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* [[Nukleinbase]]---3'-[[Pentose]]-5'---[[Phosphatgruppe]](n)
 
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==Chemische Eigenschaften==
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==Chemie==
Nukleotide sind also zusammengesetzte Moleküle, in denen die Pentose (Zuckermolekül) mit unterschiedlichen Substituenten Bindungen eingeht. Der Nummerierung der [[Kohlenstoff | Kohlenstoffatome]] des Pentoserings folgend bezeichnet man dasjenige C-Atom, an dem die N-glykosidische Bindung mit der [[Base]] erfolgt als C1-Atom und zählt von dort ausgehend entlang der benachbarten Kohlenstoffatome weiter bis man am C5-Atom angelangt. Das C5 Atom ist dadurch charakterisiert, dass an diesem Atom eine [[Esterbindung]] zwischen einer [[Hydroxylgruppe]] des Zuckers, der am Aufbau des Nucleosids (ohne Phosphatgruppe) beteiligt ist, und der [[Phosphorsäure]] vorliegt.
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Nukleotide sind zusammengesetzte Moleküle, in denen Pentose mit unterschiedlichen [[Substituent]]en Bindungen eingeht. Der Nummerierung der [[Kohlenstoff]]atome des Pentoserings folgend, bezeichnet man das C-Atom, an dem die [[N-glykosidisch]]e Bindung mit der [[Base]] erfolgt, als C1-Atom und zählt von dort ausgehend entlang der benachbarten Kohlenstoffatome weiter bis zum C5-Atom. Am C5-Atom liegt eine [[Esterbindung]] zwischen einer [[Hydroxylgruppe]] des Zuckers, der am Aufbau des [[Nucleosid]]s (ohne Phosphatgruppe) beteiligt ist, und [[Phosphorsäure]] vor.
  
Im Falle der [[Nukleosidtriphosphat]]e befinden sich über diese Esterbindung nicht nur eine Phosphatgruppe sondern insgesamt drei über eine energiereiche [[Säureanhydrid | Phosphorsäureanhydridbindung]] miteinander verknüpfte Phosphatreste am C5-Atom des Zuckermoleküls. Phosphorsäureanhydride können in ihrer Funktion als energiereiche Bindungen unter Energiegewinn (diese [[Anhydridbindung]] kann beispielsweise zur Verlängerung einer Nukleotidkette im Rahmen der [[DNA]]-Replikation als Energiequelle für die [[DNA-Ligase]]-Reaktion genutzt werden) gespalten werden. Das beste Beispiel für dieses Prinzip liefert uns das [[ATP]], welches neben seiner Eigenschaft als Trinukleotid ja auch bekanntermaßen vom Organismus als universelles Energiesubstrat genutzt wird.
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Im Falle der [[Nukleosidtriphosphat]]e befindet sich an dieser Esterbindung nicht nur eine Phosphatgruppe, sondern es liegen insgesamt drei über eine energiereiche [[Säureanhydrid | Phosphorsäureanhydridbindung]] miteinander verknüpfte Phosphatreste am C5-Atom des Zuckermoleküls vor. Phosphorsäureanhydride können in ihrer Funktion als energiereiche Bindungen unter Energiegewinn gespalten werden. Die [[Anhydridbindung]] kann beispielsweise zur Verlängerung einer Nukleotidkette im Rahmen der [[DNA]]-Replikation als Energiequelle für die [[DNA-Ligase]]-Reaktion genutzt werden. Das beste Beispiel für dieses Prinzip liefert uns das [[ATP]], welches neben seiner Eigenschaft als Trinukleotid vom Organismus als universelles Energiesubstrat genutzt wird.
  
Während man die Phosphorsäureanhydridbindung also zu den energiereichen Bindungen zählt, gilt dies jedoch nicht für die [[Phosphorsäureester | Phosphorsäureesterbindung]], über die das Kohlenstoffgerüst der Pentose mit den Phosphatresten verbunden ist.
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Während man die Phosphorsäureanhydridbindung also zu den energiereichen Bindungen zählt, gilt dies jedoch nicht für die [[Phosphorsäureester]]bindung, über die das Kohlenstoffgerüst der Pentose mit den Phosphatresten verbunden ist.
  
