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Mutterkornalkaloid

Version vom 8. Januar 2018, 15:54 Uhr von Leonardo Glowna (Diskussion | Beiträge)

Synonyme: Ergotalkaloide, Secalealkaloide

1 Definition

Mutterkornalkaloide sind eine bestimmte Gruppe von Indolalkaloiden, die überwiegend in den Sklerotiden des Mutterkornpilzes (Claviceps purpurea) vorkommen. Dieser parasitär lebende Pilz kommt insbesondere auf Roggen und einigen Gräsern vor. Mittlerweile sind etwas mehr als 80 Formen der Mutterkornalkaloide bekannt. Ein großer Teil dieser organischen Verbindungen ist stark giftig. Eine durch Mutterkornalkaloide hervorgerufene Vergiftung wird als Ergotismus bezeichnet. Teilweise werden diese Indolalkaloide auch als Zusatzstoff für Arzneimittel oder für die Synthese von Drogen verwendet.

2 Geschichte

  • der erste bekannte Fall eines epidemieartigen Ergotismus ereignete sich im Jahr 857 im Raum Xanten am Niederrhein
  • 922 folgte eine weitere große Epidemie in Frankreich und Spanien, in dessen Verlauf zwischen 40.000 und 50.000 Menschen in Folge einer Vergiftung von Mutterkornalkaloiden starben
  • 1582: Mutterkorn wird zum ersten Mal als potenzieller Grundstoff für Arzneimittel schriftlich erwähnt
  • im 17. Jahrhundert begann die Anwendung von Mutterkornalkaloiden als Mittel für die Blutstillung nach einer Geburt
  • 1853: Aufklärung von Wachstum und Physiologie des Mutterkornpilzes durch den Mykologen Edmond Tulasne
  • 1918: Isolation des ersten reinen Mutterkornalkaloides Ergotamin durch Arthur Stoll
  • in den folgenden 30 – 40 Jahren wurden dann weitere zahlreiche Vertreter dieser Stoffgruppe gefunden

3 Gruppen

Die Mutterkornalkaloide lassen sich in 4 Gruppen einteilen:

3.1 Lysergsäuren

Beispiele hierfür wären die Lysergsäure oder die Paspalsäure. Es handelt sich hierbei hauptsächlich um Endprodukte von Stoffwechselwegen zur Synthese höherer Mutterkornalkaloide.

3.2 Einfache Lysergsäureamide

Die Synthese findet statt durch eine Kondensationsreaktion Lysergsäure und einer Aminosäure innerhalb des Mutterkornpilzes. Beispiel für diese Klasse ist z. B. das Ergometrin.

3.3 Peptidalkaloide

Es handelt sich Produkte einer Kondensationreaktion zwischen Lysergsäure und einem trizyklischen Peptid.

3.4 Clavine

Die Besonderheit der Clavine unter den Mutterkornalkaloiden ist die Tatsache, dass sie sich als Einzige nicht von der Lysergsäure ableiten. Sie leiten sich von Vorstufen Letzterer ab, die über eine niedrigere Oxidationsstufe verfügen.

4 Wirkungen

5 Medizinische Verwendung

5.1 Präparate

5.2 Indikationen

Tags:

Fachgebiete: Toxikologie

Diese Seite wurde zuletzt am 8. Januar 2018 um 15:54 Uhr bearbeitet.

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