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Naphazolin besitzt die [[Summenformel]] C<sub>14</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>. Die chemische Bezeichnung (IUPAC) lautet 2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol. Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] führt Naphazolin in Form folgender [[Salz]]e:
 
Naphazolin besitzt die [[Summenformel]] C<sub>14</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>. Die chemische Bezeichnung (IUPAC) lautet 2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol. Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] führt Naphazolin in Form folgender [[Salz]]e:
*Naphazolinhydrochlorid: [[Hydrochlorid]], weißer, [[kristall]]iner [[Feststoff]], leicht [[Löslichkeit|löslich]] in [[Wasser]], lölich in [[Ethanol]] und unlöslich in [[Diethylether]]. [[Molekülmasse]] beträgt 246,7 g/[[mol]], Summenformel C<sub>14</sub>H<sub>15</sub>ClN<sub>2</sub>. [[Schmelzpunkt|Schmelztemperatur]] circa 259°C (Zersetzung).
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*Naphazolinhydrochlorid: [[Hydrochlorid]], weißer, [[kristall]]iner [[Feststoff]], leicht [[Löslichkeit|löslich]] in [[Wasser]], löslich in [[Ethanol]] und unlöslich in [[Diethylether]]. Die [[Molekülmasse]] beträgt 246,7 g/[[mol]], Summenformel C<sub>14</sub>H<sub>15</sub>ClN<sub>2</sub>. [[Schmelzpunkt|Schmelztemperatur]] circa 259°C (Zersetzung).
*Naphazolinnitrat: [[Nitrat]]salz, weißer, kristalliner Feststoff, wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, unlöslich in Diethylether. Molekülmasse beträgt 273,3 g/mol, Summenformel C<sub>14</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>.
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*Naphazolinnitrat: [[Nitrat]]salz, weißer, kristalliner Feststoff, wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, unlöslich in Diethylether. Die Molekülmasse beträgt 273,3 g/mol, Summenformel C<sub>14</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>.
 
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Naphazolin wird in Form von [[Augentropfen]] oder [[Nasentropfen]] eingesetzt und ist [[Indikation|indiziert]] bei [[Symptom]]en der [[Rhinitis]] mit angeschwollener [[Nasenschleimhaut]] und verstopfter Nase sowie [[Reizung]]en des [[Auge]]s, etwa im Rahmen einer [[Konjunktivitis]]. Die Anwendung abschwellender Nasensprays und -tropfen sollen nicht länger als eine Woche am Stück angewandt werden.
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Bei abschwellenden Nasentropfen oder -sprays treten als unerwünschte Wirkungen neben unspezifischen Unverträglichkeitsreaktionen besonders bei Langzeitanwendung [[Rhinitis sicca]] mit Schädigung des [[Epithel]]s der Nasenschleimhaut auf. Zudem kann hierbei eine reaktive [[Hyperämie]] (mit Schwellung) auftreten, welche häufig eine Fortführung der Anwendung bewirkt ([[Circulus vitiosus]]). [[Systemisch]]e Wirkung unter Beteiligung des [[Kardiovaskuläres System|Herzkreislaufsystems]] und der [[Atmung]] können nach [[Resorption]] besonders bei [[Säugling]]en auftreten.<ref>Burgis: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie'', Urban & Fischer, 4. Aufl.</ref>
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Bei abschwellenden Nasentropfen oder -sprays treten als unerwünschte Wirkungen neben unspezifischen Unverträglichkeitsreaktionen besonders bei Langzeitanwendung [[Rhinitis sicca]] mit Schädigung des [[Epithel]]s der Nasenschleimhaut auf. Zudem kann hierbei eine reaktive [[Hyperämie]] (mit Schwellung) auftreten, welche häufig eine Fortführung der Anwendung bewirkt ([[Circulus vitiosus]]). Nach Anwendung von Augentropfen können ebenfalls lokale Unverträglichkeitsreaktionen, z.B. [[Schmerz]]en und [[Brennen]], auftreten.
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Besondere Vorsicht ist bei der Anwendung bei Vorliegen schwerer [[Hypertonie]], schweren Herz-Kreislauf-Herkrankungen, [[Phäochromozytom]], Störungen der [[Schilddrüse]]nfunktion, [[Diabetes mellitus]] und [[Glaukom]]. Wechselwirkungen mit [[Monoaminooxidasehemmer]]n und allgemein blutdrucksteigernden Pharmaka sind möglich.
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Besondere Vorsicht ist bei der Anwendung bei Vorliegen schwerer [[Hypertonie]], schweren Herz-Kreislauf-Herkrankungen, [[Phäochromozytom]], Störungen der [[Schilddrüse]]nfunktion, [[Diabetes mellitus]] und [[Glaukom]] angezeigt. Wechselwirkungen mit [[Monoaminooxidasehemmer]]n und allgemein blutdrucksteigernden Pharmaka sind möglich.
  
