Isomerie

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von griechisch: iso - gleich; meros - Teil

1 Definition

Die Chemie bezeichnet als Isomerie die Eigenschaft zweier oder mehrerer chemischer Verbindungen mit der gleichen Anzahl von Atomen (Summenformel), aber unterschiedlicher chemischer Struktur (Strukturformel).
Das chemische und physikalische Verhalten von verschiedenen Isomeren mit gleicher Summenformel kann unterschiedlich sein.

2 Arten der Isomerie

Man unterscheidet anhand der Ausprägung struktureller Unterschiede innerhalb einer Gruppe von Isomeren verschiedene Formen der Isomerie.

2.1 Konstitutionsisomerie

Konstitutionsisomere sind alle Moleküle mit einer gemeinsamen Summenformel, deren struktureller Aufbau allerdings keinen gemeinsamen Regeln folgt.

  • Beispiel: n-Butan und 2-Methyl-Propan weisen beide die Summenformel C4H10 auf.

2.2 Stereoisomerie

Stereoisomere sind Moleküle, die die gleiche Konstitution (Bindung der Atome und funktionellen Gruppen) bei einer unterschiedlichen räumlichen Struktur aufweisen. Typische Beispiele für Stereoisomere sind Enantiomere und Diastereomere.

  • Beispiel: D- und L-Glucose

2.3 Enantiomerie

Als Enantiomere bezeichnet man zu den Stereoisomeren gehörige Moleküle, die sich wie Spiegelbilder zueinander verhalten und nicht durch Drehen von Bindungen ineinander überführt werden können.
Gemische von Enantiomeren im Verhältnis 1:1 werden als Racemate bezeichnet.

2.4 Diastereomerie

Diastereomere sind alle stereoisomeren Moleküle, die sich nicht wie Spiegelbilder verhalten. Typisches Beispiel für Diastereomerie sind Anomere.

2.5 Anomerie

Als Anomere bezeichnet man Diastereomere, die sich nur in der Konfiguration an ihrem anomeren Zentrum unterscheiden.

  • Beispiel: α-D-Glucose und β-D-Glucose

2.6 Konfigurationsisomerie

Als Konfigurationsisomere bezeichnet man stereoisomere Verbindungen, sich nur durch Bruch einer Bindung ineinander überführen lassen.

  • Beispiel: cis- und trans-Buten

2.7 Konformationsisomerie

Synonyme: Rotationsisomerie, Konstellationsisomerie
Konformationsisomere sind konstitutionell identische Moleküle, die sich nur durch die Ausrichtung ihrer Einfachbindungen im Raum unterscheiden. Sie können in aller Regel durch die thermische Energie der Umgebung ineinander überführt werden.

  • Beispiel: "staggered"- und "ecliptic"-Form des Ethans

Autoren: https://flexikon.doccheck.com/de/index.php?title=Isomerie&action=history

Quelle: https://flexikon.doccheck.com/de/Isomerie

Fachgebiete: Biochemie

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