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Carboxylgruppe: Unterschied zwischen den Versionen

 
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'''Carboxylgruppen''' sind chemische Gruppen in organischen Verbindungen, die aus einem Kohlenstoff,- zwei Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom bestehen (-COOH). Die Carboxylgruppe ist die charakteristische [[funktionelle Gruppe]] der [[Carbonsäure]]n.  
 
'''Carboxylgruppen''' sind chemische Gruppen in organischen Verbindungen, die aus einem Kohlenstoff,- zwei Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom bestehen (-COOH). Die Carboxylgruppe ist die charakteristische [[funktionelle Gruppe]] der [[Carbonsäure]]n.  
  
An das Kohlenstoff-Atom dem Carboxylgruppe ist über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom und über eine Einfachbindung eine [[Hydroxylgruppe]] gebunden. Da das Sauerstoff-Atom auf Grund seiner starken [[Elektronegativität]] einen elektronenziehenden Effekt (-[[I-Effekt]]) auf das Kohlenstoff-Atom ausübt, wird das Kohlenstoff-Atom positiv polarisiert, es erhält eine positive [[Partialladung]].
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An das Kohlenstoff-Atom der Carboxylgruppe ist über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom und über eine Einfachbindung eine [[Hydroxygruppe]] gebunden. Da das Sauerstoff-Atom auf Grund seiner starken [[Elektronegativität]] einen elektronenziehenden Effekt (-[[I-Effekt]]) auf das Kohlenstoff-Atom ausübt, wird das Kohlenstoff-Atom positiv polarisiert, es erhält eine positive [[Partialladung]].
  
Der partielle Elektronenmangel am C-Atom bewirkt, dass die polare Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe noch stärker polarisiert wird, so dass das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom in wässriger Lösung leichter als [[Proton]] auf ein Wasser-Molekül unter Bildung eines [[Hydronium-Ion]]s übertragen werden kann.  
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Der partielle Elektronenmangel am C-Atom bewirkt, dass die polare Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe noch stärker polarisiert wird. Dadurch kann das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom in wässriger Lösung leichter als [[Proton]] auf ein Wasser-Molekül unter Bildung eines [[Hydronium-Ion]]s übertragen werden.  
  
Das Proton der Carboxylgruppe kann leichter abgespalten werden, als das Proton einer Hydroxylgruppe. Die entstehende, negativ geladene Carboxylatgruppe ist [[Resonanzstabilisierung|resonanzstabilisiert]], d.h. die negative Ladung wird über das C-Atom und die zwei O-Atome verteilt (delokalisiert). So erklärt sich die höhere Azidität (Säurestärke) der Carbonsäuren gegenüber den [[Alkohol]]en.
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==Säurewirkung==
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Das Proton der Carboxylgruppe kann leichter abgespalten werden, als das Proton einer Hydroxylgruppe. Die entstehende, negativ geladene [[Carboxylatgruppe]] ist [[Resonanzstabilisierung|resonanzstabilisiert]], d.h. die negative Ladung wird über das C-Atom und die zwei O-Atome verteilt (delokalisiert). So erklärt sich die höhere Azidität (Säurestärke) der Carbonsäuren gegenüber den [[Alkohol]]en.
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[[Fachgebiet:Biochemie]]
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[[Fachgebiet:Chemie]]
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[[Tag:Carbonsäure]]
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[[Tag:Funktionelle Gruppe]]

Aktuelle Version vom 6. April 2020, 17:59 Uhr

Synonym: Carboxygruppe
Englisch: carboxyl group

1 Definition

Carboxylgruppen sind chemische Gruppen in organischen Verbindungen, die aus einem Kohlenstoff,- zwei Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom bestehen (-COOH). Die Carboxylgruppe ist die charakteristische funktionelle Gruppe der Carbonsäuren.

2 Struktur

An das Kohlenstoff-Atom der Carboxylgruppe ist über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom und über eine Einfachbindung eine Hydroxygruppe gebunden. Da das Sauerstoff-Atom auf Grund seiner starken Elektronegativität einen elektronenziehenden Effekt (-I-Effekt) auf das Kohlenstoff-Atom ausübt, wird das Kohlenstoff-Atom positiv polarisiert, es erhält eine positive Partialladung.

Der partielle Elektronenmangel am C-Atom bewirkt, dass die polare Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe noch stärker polarisiert wird. Dadurch kann das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom in wässriger Lösung leichter als Proton auf ein Wasser-Molekül unter Bildung eines Hydronium-Ions übertragen werden.

3 Säurewirkung

Das Proton der Carboxylgruppe kann leichter abgespalten werden, als das Proton einer Hydroxylgruppe. Die entstehende, negativ geladene Carboxylatgruppe ist resonanzstabilisiert, d.h. die negative Ladung wird über das C-Atom und die zwei O-Atome verteilt (delokalisiert). So erklärt sich die höhere Azidität (Säurestärke) der Carbonsäuren gegenüber den Alkoholen.

Diese Seite wurde zuletzt am 6. April 2020 um 17:59 Uhr bearbeitet.

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