Mesomerie

Synonym: mesomere Grenzstrukturen
Englisch: mesomerism

1 Definition

Das Phänomen der Mesomerie bezeichnet die Variation eines chemischen Moleküls durch Elektronenverschiebungen. Ein Molekül ist nicht starr. Ständige Einflüsse (molekular, statisch, elektrisch) führen dazu, dass sich Elektronen verschieben. Ladungsverschiebungen entstehen und so können viele „Varianten“ oder Grenzstrukturen eines Moleküls vorliegen. Mesomere Grenzstrukturen ist eine Methode, die Bindungsverhältnisse in Molekülen oder Molekül-Ionen wiederzugeben. Deswegen muss man sich verdeutlichen, das eine einzelne Lewis-Formel eine chemische Substanz nicht vollständig veranschaulichen kann. Die realen Umstände liegen als Mittel zwischen mehreren Grenzformeln vor, was man auch als Resonanz bezeichnet.

2 Beispiel

Ethanal kann als gutes Beispiel verwendet werden. Die -CHO-Gruppe des Aldehydes eröffnet Verschiebungen zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom in der Carbonylgruppe. Bei verschiedenen Reaktionen sollten gerade mesomere Grenzstrukturen betrachtet werden, so kann man verschiedene Mechanismen leichter erklären.

• Mesomerer Effekt: Substituenten, deren freies Elektronenpaar der Delokalisation des Pi-Elektronensystemes des Ringes beteiligt sind.
• Induktiver Effekt: Substituenten, welche die Elektronendichte im Ring im Kern erhöhen, erleichtern den elektrophilen Angriff oder umgekehrt erschweren Substituenten, welche die Elektronendichte im Ring vermindern den elektrophilen Angriff.