Bitte logge Dich ein, um diesen Artikel zu bearbeiten.
Bearbeiten

Dihydrocodein: Unterschied zwischen den Versionen

(Pharmakokinetik)
K (Pharmakodynamik: überflüssiges Wort)
 
(4 dazwischenliegende Versionen von 2 Benutzern werden nicht angezeigt)
Zeile 1: Zeile 1:
 
''Synonyme: DHC, Dihydrocodeinum, Dehacodin, 7,8-Dihydrocodein u.a.''<br>
 
''Synonyme: DHC, Dihydrocodeinum, Dehacodin, 7,8-Dihydrocodein u.a.''<br>
''Handelsnamen: Paracodin® u.a.''<br>
+
''Handelsnamen: Paracodin®, DHC Mundipharma® u.a.''<br>
 
'''''Englisch:''' dihydrocodeine''
 
'''''Englisch:''' dihydrocodeine''
 
   
 
   
Zeile 9: Zeile 9:
  
 
==Chemie==
 
==Chemie==
Dihydrocodein ist ein zyklisches, organisches [[Molekül]], dem ein [[Phenanthren]]-Gerüst zugrunde liegt. Die Substanz liegt als weißer oder gelblich-weißer, kristalliner Feststoff vor. Die Summenformel lautet C<sub>18</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>3</sub>, die [[Molekülmasse]] beträgt 301,4g/ [[mol]]. Dihydrocodein ist ein halbsynthetischer Abkömmling des [[Opium]]alkaloids [[Morphin]] und ein zweifach hydriertes Derivat des [[Codein]]s. Die Base ist sehr leicht löslich in [[Chloroform]], leicht löslich in [[Benzol]] und [[Ethanol]], löslich in [[Aceton]] und [[Diethylether]] sowie wenig löslich in [[Wasser]]. In den gängigen [[Fertigarzneimittel]]n liegt der Wirkstoff als Dihydrocodein[(R,R)-tartrat] (Synonym: Dihydrocodeinhydrogentartrat) vor. Dieses [[Salz]] ist im Verhältnis 1:4,5 in Wasser löslich.
+
Dihydrocodein ist ein zyklisches, organisches [[Molekül]], dem ein [[Phenanthren]]-Gerüst zugrunde liegt. Die Substanz liegt als weißer oder gelblich-weißer, kristalliner Feststoff vor. Die Summenformel lautet C<sub>18</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>3</sub>, die [[Molekülmasse]] beträgt 301,4 g/[[mol]]. Dihydrocodein ist ein halbsynthetischer Abkömmling des [[Opium]]alkaloids [[Morphin]] und ein zweifach hydriertes Derivat des [[Codein]]s. Die Base ist sehr leicht löslich in [[Chloroform]], leicht löslich in [[Benzol]] und [[Ethanol]], löslich in [[Aceton]] und [[Diethylether]] sowie wenig löslich in [[Wasser]]. In den gängigen [[Fertigarzneimittel]]n liegt der Wirkstoff als Dihydrocodein[(R,R)-tartrat] (Synonym: Dihydrocodeinhydrogentartrat) vor. Dieses [[Salz]] ist im Verhältnis 1:4,5 in Wasser löslich.
  
 
==Darreichungsformen==  
 
==Darreichungsformen==  
Zeile 16: Zeile 16:
 
==Pharmakologie==
 
==Pharmakologie==
 
===Pharmakokinetik===
 
===Pharmakokinetik===
Dihydrocodein wird nach [[peroral]]er [[Applikation]] rasch [[enteral]] resorbiert. Aufgrund eines ausgeprägten [[First-Pass-Metabolismus]] ist die systemische [[Bioverfügbarkeit]] mit 12 bis 34% relativ gering. Bei [[retard]]ierten Zubereitungen werden nach der Freigabe einer effektiven Anfangsdosis circa 80% der Wirkstoffmenge über etwa 5 Stunden freigesetzt. Die maximale Plasmakonzentration (c<sub>max</sub>) wird 1,6 bis 1,8 Stunden nach Einnahme erreicht. Die c<sub>max</sub> beträgt bei Applikation (p.o.) von 30mg circa 500mg/ml, bei 60mg 1500ng/ml. Dihydrocodein überwindet die [[Blut-Hirn-Schranke]] sowie die [[Plazentaschranke]] und geht in die [[Muttermilch]] über. Die [[Metabolisierung]] durch O-[[Demethylierung]] erfolgt [[hepatisch]]. Ein Teil des Wirkstoffs wird unverändert über den [[Urin]] ausgeschieden. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt durchschnittlich vier Stunden.
+
Dihydrocodein wird nach [[peroral]]er [[Applikation]] rasch [[enteral]] resorbiert. Aufgrund eines ausgeprägten [[First-Pass-Metabolismus]] ist die systemische [[Bioverfügbarkeit]] mit 12 bis 34% relativ gering. Bei [[retard]]ierten Zubereitungen werden nach der Freigabe einer effektiven Anfangsdosis circa 80% der Wirkstoffmenge über etwa 5 Stunden freigesetzt. Die maximale Plasmakonzentration (c<sub>max</sub>) wird 1,6 bis 1,8 Stunden nach Einnahme erreicht. Die c<sub>max</sub> beträgt bei Applikation (p.o.) von 30 mg circa 500 ng/ml, bei 60 mg 1500 ng/ml. Dihydrocodein überwindet die [[Blut-Hirn-Schranke]] sowie die [[Plazentaschranke]] und geht in die [[Muttermilch]] über. Die [[Metabolisierung]] durch O-[[Demethylierung]] erfolgt [[hepatisch]]. Ein Teil des Wirkstoffs wird unverändert über den [[Urin]] ausgeschieden. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt durchschnittlich vier Stunden.
  