 
==Systematik==
 
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Neben ihrer Funktion als genetisches Speichermolekül erfüllen DNA-Nukleotide vor allen Funktionen als Energieüberträger und Molekülaktivatoren.
 
Neben ihrer Funktion als genetisches Speichermolekül erfüllen DNA-Nukleotide vor allen Funktionen als Energieüberträger und Molekülaktivatoren.
 
[[Fachgebiet:Biochemie]]
 
[[Fachgebiet:Biochemie]]
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[[Tag:DNA]]
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[[Tag:RNA]]

Version vom 15. Oktober 2014, 18:32 Uhr

Englisch: nucleotide

1 Definition

Als Nukleotid bezeichnet man die chemischen Grundbausteine der DNA und RNA. Sie bestehen aus einem Nukleosid, welches ein spezielles Zuckermolekül und eine von vier spezifischen Basen beinhaltet, und mindestens einer Phosphatgruppe an der 5'-Hydroxylgruppe der Pentose:

2 Chemie

Nukleotide sind zusammengesetzte Moleküle, in denen Pentose mit unterschiedlichen Substituenten Bindungen eingeht. Der Nummerierung der Kohlenstoffatome des Pentoserings folgend, bezeichnet man das C-Atom, an dem die N-glykosidische Bindung mit der Base erfolgt, als C1-Atom und zählt von dort ausgehend entlang der benachbarten Kohlenstoffatome weiter bis zum C5-Atom. Am C5-Atom liegt eine Esterbindung zwischen einer Hydroxylgruppe des Zuckers, der am Aufbau des Nucleosids (ohne Phosphatgruppe) beteiligt ist, und Phosphorsäure vor.

Im Falle der Nukleosidtriphosphate befindet sich an dieser Esterbindung nicht nur eine Phosphatgruppe, sondern es liegen insgesamt drei über eine energiereiche Phosphorsäureanhydridbindung miteinander verknüpfte Phosphatreste am C5-Atom des Zuckermoleküls vor. Phosphorsäureanhydride können in ihrer Funktion als energiereiche Bindungen unter Energiegewinn gespalten werden. Die Anhydridbindung kann beispielsweise zur Verlängerung einer Nukleotidkette im Rahmen der DNA-Replikation als Energiequelle für die DNA-Ligase-Reaktion genutzt werden. Das beste Beispiel für dieses Prinzip liefert uns das ATP, welches neben seiner Eigenschaft als Trinukleotid vom Organismus als universelles Energiesubstrat genutzt wird.

Während man die Phosphorsäureanhydridbindung also zu den energiereichen Bindungen zählt, gilt dies jedoch nicht für die Phosphorsäureesterbindung, über die das Kohlenstoffgerüst der Pentose mit den Phosphatresten verbunden ist.

3 Systematik

Die Systematik benennt die Nukleotide folgendermassen:

 Nukleinbase  Nukleosid  Nukleotid
Purinbasen: Purinnukleoside: Purinnukleotide:
Adenin Adenosin Adenosinmonophosphat (Adenylat): AMP

Adenosindiphosphat: ADP

Adenosintriphosphat: ATP
Guanin Guanosin Guanosinmonophosphat (Guanylat): GMP

Guanosindiphosphat: GDP

Guanosintriphosphat: GTP
Pyrimidinbasen: Pyrimidinnukleoside: Pyrimidinnukleotide:
Thymin Thymidin Thymidinmonophosphat (Thymidylat): TMP

Thymidindiphosphat: TDP

Thymidintriphosphat: TTP
Cytosin Cytidin Cytidinmonophosphat (Cytidylat): CMP

Cytidindiphosphat: CDP

Cytidintriphosphat: CTP
Uracil Uridin Uridinmonophosphat (Uridylat): UMP

Uridindiphosphat: UDP

Uridintriphosphat: UTP

Je nach Art der Pentose unterscheidet man Ribonukleotide und Desoxyribonukleotide. Während Desoxyribonukleotide in der DNA vorkommen, zeichnet sich die RNA durch Ribonukleotide aus.

Neben ihrer Funktion als genetisches Speichermolekül erfüllen DNA-Nukleotide vor allen Funktionen als Energieüberträger und Molekülaktivatoren.

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Fachgebiete: Biochemie

Diese Seite wurde zuletzt am 17. Mai 2018 um 11:40 Uhr bearbeitet.

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