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'''Nitroglycerin''' ist eine chemische Verbinung, die in der Medizin als [[Arzneistoff]] zur [[Vasodilatation]] eingesetzt wird. Außerhalb der Medizin wird Nitroglycerin vor allem als Sprengstoff eingesetzt. Es ist ein Bestandteil von Dynamit.
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'''Nitroglycerin''' ist eine [[chemisch]]e Verbindung, die in der [[Medizin]] als [[Arzneistoff]] zur [[Vasodilatation]] eingesetzt wird. Außerhalb der Medizin wird Nitroglycerin vor allem als Sprengstoff verwendet. Es ist ein Bestandteil von Dynamit.
  
 
==Summen- und Strukturformel==
 
==Summen- und Strukturformel==
 
Nitroglycerin hat die Summenformel C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(ONO<sub>2</sub>)<sub>3</sub> und folgende Strukturformel:
 
Nitroglycerin hat die Summenformel C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(ONO<sub>2</sub>)<sub>3</sub> und folgende Strukturformel:
  
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Nitroglycerin wird zunächst durch eine [[Esterase]] hydrolysiert, wodurch Nitritionen entstehen, die dann im schwach saurem Milieu zu [[Stickstoffmonoxid]] reagieren. Durch die Freisetzung des Stickstoffmonoxids wird die [[Guanylatzyklase]] (GC) aktiviert, die den Energieträger [[Guanosintriphosphat]] (GTP) zum zyklischen [[Guanosinmonophosphat]] (c-GMP) umwandelt. Hierbei spielt ein weiteres Enzym eine wichtige Rolle, die sogenannte (c-GMP-spezifische) [[Phosphodiesterase|Phosphodiesterase-5]], die das c-GMP ständig abbaut, so dass sich schließlich ein Gleichgewicht zwischen dem Auf- und Abbau von c-GMP einstellt und dadurch u.a. eine überdauernde [[Relaxation]] der glatten Muskulatur der Gefäße vermieden wird.
  
 
==Anwendung==
 
==Anwendung==
Nitroglycerin setzt [[Stickstoffmonoxid]] frei, das auf die [[Gefäß]]e erweiternd wirkt. Daher wird es bei einer Reihe von Krankheitsbildern zur Vasodilatation angewendet.
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Aus Nitroglycerin wird [[Stickstoffmonoxid]] freigesetzt, das via [[cGMP]] die Myosin-leichte-Ketten-Kinase ([[MLCK]]) der glatten Gefäßmuskulatur hemmt sowie die [[MLCP]] aktiviert und so auf die [[Gefäß]]e erweiternd wirkt. Daher wird es bei einer Reihe von Krankheitsbildern zur Vasodilatation angewendet, u.a. bei
* [[Angina pectoris]]
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* [[Angina pectoris]] (Anfall und [[Prophylaxe]])
 
* [[Linksherzinsuffizienz]]
 
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* Kardial bedingtes [[Lungenödem]]
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Für die Indikation [[STEMI]] liegt keine [[Evidenz]] vor, weshalb der Einsatz umstritten ist.<ref>Divakaran S, Loscalzo J. The Role of Nitroglycerin and Other Nitrogen Oxides in Cardiovascular Therapeutics. J Am Coll Cardiol. 2017;70(19):2393-2410. doi:10.1016/j.jacc.2017.09.1064</ref><ref>Hedayati T, Yadav N, Khanagavi J. Non-ST-Segment Acute Coronary Syndromes. Cardiol Clin. 2018;36(1):37-52. doi:10.1016/j.ccl.2017.08.003</ref> In den aktuellen Leitlinien (2020) wird der Einsatz von Nitroglycerin beim [[NSTEMI]] aber weiter empfohlen.<ref>Collet JP, Thiele H, Barbato E, et al. 2020 ESC Guidelines for the management of acute coronary syndromes in patients presenting without persistent ST-segment elevation [published online ahead of print, 2020 Aug 29]. Eur Heart J. 2020;ehaa575. doi:10.1093/eurheartj/ehaa575</ref>
  
 
Darüber hinaus wird Nitroglycerin bei weiteren Indikationen [[Off-Label-Use|off-label]] eingesetzt, z.B. bei  
 
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* [[Hypertensive Krise|hypertensiver Krise]] bzw. [[Hypertensiver Notfall|hypertensivem Notfall]]
 
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* Erhöhte Perfusion der Innenschichten des [[Myokard]]s
 
* Erhöhte Perfusion der Innenschichten des [[Myokard]]s
 
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==Nebenwirkungen==
 
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Durch die Gabe von Nitroglycerin kann es zu einer Steigerung des [[intrakranieller Druck|intrakraniellen Drucks]], sowie zu einer [[Tachykardie]] kommen. Desweiteren können [[Kopfschmerz]]en, [[Flush]] und Hitzegefühle auftreten.
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==Quellen==
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[[Fachgebiet:Arzneimittel]]
 
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[[Fachgebiet:Notfallmedizin]]
 
