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Benzopyran: Unterschied zwischen den Versionen

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Da beide Benzopyrane in ihrem Ring [[Sauerstoff]] enthalten, werden sie sowohl zu den Aromaten als auch zu den [[heterozyklisch]]en Verbindungen gezählt. Es handelt sich um zwei [[Konstitutionsisomer]]e mit der gemeinsamen [[Summenformel]]:
 
* C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O
 
* C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O
Keine der beiden [[Molekül]]e ist in [[Wasser]] lösbar. Es existieren außerdem noch zwei weitere Stellungsisomere, die als Isochromene bzw. Isobenzopyrane bezeichnet werden.  
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Keines der beiden [[Molekül]]e ist in [[Wasser]] lösbar. Es existieren außerdem noch zwei weitere Stellungsisomere, die als Isochromene bzw. Isobenzopyrane bezeichnet werden.  
  
 
==Natürliches Vorkommen==
 
==Natürliches Vorkommen==
Benzopyrane sind struktureller Bestandteil einer Reihe von [[Pflanzenalkaloid]]en. 2-Benzopyran ist beispielsweise Inhaltsstoff von [[Calyptranthes tricona]], einer Myrtenart. Beide Benzopyrane besitzen eine Reihe natürlicher [[Derivat]]e. 2-Benzopyran ist Ausgangsverbindung von [[Umbelliferon]] und [[Cumarin]]. Von 4-Benzopyran leiten sich u. a. [[Flavon]]e ab.  
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Benzopyrane sind struktureller Bestandteil einer Reihe von [[Pflanzenalkaloid]]en. 2-Benzopyran ist beispielsweise Inhaltsstoff von [[Calyptranthes tricona]], einer Myrtenart. Beide Benzopyrane besitzen eine Reihe natürlicher [[Derivat]]e. 2-Benzopyran ist Ausgangsverbindung von [[Umbelliferon]] und [[Cumarin]]. Von 4-Benzopyran leiten sich u.a. die [[Flavon]]e ab.  
  
 
==Industrielle Synthese==
 
==Industrielle Synthese==
Durch seine [[Pharmakologie|pharmakologische]] Nutzbarkeit ist 2-Benzopyran auch für die Industrie von Bedeutung und wird synthetisch dargestellt. Hierzu existieren folgende Reaktionswege:
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Durch seine [[Pharmakologie|pharmakologische]] Nutzbarkeit ist 2-Benzopyran auch für die Industrie von Bedeutung und wird synthetisch dargestellt. Die Darstellung erfolgt durch die [[Wittig-Reaktion]] (Umwandlung von [[Carbonyl-Gruppe|Carbonylverbindungen]] zu [[Alken]]en). Das Ringsystem entsteht hierbei auf Grundlage von [[Vinyltriphenylphosphoniumbromid]] und dem [[Natriumsalz]] von [[Salicylaldehyd]].
* Darstellung durch die [[Wittig-Reaktion]] (Umwandlung von [[Carbonyl-Gruppe|Carbonylverbindungen]] zu [[Alken]]en). Das Ringsystem entsteht hierbei auf Grundlage von [[Vinyltriphenylphosphoniumbromid]] und dem [[Natriumsalz]] von [[Salicylaldehyd]].
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==Medizinische Nutzung==
 
==Medizinische Nutzung==
2-Benzopyran bildet die Grundlage für die Darstellung einer Reihe von [[Kaliumkanalöffner]]. Diese werden in der Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt, wenn andere [[Antihypertensivum|Antihypertensiva]] nicht ausreichend wirken. Entsprechende Wirkstoffe auf Benzopyranbasis sind:
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2-Benzopyran bildet die Grundlage für die Darstellung einer Reihe von [[Kaliumkanalöffner]]n. Diese werden in der Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt, wenn andere [[Antihypertensivum|Antihypertensiva]] nicht ausreichend wirken. Entsprechende Wirkstoffe auf Benzopyranbasis sind z.B.:
 
* [[Lemakalim]]
 
* [[Lemakalim]]
 
* [[Carbocromen]]
 
* [[Carbocromen]]

Aktuelle Version vom 1. September 2014, 15:52 Uhr

Synonym: Chromene

1 Definition

Benzopyrane ist die Bezeichnung für die zwei organischen, aromatischen Verbindungen 4-Benzopyran (4H-Chromen) und 2-Benzopyran (2H-Chromen). 2-Benzopyran bildet die Ausgangssubstanz für eine Reihe von Arzneimitteln, die in der Therapie von schwer behandelbarer arterieller Hypertonie eingesetzt werden.

2 Chemie

Da beide Benzopyrane in ihrem Ring Sauerstoff enthalten, werden sie sowohl zu den Aromaten als auch zu den heterozyklischen Verbindungen gezählt. Es handelt sich um zwei Konstitutionsisomere mit der gemeinsamen Summenformel:

  • C9H8O

Keines der beiden Moleküle ist in Wasser lösbar. Es existieren außerdem noch zwei weitere Stellungsisomere, die als Isochromene bzw. Isobenzopyrane bezeichnet werden.

3 Natürliches Vorkommen

Benzopyrane sind struktureller Bestandteil einer Reihe von Pflanzenalkaloiden. 2-Benzopyran ist beispielsweise Inhaltsstoff von Calyptranthes tricona, einer Myrtenart. Beide Benzopyrane besitzen eine Reihe natürlicher Derivate. 2-Benzopyran ist Ausgangsverbindung von Umbelliferon und Cumarin. Von 4-Benzopyran leiten sich u.a. die Flavone ab.

4 Industrielle Synthese

Durch seine pharmakologische Nutzbarkeit ist 2-Benzopyran auch für die Industrie von Bedeutung und wird synthetisch dargestellt. Die Darstellung erfolgt durch die Wittig-Reaktion (Umwandlung von Carbonylverbindungen zu Alkenen). Das Ringsystem entsteht hierbei auf Grundlage von Vinyltriphenylphosphoniumbromid und dem Natriumsalz von Salicylaldehyd.

5 Medizinische Nutzung

2-Benzopyran bildet die Grundlage für die Darstellung einer Reihe von Kaliumkanalöffnern. Diese werden in der Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt, wenn andere Antihypertensiva nicht ausreichend wirken. Entsprechende Wirkstoffe auf Benzopyranbasis sind z.B.:

Diese Seite wurde zuletzt am 22. August 2014 um 10:16 Uhr bearbeitet.

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