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Carboxylgruppe: Unterschied zwischen den Versionen

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An das Kohlenstoff-Atom dem Carboxylgruppe ist über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom und über eine Einfachbindung eine [[Hydroxylgruppe]] gebunden. Da das Sauerstoff-Atom auf Grund seiner starken [[Elektronegativität]] einen elektronenziehenden Effekt (-[[I-Effekt]]) auf das Kohlenstoff-Atom ausübt, wird das Kohlenstoff-Atom positiv polarisiert, es erhält eine positive [[Partialladung]].
 
An das Kohlenstoff-Atom dem Carboxylgruppe ist über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom und über eine Einfachbindung eine [[Hydroxylgruppe]] gebunden. Da das Sauerstoff-Atom auf Grund seiner starken [[Elektronegativität]] einen elektronenziehenden Effekt (-[[I-Effekt]]) auf das Kohlenstoff-Atom ausübt, wird das Kohlenstoff-Atom positiv polarisiert, es erhält eine positive [[Partialladung]].
  
Der partielle Elektronenmangel am C-Atom bewirkt, dass die polare Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe noch stärker polarisiert wird, so dass das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom in wässriger Lösung leichter als [[Proton]] auf ein Wasser-Molekül unter Bildung eines [[Hydronium-Ion]]s übertragen werden kann.  
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Der partielle Elektronenmangel am C-Atom bewirkt, dass die polare Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe noch stärker polarisiert wird. Dadurch kann das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom in wässriger Lösung leichter als [[Proton]] auf ein Wasser-Molekül unter Bildung eines [[Hydronium-Ion]]s übertragen werden.  
  
 
==Säurewirkung==
 
==Säurewirkung==
 
Das Proton der Carboxylgruppe kann leichter abgespalten werden, als das Proton einer Hydroxylgruppe. Die entstehende, negativ geladene Carboxylatgruppe ist [[Resonanzstabilisierung|resonanzstabilisiert]], d.h. die negative Ladung wird über das C-Atom und die zwei O-Atome verteilt (delokalisiert). So erklärt sich die höhere Azidität (Säurestärke) der Carbonsäuren gegenüber den [[Alkohol]]en.
 
Das Proton der Carboxylgruppe kann leichter abgespalten werden, als das Proton einer Hydroxylgruppe. Die entstehende, negativ geladene Carboxylatgruppe ist [[Resonanzstabilisierung|resonanzstabilisiert]], d.h. die negative Ladung wird über das C-Atom und die zwei O-Atome verteilt (delokalisiert). So erklärt sich die höhere Azidität (Säurestärke) der Carbonsäuren gegenüber den [[Alkohol]]en.

Version vom 7. August 2004, 16:36 Uhr

Synonym: Carboxygruppe
Englisch: carboxyl group

1 Definition

Carboxylgruppen sind chemische Gruppen in organischen Verbindungen, die aus einem Kohlenstoff,- zwei Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom bestehen (-COOH). Die Carboxylgruppe ist die charakteristische funktionelle Gruppe der Carbonsäuren.

2 Struktur

An das Kohlenstoff-Atom dem Carboxylgruppe ist über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom und über eine Einfachbindung eine Hydroxylgruppe gebunden. Da das Sauerstoff-Atom auf Grund seiner starken Elektronegativität einen elektronenziehenden Effekt (-I-Effekt) auf das Kohlenstoff-Atom ausübt, wird das Kohlenstoff-Atom positiv polarisiert, es erhält eine positive Partialladung.

Der partielle Elektronenmangel am C-Atom bewirkt, dass die polare Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe noch stärker polarisiert wird. Dadurch kann das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom in wässriger Lösung leichter als Proton auf ein Wasser-Molekül unter Bildung eines Hydronium-Ions übertragen werden.

3 Säurewirkung

Das Proton der Carboxylgruppe kann leichter abgespalten werden, als das Proton einer Hydroxylgruppe. Die entstehende, negativ geladene Carboxylatgruppe ist resonanzstabilisiert, d.h. die negative Ladung wird über das C-Atom und die zwei O-Atome verteilt (delokalisiert). So erklärt sich die höhere Azidität (Säurestärke) der Carbonsäuren gegenüber den Alkoholen.

Diese Seite wurde zuletzt am 7. August 2004 um 16:36 Uhr bearbeitet.

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