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[[Tag:Angina pectoris]]
 
[[Tag:Angina pectoris]]
 
[[Tag:Gefäß]]
 
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[[Tag:Medikament]]
 
[[Tag:Medikament]]
 
[[Tag:Vasodilatation]]
 
[[Tag:Vasodilatation]]

Aktuelle Version vom 13. März 2021, 13:42 Uhr

Synonyme: Glycerintrinitrat, Glyceroltrinitrat, Trisalpetersäureglycerinester, Nitroglyzerin, Glyzerintrinitrat, Glyzeroltrinitrat
Englisch: nitroglycerine

1 Definition

Nitroglycerin ist eine chemische Verbindung, die in der Medizin als Arzneistoff zur Vasodilatation eingesetzt wird. Außerhalb der Medizin wird Nitroglycerin vor allem als Sprengstoff verwendet. Es ist ein Bestandteil von Dynamit.

2 Summen- und Strukturformel

Nitroglycerin hat die Summenformel C3H5(ONO2)3 und folgende Strukturformel:

Nitroglycerin.png

3 Biochemie

3.1 Nitroglycerin-Abbau

Nitroglycerin wird zunächst durch eine Esterase hydrolysiert, wodurch Nitritionen entstehen, die dann im schwach saurem Milieu zu Stickstoffmonoxid reagieren. Durch die Freisetzung des Stickstoffmonoxids wird die Guanylatzyklase (GC) aktiviert, die den Energieträger Guanosintriphosphat (GTP) zum zyklischen Guanosinmonophosphat (c-GMP) umwandelt. Hierbei spielt ein weiteres Enzym eine wichtige Rolle, die sogenannte (c-GMP-spezifische) Phosphodiesterase-5, die das c-GMP ständig abbaut, so dass sich schließlich ein Gleichgewicht zwischen dem Auf- und Abbau von c-GMP einstellt und dadurch u.a. eine überdauernde Relaxation der glatten Muskulatur der Gefäße vermieden wird.

4 Anwendung

Aus Nitroglycerin wird Stickstoffmonoxid freigesetzt, das via cGMP die Myosin-leichte-Ketten-Kinase (MLCK) der glatten Gefäßmuskulatur hemmt sowie die MLCP aktiviert und so auf die Gefäße erweiternd wirkt. Daher wird es bei einer Reihe von Krankheitsbildern zur Vasodilatation angewendet, u.a. bei

Für die Indikation STEMI liegt keine Evidenz vor, weshalb der Einsatz umstritten ist.[1][2] In den aktuellen Leitlinien (2020) wird der Einsatz von Nitroglycerin beim NSTEMI aber weiter empfohlen.[3]

Darüber hinaus wird Nitroglycerin bei weiteren Indikationen off-label eingesetzt, z.B. bei

5 Wirkung

Nitroglycerin bekommt bei Angina pectoris und akutem Koronarsyndrom (ACS) eine besondere Bedeutung. Es bewirkt eine

6 Nebenwirkungen

Vor allem bei Erstanwendung oder wiederholter Einnahme (Dosissteigerung) kann es zu einem ausgeprägten Blutdruckabfall mit typischen Zeichen einer Hypotonie, wie Schwindel, Benommenheit und Reflextachykardie kommen. Des Weiteren können Kopfschmerzen, Flush und Hitzegefühle auftreten.

7 Kontraindikationen

Nitroglycerin darf nicht im Zusammenhang mit Sildenafil (Viagra®), Vardenafil (Levitra®, Vivanza®), sowie Tadalafil (Cialis®) verabreicht werden. Zusammen mit Nitroglycerin gegeben, bewirken diese oftmals eine verstärkte Hypotonie und Bradykardie, die tödlich enden kann.

Bei Hinterwandinfarkten sollte Nitroglycerin, wenn überhaupt, nur eine vorsichtige Anwendung finden. Eine Vorlastsenkung durch Nitroglycerin könnte zusammen mit dem infarktbedingt verminderten Auswurf des rechten Herzens das zirkulierende Blutvolumen zu stark reduzieren.

8 Quellen

  1. Divakaran S, Loscalzo J. The Role of Nitroglycerin and Other Nitrogen Oxides in Cardiovascular Therapeutics. J Am Coll Cardiol. 2017;70(19):2393-2410. doi:10.1016/j.jacc.2017.09.1064
  2. Hedayati T, Yadav N, Khanagavi J. Non-ST-Segment Acute Coronary Syndromes. Cardiol Clin. 2018;36(1):37-52. doi:10.1016/j.ccl.2017.08.003
  3. Collet JP, Thiele H, Barbato E, et al. 2020 ESC Guidelines for the management of acute coronary syndromes in patients presenting without persistent ST-segment elevation [published online ahead of print, 2020 Aug 29]. Eur Heart J. 2020;ehaa575. doi:10.1093/eurheartj/ehaa575

Diese Seite wurde zuletzt am 13. März 2021 um 13:42 Uhr bearbeitet.

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