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'''Fipronil''' gehört zu der Gruppe der [[Phenylpyrazol]]e. Es wird vor allem als Kontaktgift gegen [[Ektoparasit]]en (Flöhe, Läuse, usw.) eingesetzt.  
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'''Fipronil''' gehört zu der Gruppe der [[Phenylpyrazol]]e. Es wird vor allem als [[Kontaktgift]] gegen [[Ektoparasit]]en ([[Floh|Flöhe]], [[Laus|Läuse]], usw.) eingesetzt.  
  
==Wirkungsmechanismus==
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==Chemie==
'''Fipronil''' wirkt inhibitorisch über den [[GABA-Rezeptor]] und verhindert somit den Einstrom von Chlorid-Ionen, wodurch es zur [[Hyperexzitation]] kommt.  Über das Exoskelett gelangt der Wirkstoff in den Organismus und wirkt so auf das [[Zentralnervensystem]]. Die Parasiten verenden infolge dessan an einer Hypererregung der Nervenzellen.
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Fipronil hat die [[Summenformel]] [[Kohlenstoff|C]]<sub>12</sub>[[Wasserstoff|H]]<sub>4</sub>[[Chlor|Cl]]<sub>2</sub>[[Fluor|F]]<sub>6</sub>[[Stickstoff|N]]<sub>4</sub>[[Sauerstoff|O]][[Schwefel|S]] und eine [[Molekülmasse]] von 437,1 [[Gramm|g]]/[[mol]]. Bei [[Zimmertemperatur]] liegt es weißes bis gelbliches Pulver vor. Fipronil ist nur schlecht in [[Wasser]] löslich.
Für Säugetiere, Reptilien und Vögel ist diese Wirkung nicht beschrieben. In ausreichend hohen Dosen kann es aber auch hier letal wirken. Um die orale Aufnahme zu verhindern, wurde dem Wirkstoff in Handelspräparaten ein Bitterstoff beigesetzt.  
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==Indikationen==
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==Eigenschaften==
Es wird in Deutschland (und der EU) als Insektizid eingesetzt, welches aber zur Zeit nur zur Behandlung vom Saatgut zugelassen ist. In der vergangenen Zeit wurden aber Ausnahmen zugelassen, wodurch der Wirkstoff in Deutschland nach § 11 (2) Pflanzenschutzgesetz auch bei Kartoffeln eingesetzt werden darf.  
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Fipronil ist ein schnell wirkendes Kontaktgift mit [[insektizid]]er und [[akarizid]]er Wirkung. Da Fipronil auch frühe Entwicklungsstadien erfasst, wird die Fortpflanzung der erwachsenen Flöhe verhindert, weshalb auch eine [[ovizid]]e und [[larvizid]]e Wirkung beschrieben wird. Die [[Mortalität]] bei Flöhen ([[Ctenocephalides felis]]) beträgt bereits vier Stunden nach der [[Applikation]] 100 %. [[Zecke]]n ([[Rhipicephalus]] und [[Ixodes]]) sind nach 24 bis 48 Stunden zu 100 % abgetötet.
  
