiligt ist, und der Phosphorsäure vorliegt.

Im Falle der Nukleosidtriphosphate befinden sich über diese Esterbindung nicht nur eine Phosphatgruppe sondern insgesamt drei über eine energiereiche Phosphorsäureanhydridbindung miteinander verknüpfte Phosphatreste am C5-Atom des Zuckermoleküls. Phosphorsäureanhydride können in ihrer Funktion als energiereiche Bindungen unter Energiegewinn (diese Anhydridbindung kann beispielsweise zur Verlängerung einer Nukleotidkette im Rahmen der DNA-Replikation als Energiequelle für die DNA-Ligase-Reaktion genutzt werden) gespalten werden. Das beste Beispiel für dieses Prinzip liefert uns das ATP, welches neben seiner Eigenschaft als Trinukleotid ja auch bekanntermaßen vom Organismus als universelles Energiesubstrat genutzt wird.

Während man die Phosphorsäureanhydridbindung also zu den energiereichen Bindungen zählt, gilt dies jedoch nicht für die Phosphorsäureesterbindung, über die das Kohlenstoffgerüst der Pentose mit den Phosphatresten verbunden ist.

3 Systematik

Die Systematik benennt die Nukleotide folgendermassen:

 Nukleinbase  Nukleosid  Nukleotid
Purinbasen: Purinnukleoside: Purinnukleotide:
Adenin Adenosin Adenosinmonophosphat (Adenylat): AMP

Adenosindiphosphat: ADP

Adenosintriphosphat: ATP
Guanin Guanosin Guanosinmonophosphat (Guanylat): GMP

Guanosindiphosphat: GDP

Guanosintriphosphat: GTP
Pyrimidinbasen: Pyrimidinnukleoside: Pyrimidinnukleotide:
Thymin Thymidin Thymidinmonophosphat (Thymidylat): TMP

Thymidindiphosphat: TDP

Thymidintriphosphat: TTP
Cytosin Cytidin Cytidinmonophosphat (Cytidylat): CMP

Cytidindiphosphat: CDP

Cytidintriphosphat: CTP
Uracil Uridin Uridinmonophosphat (Uridylat): UMP

Uridindiphosphat: UDP

Uridintriphosphat: UTP

Je nach Art der Pentose unterscheidet man Ribonukleotide und Desoxyribonukleotide. Während Desoxyribonukleotide in der DNA vorkommen, zeichnet sich die RNA durch Ribonukleotide aus.

Neben ihrer Funktion als genetisches Speichermolekül erfüllen DNA-Nukleotide vor allen Funktionen als Energieüberträger und Molekülaktivatoren.

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Fachgebiete: Biochemie

Diese Seite wurde zuletzt am 14. Oktober 2014 um 20:18 Uhr bearbeitet.

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