 
==Einzelnachweise==
 
==Einzelnachweise==

Aktuelle Version vom 12. November 2016, 21:22 Uhr

Synonym: Naphazolinum
Handelsnamen: Privin®, Rhinex® u.a.
Englisch: naphazoline

1 Definition

Naphazolin ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Alpha-Sympathomimetika und wird als Vasokonstriktor eingesetzt.

2 Chemie und Eigenschaften

Naphazolin besitzt die Summenformel C14H14N2. Die chemische Bezeichnung (IUPAC) lautet 2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol. Das Europäische Arzneibuch führt Naphazolin in Form folgender Salze:

3 Pharmakologie

Naphazolin wirkt als direktes Sympathomimetikum durch einen Agonismus (Stimulation) der Alpha-Adrenorezeptoren des sympathischen Nervensystems. Bei topischer Applikation auf Schleimhäute wird durch diesen Mechanismus eine Vasokonstriktion der betroffenen Blutgefäße bewirkt. Nach Resorption können sich systemische Effekte einer Sympathikomimese zeigen (siehe Unerwünschte Arzneimittelwirkungen).

4 Indikationen

Naphazolin wird in Form von Augentropfen oder Nasentropfen eingesetzt und ist indiziert bei Symptomen der Rhinitis mit angeschwollener Nasenschleimhaut und verstopfter Nase sowie Reizungen des Auges, etwa im Rahmen einer Konjunktivitis. Die Anwendung abschwellender Nasensprays und -tropfen sollen nicht länger als eine Woche am Stück erfolgen.

5 Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Bei abschwellenden Nasentropfen oder -sprays treten als unerwünschte Wirkungen neben unspezifischen Unverträglichkeitsreaktionen besonders bei Langzeitanwendung Rhinitis sicca mit Schädigung des Epithels der Nasenschleimhaut auf. Zudem kann hierbei eine reaktive Hyperämie (mit Schwellung) auftreten, welche häufig eine Fortführung der Anwendung bewirkt (Circulus vitiosus). Nach Anwendung von Augentropfen können ebenfalls lokale Unverträglichkeitsreaktionen, z.B. Schmerzen und Brennen, auftreten.

Systemische Effekte äußern sich bei Resorption und entsprechender Dosierung unter anderem durch Hypertonie, Tachykardie, Arrhythmien, pektanginöse Symptome und Kopfschmerz.[1] Systemische Wirkungen unter Beteiligung des Herzkreislaufsystems und der Atmung können nach Resorption besonders bei Säuglingen auftreten.[2]

6 Kontraindikationen

Für Naphazolin können folgende Kontraindikationen angegeben werden:

Besondere Vorsicht ist bei der Anwendung bei Vorliegen schwerer Hypertonie, schweren Herz-Kreislauf-Herkrankungen, Phäochromozytom, Störungen der Schilddrüsenfunktion, Diabetes mellitus und Glaukom angezeigt. Wechselwirkungen mit Monoaminooxidasehemmern und allgemein blutdrucksteigernden Pharmaka sind möglich.

7 Einzelnachweise

  1. Scholz & Schwabe: Taschenbuch der Arzneibehandlung - Angewandte Pharmakologie, Springer Verlag, 13. Aufl.
  2. Burgis: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Urban & Fischer, 4. Aufl.

8 Literatur

  • Mutschler et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Aufl, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft.

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