In der Veterinärmedizin wird '''Fipronil''' als Mittel gegen Flöhe und Läuse als Spray oder Spot-on (i.d.R. Flüssige Tinktur, die sich im Fell verteilt) auf die Haut des Tieres gebracht.  
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Bei [[Hund]]en und [[Katze]]n ist innerhalb von 24 Stunden nach der Anwendung von Fipronil eine 100 %ige [[Residualwirkung]] aufgebaut. Da sich Fipronil in den [[Talgdrüse]]n anreichert, wird es über den [[Talg]] kontinuierlich an das [[Haar (Veterinärmedizin)|Haar]] und die oberen Hautschichten abgegeben. Auf diese Weise garantiert Fipronil eine lange Wirkungsdauer sowie Speicherung des Wirkstoffes.
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==Wirkmechanismus==
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Fipronil wirkt inhibitorisch über den [[GABA-Rezeptor]] und verhindert den Einstrom von [[Chlorid]]-[[Ion]]en, wodurch es zur [[Hyperexzitation]] kommt. Über das [[Exoskelett]] gelangt der Wirkstoff in den [[Organismus]] und wirkt so auf das [[Zentralnervensystem]]. Die [[Parasit]]en verenden an einer Übererregung der [[Nervenzelle]]n.
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Für Säugetiere, Reptilien und Vögel ist diese Wirkung nicht beschrieben. In ausreichend hohen Dosen kann der Wirkstoff aber auch hier [[letal]] wirken. Um die [[oral]]e Aufnahme zu verhindern, wurde dem Wirkstoff in Handelspräparaten ein Bitterstoff beigesetzt.
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==Anwendung==
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Fipronil wird in Deutschland (und der EU) vor allem als [[Pflanzenschutzmittel]] eingesetzt, das aber zur Zeit nur zur Behandlung von Saatgut zugelassen ist. In der Vergangenenheit wurden aber Ausnahmen zugelassen, wodurch der Wirkstoff in Deutschland nach § 11 (2) Pflanzenschutzgesetz auch bei Kartoffeln eingesetzt werden darf.
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In der [[Veterinärmedizin]] wird Fipronil als Mittel gegen Flöhe und Läuse als Spray oder [[Spot-on]] (flüssige Tinktur, die sich im [[Fell (Veterinärmedizin)|Fell]] verteilt) auf die [[Haut (Veterinärmedizin)|Haut]] des Tieres gebracht.
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==Kontraindikation==
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Fipronil (vor allem als Spray) sollte nicht bei geschwächten oder sehr jungen Tieren verwendet werden, da die [[Aspiration]] des [[Lösungsmittel]]s ([[Isopropanol]]) zum [[Tod]] führen kann. Ebenso sollte der Kontakt mit [[Schleimhaut|Schleimhäuten]] sowie Körperöffnungen vermieden werden.
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Fipronil darf nicht bei bei [[Kaninchen]] angewendet werden. Besonders kleine und junge Tiere sind besonders empfindlich gegenüber Überdosierungen.
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==Verschreibungspflicht==
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Fibronil wurde in Deutschland 2001 aus der [[Verschreibungspflicht]] entlassen.
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==Umweltgift==
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Im August 2017 ist Fipronil in die Kritik geraten. Es wird von mehreren Fällen berichtet, in denen der Wirkstoff in Hühnereiern gefunden wurde, nachdem einige Stallbetreiber ihn zur [[Entmilbung]] der Ställe nutzten.
  
==Allgemeines==
 
Im August 2017 ist '''Fipronil''' in die Kritik geraten. Es wird von mehreren Fällen berichtet, in denen der Wirkstoff in Hühnereiern gefunden wurde nachdem einige Stallbetreiber ihn zur Entmilbung der Ställe nutzten.
 
 
In den Niederlanden wurde die Bevölkerung daraufhin von der Lebensmittelkontrollbehörde NVWA gewarnt, verseuchte Eier mit einer bestimmten [[Charge]] zu verzehren. Auch nach Deutschland sind diese [[Charge]]n exportiert worden, sodass die Empfehlung hier ebenfalls gilt.  
 
In den Niederlanden wurde die Bevölkerung daraufhin von der Lebensmittelkontrollbehörde NVWA gewarnt, verseuchte Eier mit einer bestimmten [[Charge]] zu verzehren. Auch nach Deutschland sind diese [[Charge]]n exportiert worden, sodass die Empfehlung hier ebenfalls gilt.  
  
'''Fipronil''' ist nicht zugelassen für die Behandlung von Tieren für die Lebensmittelproduktion sowie für Hühnervögel.
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Fipronil ist für die Behandlung von Tieren in der Lebensmittelproduktion sowie für Hühnervögel nicht zugelassen.
 
[[Fachgebiet:Umweltmedizin]]
 
[[Fachgebiet:Umweltmedizin]]
 
[[Fachgebiet:Veterinärmedizin]]
 
[[Fachgebiet:Veterinärmedizin]]
 
[[Tag:Hühnerei]]
 
[[Tag:Hühnerei]]
 
[[Tag:Insektizid]]
 
[[Tag:Insektizid]]

Aktuelle Version vom 23. April 2019, 17:19 Uhr

Synonym: (RS)-5-Amino-1-(2,6-dichlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-4-trifluormethylsulfinyl-1H-pyrazol-3-carbonitril
Handelsnamen: Chipco® Choice, Frontline®, Fiprocat®, Fiprodog® u.v.a.

