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Harnsäure: Unterschied zwischen den Versionen

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==Struktur==
 
==Struktur==
Harnsäure ist als 2,6,8-Trihydroxypurin aus einem [[aromatisch]]en Sechser-Ring aufgebaut. In der Ringstruktur substituieren zwei [[Stickstoff]]-Atome die [[Kohlenstoff]]-Atome 1 und 3. <br>
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Harnsäure ist als 2,6,8-Trihydroxypurin aus einem [[aromatisch]]en Sechser-Ring aufgebaut, an den sich ein Fünferring anschließt. In der Ringstruktur substituieren vier [[Stickstoff]]-Atome die [[Kohlenstoff]]-Atome 1,3,7 und 9. <br>
An das C<sub>2</sub>-Atom ist eine [[Hydroxygruppe]] gebunden, am C<sub>4</sub>-Atom befindet sich eine [[Aminogruppe]].
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An die [[Kohlenstoff]]-Atome C<sub>2</sub>, C<sub>6</sub> und C<sub>8</sub> sind [[Hydroxygruppe]]n beziehungsweise [[Oxogruppe]]n gebunden.  
  
==Funktion==
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==Physiologie==
In den [[Doppelstrang]]-Molekülen der DNA-Doppelhelix kann Cytosin über die C<sub>2</sub>-Hydroxygruppe, das N<sub>3</sub>-Atom und die C<sub>4</sub>-Aminogruppe drei [[Wasserstoffbrücken]] mit einem gegenüberliegenden [[Guanin]]-Molekül ausbilden.
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Harnsäure entsteht aus [[Hypoxanthin]] oder [[Xanthin]] durch das Enzym [[Xanthinoxidase]]. Sie ist das endgültige Abbauprodukt der Purinnukleotide und zu etwa 75 % wird [[renal]] ausgeschieden. Daneben erfolgt auch eine Elimination über [[Speichel]], [[Schweiß]] oder die [[intestinal]] Sekretion. Die tägliche Ausscheidung beträgt bis zu 1 g.<br>
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Harnsäure ist als schwache [[Säure]] nur schlecht in protoniertem Zustand (beispielsweise in [[Wasser]]), dagegen gut in [[basisch]]en Medien löslich.
  
Über das N<sub>1</sub>-Atom des Sechserringes kann Cytosin an das C<sub>1</sub>-Atom der [[Ribose]] [[Glykosid|n-glykosidisch]] gebunden werden; man spricht dann von einem [[Nukleosid]], dem [[Cytidin]]. Bei der Bindung an [[Desoxyribose]] entsteht das Nukleosid [[Desoxycytidin]].
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==Pathophysiologie==
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Unter bestimmten Bedingungen kommt es zu einer erhöhten Produktion von Harnsäure ; wird dabei im Rahmen der Ausscheidung das [[Löslichkeitsprodukt]] überschritten, kann die Harnsäure in den ableitenden [[Harnweg]]en, in der [[Blutbahn]] oder in [[bradytroph]]en Geweben ausfallen und abgelagert werden. <br>
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Folge dieser [[Hyperurikämie]] können [[Urolith]]en, [[Gicht]] oder Harnsäureinfarkte sein.
  
In weiteren Schritten kann das Cytidin-Molekül am C<sub>5</sub>-Atom der Ribose ein- oder mehrfach [[Phosphorylierung|phosphoryliert]] werden: Es entsteht ein [[Nukleotid]], nämlich je nach Phosphatmenge [[CMP]], [[CDP]] oder [[CTP]]. <br>
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Verschiedene Faktoren erhöhen die Harnsäureproduktion:
Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dCMP; dCDP; dCTP).
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* Erkrankungen
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** [[Hämoblastose]]n
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** [[Glykogenose]]n
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** [[Lesch-Nyhan-Syndrom]]
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** Idiopathische [[Hyperkalzämie]]
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** [[Hypertriglyceridämie]]
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** Chronische [[Niereninsuffizienz]]
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** Akutes [[Tumorlyse-Syndrom]]
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* Begleiterscheinung verschiedener Therapieformen
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** [[Medikament]]engabe (beispielsweise [[Thiazid]]-Diuretika)
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** [[Strahlentherapie]]
  
==Synthese und Metabolismus==
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==Nachweisreaktionen==
Der menschliche Organismus ist in der Lage, Cytosin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den [[Salvage Pathway]] das [[Pyrimidin]]-Derivat Cytosin auch wiederverwenden, aus abzubauenden [[Nukleinsäure]]-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder in DNA- oder RNA-Ketten einbauen.  
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Der Harnsäuregehalt lässt sich im Enzymtest durch Photometrie unter Verwendung der [[Uratoxidase]] und einer Absorption im Bereich von 290 nm messen. <br>
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Ein weiterer gebräuchlicher Nachweis erfolgt über das Eindampfen der Harnsäure mit konzentrierter [[Salpetersäure]] und Versetzen mit [[Ammoniak]]-Lösung in der [[Murexid-Probe]].
  
