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Nitroglycerin

Version vom 14. Januar 2014, 16:41 Uhr von Dr. Frank Antwerpes (Diskussion | Beiträge)

Synonyme: Glycerintrinitrat, Glyceroltrinitrat, Trisalpetersäureglycerinester
Englisch: nitroglycerine

1 Definition

Nitroglycerin ist eine chemische Verbindung, die in der Medizin als Arzneistoff zur Vasodilatation eingesetzt wird. Außerhalb der Medizin wird Nitroglycerin vor allem als Sprengstoff verwendet. Es ist ein Bestandteil von Dynamit.

2 Summen- und Strukturformel

Nitroglycerin hat die Summenformel C3H5(ONO2)3 und folgende Strukturformel:

Nitroglycerin.png

3 Biochemie

3.1 Nitroglycerin-Abbau

Nitroglycerin wird zunächst durch eine Esterase hydrolysiert, wodurch Nitritionen entstehen, die dann im schwach saurem Milieu zu Stickstoffmonoxid reagieren. Durch die Freisetzung des Stickstoffmonoxids wird die Guanylatzyklase (GC) aktiviert, die den Energieträger Guanosintriphosphat(GTP) zum zyklischen Guanosinmonophosphat (c-GMP) umwandelt. Hierbei spielt ein weiteres Enzym eine wichtige Rolle, die sogenannte (c-GMP-spezifische) Phosphodiesterase-5, die das c-GMP ständig abbaut, so dass sich schließlich ein Gleichgewicht zwischen dem Auf- und Abbau von c-GMP einstellt und dadurch u.a. eine überdauernde Relaxation der glatten Muskulatur der Gefäße vermieden wird.

4 Anwendung

Aus Nitroglycerin wird Stickstoffmonoxid freigesetzt, das via cGMP die Myosin-leichte-Ketten-Kinase (MLCK) der glatten Gefäßmuskulatur hemmt sowie die MLCP aktiviert und so auf die Gefäße erweiternd wirkt. Daher wird es bei einer Reihe von Krankheitsbildern zur Vasodilatation angewendet, u.a. bei

Darüber hinaus wird Nitroglycerin bei weiteren Indikationen off-label eingesetzt, z.B. bei

5 Wirkung

Nitroglycerin bekommt bei Angina pectoris und akutem Koronarsyndrom (ACS) eine besondere Bedeutung. Es bewirkt eine

6 Nebenwirkungen

Durch die Gabe von Nitroglycerin kann es zu einer Steigerung des intrakraniellen Drucks, sowie zu einer Tachykardie kommen. Des Weiteren können Kopfschmerzen, Flush und Hitzegefühle auftreten.

7 Kontraindikationen

Nitroglycerin und Sildenafil dürfen nicht gemeinsam verabreicht werden.

Diese Seite wurde zuletzt am 20. November 2019 um 20:54 Uhr bearbeitet.

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