1 Definition

Fipronil gehört zu der Gruppe der Phenylpyrazole. Es wird vor allem als Kontaktgift gegen Ektoparasiten (Flöhe, Läuse, usw.) eingesetzt.

2 Chemie

Fipronil hat die Summenformel C12H4Cl2F6N4OS und eine Molekülmasse von 437,1 g/mol. Bei Zimmertemperatur liegt es weißes bis gelbliches Pulver vor. Fipronil ist nur schlecht in Wasser löslich.

3 Eigenschaften

Fipronil ist ein schnell wirkendes Kontaktgift mit insektizider und akarizider Wirkung. Da Fipronil auch frühe Entwicklungsstadien erfasst, wird die Fortpflanzung der erwachsenen Flöhe verhindert, weshalb auch eine ovizide und larvizide Wirkung beschrieben wird. Die Mortalität bei Flöhen (Ctenocephalides felis) beträgt bereits vier Stunden nach der Applikation 100 %. Zecken (Rhipicephalus und Ixodes) sind nach 24 bis 48 Stunden zu 100 % abgetötet.

Bei Hunden und Katzen ist innerhalb von 24 Stunden nach der Anwendung von Fipronil eine 100 %ige Residualwirkung aufgebaut. Da sich Fipronil in den Talgdrüsen anreichert, wird es über den Talg kontinuierlich an das Haar und die oberen Hautschichten abgegeben. Auf diese Weise garantiert Fipronil eine lange Wirkungsdauer sowie Speicherung des Wirkstoffes.

4 Wirkmechanismus

Fipronil wirkt inhibitorisch über den GABA-Rezeptor und verhindert den Einstrom von Chlorid-Ionen, wodurch es zur Hyperexzitation kommt. Über das Exoskelett gelangt der Wirkstoff in den Organismus und wirkt so auf das Zentralnervensystem. Die Parasiten verenden an einer Übererregung der Nervenzellen.

Für Säugetiere, Reptilien und Vögel ist diese Wirkung nicht beschrieben. In ausreichend hohen Dosen kann der Wirkstoff aber auch hier letal wirken. Um die orale Aufnahme zu verhindern, wurde dem Wirkstoff in Handelspräparaten ein Bitterstoff beigesetzt.

5 Anwendung

Fipronil wird in Deutschland (und der EU) vor allem als Pflanzenschutzmittel eingesetzt, das aber zur Zeit nur zur Behandlung von Saatgut zugelassen ist. In der Vergangenenheit wurden aber Ausnahmen zugelassen, wodurch der Wirkstoff in Deutschland nach § 11 (2) Pflanzenschutzgesetz auch bei Kartoffeln eingesetzt werden darf.

In der Veterinärmedizin wird Fipronil als Mittel gegen Flöhe und Läuse als Spray oder Spot-on (flüssige Tinktur, die sich im Fell verteilt) auf die Haut des Tieres gebracht.

6 Kontraindikation

Fipronil (vor allem als Spray) sollte nicht bei geschwächten oder sehr jungen Tieren verwendet werden, da die Aspiration des Lösungsmittels (Isopropanol) zum Tod führen kann. Ebenso sollte der Kontakt mit Schleimhäuten sowie Körperöffnungen vermieden werden.

Fipronil darf nicht bei bei Kaninchen angewendet werden. Besonders kleine und junge Tiere sind besonders empfindlich gegenüber Überdosierungen.

7 Verschreibungspflicht

Fibronil wurde in Deutschland 2001 aus der Verschreibungspflicht entlassen.

8 Umweltgift

Im August 2017 ist Fipronil in die Kritik geraten. Es wird von mehreren Fällen berichtet, in denen der Wirkstoff in Hühnereiern gefunden wurde, nachdem einige Stallbetreiber ihn zur Entmilbung der Ställe nutzten.

In den Niederlanden wurde die Bevölkerung daraufhin von der Lebensmittelkontrollbehörde NVWA gewarnt, verseuchte Eier mit einer bestimmten Charge zu verzehren. Auch nach Deutschland sind diese Chargen exportiert worden, sodass die Empfehlung hier ebenfalls gilt.

Fipronil ist für die Behandlung von Tieren in der Lebensmittelproduktion sowie für Hühnervögel nicht zugelassen.

Diese Seite wurde zuletzt am 23. April 2019 um 17:19 Uhr bearbeitet.

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