Der Abbau des Cytosins erfolgt vollständig zu [[Kohlendioxid]] und [[Wasser]].
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==Anmerkung==
 
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Die meisten Säugetiere sind in der Lage, Harnsäure in leichter lösliche Verbindungen, beispielsweise [[Allantoin]], abzubauen. <br>
 
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Es gibt heute verschiedene Theorien über den Verlust dieses Stoffwechselweges bei Primaten im Laufe der [[Evolution]]: Vermutlich fungiert die Harnsäure im Blut als [[Antioxidans]] und bietet einen gewissen Schutz gegen [[freie Radikale]].
 
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2,6,8-Trihydroxypurin (Formel); eine in Alkalien, aber nur schwer in Wasser lösliche Säure, die als Stoffwechselendprodukt der mit der Nahrung zugeführten bzw. der Zellmauserung entstammenden Nucleinsäuren bzw. Purine (durch Einwirkung von Xanthinoxidase auf Xanthin bzw. Hypoxanthin) beim Menschen u. bei Primaten entsteht u. mit dem Harn ausgeschieden wird (zu ca. 75%; 0,08–1 g/24 Std.; erhöht nach eiweißreicher Kost u. nach Anw. von Corticoiden u. Urikosurika). Kristallisiert in Form ihrer Salze (= Urate) im Harn aus (Abb.). Normalwerte im Blutserum: bei weibl. 149–339 µmol/l (= 2,5–5,7 mg/dl) bzw. bei männl. 208–416 µmol/l (= 3,5–7,0 mg/dl); erhöht u.a. bei harnsaurer Diathese, Gicht, Leukämie, bei Behandlung mit Chlorothiazid, Chlortalidon. Wird – ebenfalls in Kristallform – krankhaft abgelagert in Gewebe, z.B. bei Harnsäureinfarkt, Harnsäuregicht; bildet Harnsteine (Uratstein). Nachweis erfolgt durch Murexidprobe, mit Oxidationsmitteln (unspezifische Farbreaktion), Uratoxidase (anhand der UV-Absorption bei 290–293 nm vor u. nach Oxidation).
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Version vom 29. April 2004, 19:11 Uhr

Synonym: Urica

1 Definition

Harnsäure entsteht im Organismus von Primaten als Abbauprodukt der Purinbasen und wird über den Urin ausgeschieden.

2 Struktur

Harnsäure ist als 2,6,8-Trihydroxypurin aus einem aromatischen Sechser-Ring aufgebaut, an den sich ein Fünferring anschließt. In der Ringstruktur substituieren vier Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1,3,7 und 9.
An die Kohlenstoff-Atome C2, C6 und C8 sind Hydroxygruppen beziehungsweise Oxogruppen gebunden.

3 Physiologie

Harnsäure entsteht aus Hypoxanthin oder Xanthin durch das Enzym Xanthinoxidase. Sie ist das endgültige Abbauprodukt der Purinnukleotide und zu etwa 75 % wird renal ausgeschieden. Daneben erfolgt auch eine Elimination über Speichel, Schweiß oder die intestinal Sekretion. Die tägliche Ausscheidung beträgt bis zu 1 g.
Harnsäure ist als schwache Säure nur schlecht in protoniertem Zustand (beispielsweise in Wasser), dagegen gut in basischen Medien löslich.

4 Pathophysiologie

Unter bestimmten Bedingungen kommt es zu einer erhöhten Produktion von Harnsäure ; wird dabei im Rahmen der Ausscheidung das Löslichkeitsprodukt überschritten, kann die Harnsäure in den ableitenden Harnwegen, in der Blutbahn oder in bradytrophen Geweben ausfallen und abgelagert werden.
Folge dieser Hyperurikämie können Urolithen, Gicht oder Harnsäureinfarkte sein.

Verschiedene Faktoren erhöhen die Harnsäureproduktion:

5 Nachweisreaktionen

Der Harnsäuregehalt lässt sich im Enzymtest durch Photometrie unter Verwendung der Uratoxidase und einer Absorption im Bereich von 290 nm messen.
Ein weiterer gebräuchlicher Nachweis erfolgt über das Eindampfen der Harnsäure mit konzentrierter Salpetersäure und Versetzen mit Ammoniak-Lösung in der Murexid-Probe.

6 Anmerkung

Die meisten Säugetiere sind in der Lage, Harnsäure in leichter lösliche Verbindungen, beispielsweise Allantoin, abzubauen.
Es gibt heute verschiedene Theorien über den Verlust dieses Stoffwechselweges bei Primaten im Laufe der Evolution: Vermutlich fungiert die Harnsäure im Blut als Antioxidans und bietet einen gewissen Schutz gegen freie Radikale.

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