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Harnsäure: Unterschied zwischen den Versionen

 
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'''Harnsäure''' entsteht im Organismus von [[Primat]]en als Abbauprodukt der [[Purinbase]]n und wird über den [[Urin]] ausgeschieden.   
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==Struktur==
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Harnsäure ist als 2,6,8-Trihydroxypurin aus einem [[aromatisch]]en Sechser-Ring aufgebaut. In der Ringstruktur substituieren zwei [[Stickstoff]]-Atome die [[Kohlenstoff]]-Atome 1 und 3. <br>
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An das C<sub>2</sub>-Atom ist eine [[Hydroxygruppe]] gebunden, am C<sub>4</sub>-Atom befindet sich eine [[Aminogruppe]].
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==Funktion==
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In den [[Doppelstrang]]-Molekülen der DNA-Doppelhelix kann Cytosin über die C<sub>2</sub>-Hydroxygruppe, das N<sub>3</sub>-Atom und die C<sub>4</sub>-Aminogruppe drei [[Wasserstoffbrücken]] mit einem gegenüberliegenden [[Guanin]]-Molekül ausbilden.
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Über das N<sub>1</sub>-Atom des Sechserringes kann Cytosin an das C<sub>1</sub>-Atom der [[Ribose]] [[Glykosid|n-glykosidisch]] gebunden werden; man spricht dann von einem [[Nukleosid]], dem [[Cytidin]]. Bei der Bindung an [[Desoxyribose]] entsteht das Nukleosid [[Desoxycytidin]].
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In weiteren Schritten kann das Cytidin-Molekül am C<sub>5</sub>-Atom der Ribose ein- oder mehrfach [[Phosphorylierung|phosphoryliert]] werden: Es entsteht ein [[Nukleotid]], nämlich je nach Phosphatmenge [[CMP]], [[CDP]] oder [[CTP]]. <br>
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Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dCMP; dCDP; dCTP).
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Der menschliche Organismus ist in der Lage, Cytosin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den [[Salvage Pathway]] das [[Pyrimidin]]-Derivat Cytosin auch wiederverwenden, aus abzubauenden [[Nukleinsäure]]-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder in DNA- oder RNA-Ketten einbauen.
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Der Abbau des Cytosins erfolgt vollständig zu [[Kohlendioxid]] und [[Wasser]].
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2,6,8-Trihydroxypurin (Formel); eine in Alkalien, aber nur schwer in Wasser lösliche Säure, die als Stoffwechselendprodukt der mit der Nahrung zugeführten bzw. der Zellmauserung entstammenden Nucleinsäuren bzw. Purine (durch Einwirkung von Xanthinoxidase auf Xanthin bzw. Hypoxanthin) beim Menschen u. bei Primaten entsteht u. mit dem Harn ausgeschieden wird (zu ca. 75%; 0,08–1 g/24 Std.; erhöht nach eiweißreicher Kost u. nach Anw. von Corticoiden u. Urikosurika). Kristallisiert in Form ihrer Salze (= Urate) im Harn aus (Abb.). Normalwerte im Blutserum: bei weibl. 149–339 µmol/l (= 2,5–5,7 mg/dl) bzw. bei männl. 208–416 µmol/l (= 3,5–7,0 mg/dl); erhöht u.a. bei harnsaurer Diathese, Gicht, Leukämie, bei Behandlung mit Chlorothiazid, Chlortalidon. Wird – ebenfalls in Kristallform – krankhaft abgelagert in Gewebe, z.B. bei Harnsäureinfarkt, Harnsäuregicht; bildet Harnsteine (Uratstein). Nachweis erfolgt durch Murexidprobe, mit Oxidationsmitteln (unspezifische Farbreaktion), Uratoxidase (anhand der UV-Absorption bei 290–293 nm vor u. nach Oxidation).
 