 
===Pharmakodynamik===
 
===Pharmakodynamik===
Dihydrocodein bindet an [[Opioidrezeptor]]en und wirkt hierdurch so dämpfend auf das [[Hustenzentrum]] und auf die [[Schmerz]]wahrnehmung. Die [[antitussiv]]e Wirkung setzt 15 bis 30 Minuten nach peroraler Applikation ein.
+
Dihydrocodein bindet an [[Opioidrezeptor]]en und wirkt hierdurch dämpfend auf das [[Hustenzentrum]] und auf die [[Schmerz]]wahrnehmung. Die [[antitussiv]]e Wirkung setzt 15 bis 30 Minuten nach peroraler Applikation ein.
  
 
==Indikationen==  
 
==Indikationen==  
Dihydrocodein wird häufig als [[Antitussivum]] zur [[Therapie]] des [[Reizhusten]]s eingesetzt. Darüber hinaus wird Dihydrocodein [[analgetisch]] und wird bei der Behandlung diverser Schmerzen wie [[Krebs]]schmerzen, [[Phantomschmerz]]en, [[Gelenkschmerz]]en, [[Neuropathie]]n, sowie [[postoperativ]]en Schmerzen angewendet.  
+
Dihydrocodein wird häufig als [[Antitussivum]] zur [[Therapie]] des [[Reizhusten]]s eingesetzt. Darüber hinaus wirkt Dihydrocodein [[analgetisch]] und wird bei der Behandlung diverser Schmerzen wie [[Phantomschmerz]]en, [[Gelenkschmerz]]en, [[Neuropathie]]n, sowie [[postoperativ]]en Schmerzen angewendet.  
  
 
Früher setzte man Dihydrocodein auch zur [[Drogensubstitution]] ein, hier ist es aber weitgehend durch [[Methadon]] und [[Buprenorphin]] verdrängt worden.
 
Früher setzte man Dihydrocodein auch zur [[Drogensubstitution]] ein, hier ist es aber weitgehend durch [[Methadon]] und [[Buprenorphin]] verdrängt worden.
Zeile 48: Zeile 48:
  
 
==Rechtsstatus==
 
==Rechtsstatus==
Dihydrocodein ist in Deutschland als verkehrs- und verordnungsfähiges [[Betäubungsmittel]] in Anlage III des [[Betäubungsmittelgesetz]]es aufgeführt. Zubereitungen, die einen geringeren Gehalt als 2,5 % oder weniger als 100 mg/ Einheit (Berechnet als Base) enthalten, sind von der Verordnungspflicht und Dokumentationspflicht gemäß Betäubungsmittelrecht ausgenommen. Für Verordnungen von Dihydrocodein für betäubungsmittel- und alkoholabhängige Personen ist jedoch ein [[Betäubungsmittelrezept]] (BtM-Rezept) notwendig.
+
Dihydrocodein ist in Deutschland als verkehrs- und verordnungsfähiges [[Betäubungsmittel]] in Anlage III des [[Betäubungsmittelgesetz]]es aufgeführt. Zubereitungen, die einen geringeren Gehalt als 2,5 % oder weniger als 100 mg/ Einheit, berechnet als Base, enthalten, sind zwar [[verschreibungspflicht]]ig, jedoch von der Verordnungspflicht und Dokumentationspflicht gemäß Betäubungsmittelrecht ausgenommen. Für Verordnungen von Dihydrocodein für betäubungsmittel- und alkoholabhängige Personen ist jedoch ein [[Betäubungsmittelrezept]] (BtM-Rezept) notwendig.
 
