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Cycloalkan

Version vom 28. Oktober 2012, 22:15 Uhr von Dr. med. vet. MSc. Benjamin-Andreas Berk (Diskussion | Beiträge)

1 Definition

Cycloalkane sind gesättigte Kohlenwasserstoff, die eine Ringstruktur ausbilden und einnehmen. Sie können durch folgende Strukturformel beschrieben werden:

C n + H 2n

Sie sind zyklische Verbindungen mit reinen Einfachbindungen und bestehen aus C- und H-Atomen. Die Kette der Kohlenstoff-Atome sind zu einem Ring geschlossen Nomenklatur: Dem Namen des offenkettigen Alkans mit gleicher Anzahl von C-Atomen wird das Präfix Cyclo- vorangestellt.

2 Eigenschaften

  • Wie die Alkane, mit Ausnahme des Cyclopropans und des Cyclobutans, reagieren relativ leicht bei Reaktionen unter Ringöffnung.
  • Wasserstoff-Atome der Cycloalkane können durch Alkyl-Gruppen substituiert sein.
  • Mehrere Cycloalkan-Ringe können zusammengeknüpft werden , wobei man folgende Fälle unterscheidet:
  1. Spiranen besitzen zwei Ringe ein gemeinsames C-Atom.
  2. Bicyclische Ringsysteme besitzen zwei gemeinsame C-Atome.
  3. kondensierten oder annelierten Ringsystemen, beiden gemeinsamen Atome direkt miteinander verbunden sind
  4. kompliziertere polycyclische Ringsysteme sind ebenso möglich

3 Energetik der Cycloalkane

Zur Stabilität der Ringsysteme wäre noch folgendes zusagen, man findet verschiedene Spannungen im Ring vor aufgrund ihrer Größe und Anordnung der Atome im Molekül zueinander. Diese entscheiden über deren Reaktivität und Stabilität gegenüber einer Ringöffnung. Diese wären, wie folgt:

  1. Baeyer-Spannung: Ringspannung bei kleinen Ringen, wie zum Beispiel Cyclopropan und Cyclobutan,entsteht aufgrund kleiner C-C-C Winkel.
  2. Pitzer-Spannung: Entsteht durch die Abstoßung der Atome zueinander, abhängig von deren räumlichen Anordnung, beeinflusst durch Van-der-Waals-Kräfte.
  3. Prelog-Spannung: Bei mittelgroßen Ringen (7–14) zu erkennen, man bezeichnet diese auch als transannulare Wechselwirkung und liegt zwischen zwei nicht benachbarter (transannulare) Wasserstoffkernen vor.

Diese Seite wurde zuletzt am 13. Januar 2016 um 21:59 Uhr bearbeitet.

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