2,6,8-Trihydroxypurin (Formel); eine in Alkalien, aber nur schwer in Wasser lösliche Säure, die als Stoffwechselendprodukt der mit der Nahrung zugeführten bzw. der Zellmauserung entstammenden Nucleinsäuren bzw. Purine (durch Einwirkung von Xanthinoxidase auf Xanthin bzw. Hypoxanthin) beim Menschen u. bei Primaten entsteht u. mit dem Harn ausgeschieden wird (zu ca. 75%; 0,08–1 g/24 Std.; erhöht nach eiweißreicher Kost u. nach Anw. von Corticoiden u. Urikosurika). Kristallisiert in Form ihrer Salze (= Urate) im Harn aus (Abb.). Normalwerte im Blutserum: bei weibl. 149–339 µmol/l (= 2,5–5,7 mg/dl) bzw. bei männl. 208–416 µmol/l (= 3,5–7,0 mg/dl); erhöht u.a. bei harnsaurer Diathese, Gicht, Leukämie, bei Behandlung mit Chlorothiazid, Chlortalidon. Wird – ebenfalls in Kristallform – krankhaft abgelagert in Gewebe, z.B. bei Harnsäureinfarkt, Harnsäuregicht; bildet Harnsteine (Uratstein). Nachweis erfolgt durch Murexidprobe, mit Oxidationsmitteln (unspezifische Farbreaktion), Uratoxidase (anhand der UV-Absorption bei 290–293 nm vor u. nach Oxidation).

Version vom 29. April 2004, 18:46 Uhr

Synonym: Urica

1 Definition

Harnsäure entsteht im Organismus von Primaten als Abbauprodukt der Purinbasen und wird über den Urin ausgeschieden.

2 Struktur

Harnsäure ist als 2,6,8-Trihydroxypurin aus einem aromatischen Sechser-Ring aufgebaut. In der Ringstruktur substituieren zwei Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1 und 3.
An das C2-Atom ist eine Hydroxygruppe gebunden, am C4-Atom befindet sich eine Aminogruppe.

3 Funktion

In den Doppelstrang-Molekülen der DNA-Doppelhelix kann Cytosin über die C2-Hydroxygruppe, das N3-Atom und die C4-Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit einem gegenüberliegenden Guanin-Molekül ausbilden.

Über das N1-Atom des Sechserringes kann Cytosin an das C1-Atom der Ribose n-glykosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Cytidin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxycytidin.

In weiteren Schritten kann das Cytidin-Molekül am C5-Atom der Ribose ein- oder mehrfach phosphoryliert werden: Es entsteht ein Nukleotid, nämlich je nach Phosphatmenge CMP, CDP oder CTP.
Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dCMP; dCDP; dCTP).

4 Synthese und Metabolismus

Der menschliche Organismus ist in der Lage, Cytosin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Pyrimidin-Derivat Cytosin auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder in DNA- oder RNA-Ketten einbauen.

Der Abbau des Cytosins erfolgt vollständig zu Kohlendioxid und Wasser.



2,6,8-Trihydroxypurin (Formel); eine in Alkalien, aber nur schwer in Wasser lösliche Säure, die als Stoffwechselendprodukt der mit der Nahrung zugeführten bzw. der Zellmauserung entstammenden Nucleinsäuren bzw. Purine (durch Einwirkung von Xanthinoxidase auf Xanthin bzw. Hypoxanthin) beim Menschen u. bei Primaten entsteht u. mit dem Harn ausgeschieden wird (zu ca. 75%; 0,08–1 g/24 Std.; erhöht nach eiweißreicher Kost u. nach Anw. von Corticoiden u. Urikosurika). Kristallisiert in Form ihrer Salze (= Urate) im Harn aus (Abb.). Normalwerte im Blutserum: bei weibl. 149–339 µmol/l (= 2,5–5,7 mg/dl) bzw. bei männl. 208–416 µmol/l (= 3,5–7,0 mg/dl); erhöht u.a. bei harnsaurer Diathese, Gicht, Leukämie, bei Behandlung mit Chlorothiazid, Chlortalidon. Wird – ebenfalls in Kristallform – krankhaft abgelagert in Gewebe, z.B. bei Harnsäureinfarkt, Harnsäuregicht; bildet Harnsteine (Uratstein). Nachweis erfolgt durch Murexidprobe, mit Oxidationsmitteln (unspezifische Farbreaktion), Uratoxidase (anhand der UV-Absorption bei 290–293 nm vor u. nach Oxidation).

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