[[Fachgebiet:Arzneimittel]]
 
[[Fachgebiet:Arzneimittel]]
 
[[Fachgebiet:Pneumologie]]
 
[[Fachgebiet:Pneumologie]]

Aktuelle Version vom 24. Oktober 2017, 16:34 Uhr

Synonyme: DHC, Dihydrocodeinum, Dehacodin, 7,8-Dihydrocodein u.a.
Handelsnamen: Paracodin®, DHC Mundipharma® u.a.
Englisch: dihydrocodeine

1 Definition

Dihydrocodein ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Opioidanalgetika und kommt zum Stillen von Reizhusten und zur Schmerzlinderung zum Einsatz.

Die analgetische Potenz von Dihydrocodein beträgt 0,2.

2 Chemie

Dihydrocodein ist ein zyklisches, organisches Molekül, dem ein Phenanthren-Gerüst zugrunde liegt. Die Substanz liegt als weißer oder gelblich-weißer, kristalliner Feststoff vor. Die Summenformel lautet C18H23NO3, die Molekülmasse beträgt 301,4 g/mol. Dihydrocodein ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Opiumalkaloids Morphin und ein zweifach hydriertes Derivat des Codeins. Die Base ist sehr leicht löslich in Chloroform, leicht löslich in Benzol und Ethanol, löslich in Aceton und Diethylether sowie wenig löslich in Wasser. In den gängigen Fertigarzneimitteln liegt der Wirkstoff als Dihydrocodein[(R,R)-tartrat] (Synonym: Dihydrocodeinhydrogentartrat) vor. Dieses Salz ist im Verhältnis 1:4,5 in Wasser löslich.

3 Darreichungsformen

Das Arzneimittel steht in Form von Kapseln, Tabletten, Retardtabletten oder Tropfen zur Verfügung.

4 Pharmakologie

4.1 Pharmakokinetik

Dihydrocodein wird nach peroraler Applikation rasch enteral resorbiert. Aufgrund eines ausgeprägten First-Pass-Metabolismus ist die systemische Bioverfügbarkeit mit 12 bis 34% relativ gering. Bei retardierten Zubereitungen werden nach der Freigabe einer effektiven Anfangsdosis circa 80% der Wirkstoffmenge über etwa 5 Stunden freigesetzt. Die maximale Plasmakonzentration (cmax) wird 1,6 bis 1,8 Stunden nach Einnahme erreicht. Die cmax beträgt bei Applikation (p.o.) von 30 mg circa 500 ng/ml, bei 60 mg 1500 ng/ml. Dihydrocodein überwindet die Blut-Hirn-Schranke sowie die Plazentaschranke und geht in die Muttermilch über. Die Metabolisierung durch O-Demethylierung erfolgt hepatisch. Ein Teil des Wirkstoffs wird unverändert über den Urin ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich vier Stunden.

4.2 Pharmakodynamik

Dihydrocodein bindet an Opioidrezeptoren und wirkt hierdurch dämpfend auf das Hustenzentrum und auf die Schmerzwahrnehmung. Die antitussive Wirkung setzt 15 bis 30 Minuten nach peroraler Applikation ein.

5 Indikationen

Dihydrocodein wird häufig als Antitussivum zur Therapie des Reizhustens eingesetzt. Darüber hinaus wirkt Dihydrocodein analgetisch und wird bei der Behandlung diverser Schmerzen wie Phantomschmerzen, Gelenkschmerzen, Neuropathien, sowie postoperativen Schmerzen angewendet.

Früher setzte man Dihydrocodein auch zur Drogensubstitution ein, hier ist es aber weitgehend durch Methadon und Buprenorphin verdrängt worden.

6 Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

7 Kontraindikationen

8 Rechtsstatus

Dihydrocodein ist in Deutschland als verkehrs- und verordnungsfähiges Betäubungsmittel in Anlage III des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt. Zubereitungen, die einen geringeren Gehalt als 2,5 % oder weniger als 100 mg/ Einheit, berechnet als Base, enthalten, sind zwar verschreibungspflichtig, jedoch von der Verordnungspflicht und Dokumentationspflicht gemäß Betäubungsmittelrecht ausgenommen. Für Verordnungen von Dihydrocodein für betäubungsmittel- und alkoholabhängige Personen ist jedoch ein Betäubungsmittelrezept (BtM-Rezept) notwendig.

Um diesen Artikel zu kommentieren, melde Dich bitte an.

Klicke hier, um einen neuen Artikel im DocCheck Flexikon anzulegen.

Artikel wurde erstellt von:

Letzte Autoren des Artikels:

1 Wertungen (4 ø)

23.562 Aufrufe

Hast du eine allgemeine Frage?
Hast du eine Frage zum Inhalt?
Copyright ©2020 DocCheck Medical Services GmbH | zur mobilen Ansicht wechseln
DocCheck folgen: