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Elektrophile Substitution

Version vom 28. Oktober 2012, 22:42 Uhr von Dr. med. vet. MSc. Benjamin-Andreas Berk (Diskussion | Beiträge)

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Synonym: Elektrophile aromatische Subsitutionsreaktion
Englisch: electrophilic substitution

1 Definition

Die elektrophile Substitution ist einer Unterart der Grundreaktion der Substitutionsreaktion in der Organik. Ein elektrophiles Teilchen wird über verschiedene Schritte gegen ein anderes Teilchen ausgetauscht.

Die typische Reaktion des Benzols ist die elektrophile Subtitution. Es werden elektrophile Teilchen geschaffen, die am Ringsystem angreifen und im Austausch gegen ein H-Atom an den Ring gehängt werden.

Mit Hilfe eines Katalysator (einer Lewis-Säure) wird ein Angriff im System möglich. Über einen Zwischenzustand (Carbokation) kann der Substituent ausgetauscht werden.

2 Ablauf

Im folgenden soll die Reaktion am Beispiel der Halogenierung des Benzolringes verdeutlicht werden.

2.1 Pi-Komplex-Bildung und Heterolyse

Die Delokalisation der Elektronen führt zur einer Wechselwirkung der Elektronen des Benzols mit dem Elektrophils (Brom) und es bildet sich zunächst ein Pi-Komplex. Die induzierte Polarisierung kommt bewirkt jedoch keine Heterolyse des Br2.Durch einen zugegebenen Katalysator, einer Lewis-Säure, wird die Bindung zwischen Br-Br so so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt. Es kommt zur Spaltung und Ionenbildung, ein elektrophiles und nucleophiles Teilchen entstehen ( Br- und Br+).

2.2 Sigma-Bindungs-Bildung

Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Es bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom, einem Carbokation, aus. Die Stabilisierung des Carbokations wird durch die Delokalisierung der positiven Ladung über die restlichen Kohlenstoffatome erreicht, man kann mesomere Grenzstrukturen darstellen.

2.3 Rearomatisierung

Zur Rearomatisierung erfolgt eine Deprotonierung, dies Proton reagiert mit der mit der Lewissäure ab. AlBr4- + H+ → AlBr3 + HBr

3 Reaktionsprofil

  • Geschwindigkeitsbestimmende Schritt: Bildung des Sigma-Komplexes


4 Arten der elektrophilen aromatische Substitution

  • Halogenierung: Cl2, Br2, I2 mit Lewissäure
  • Nitrierung: HNO3/H2SO4 = Nitriersäure, Bildung von NO2+ als elektrophiles Teilchen
  • Sulfonierung: SO3 + H2SO4 → HSO4- + HSO3-
  • Friedel-Crafts-Alkylierung: Lewissäure als Katalysator, Carbokationen aus Alkylhalogeniden, Carbokationen aus Alkoholen und Schwefelsäure
  • Friedel-Crafts-Acylierung: Acylhalogenide mit Lewissäure

Diese Seite wurde zuletzt am 28. Oktober 2012 um 22:51 Uhr bearbeitet.

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