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'''Aziridin''' ist eine zur Gruppe der cyklischen sekundären [[Amin]]e gehörende [[Chemie|chemische]] [[Verbindung]] mit auffallendem [[Ammoniak|ammoniakartigem]] Geruch. Derivate des [[Molekül]]s finden Verwendung in der chemischen Industrie, weiterhin ist Aziridin Ausgangsstoff für eine Reihe von [[Zytostatikum|Zytostatika]].  
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'''Aziridin''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[Verbindung]], die zur Gruppe der zyklischen sekundären [[Amin]]e gehört. Sie hat einen auffallendem [[Ammoniak|ammoniakartigem]] Geruch. Derivate des [[Molekül]]s finden Verwendung in der chemischen Industrie, weiterhin ist Aziridin Ausgangsstoff für eine Reihe von [[Zytostatikum|Zytostatika]].  
  
 
==Chemie==
 
==Chemie==
Es handelt sich um eine [[Organische Chemie|organische]] Verbindung, deren [[Alkylgruppe]] - wie häufig bei sekundären Aminen - zu einem Ring verschlossen ist. Die [[Summenformel]] von Aziridin lautet C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>N bei einer [[Molare Masse|molaren Masse]] von 43,07 g/mol. Bei [[Zimmertemperatur]] liegt das Molekül als farblose [[Flüssigkeit]] vor, die sich leicht mit [[Wasser]] vermischen lässt. Das Amin ist leicht entzündlich, insbesondere die Dämpfe der leicht flüchtigen Flüssigkeit. Bereits geringste Mengen an [[Säure]] können eine stark [[exotherme Reaktion]] auslösen.
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Die [[Summenformel]] von Aziridin lautet C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>N bei einer [[Molare Masse|molaren Masse]] von 43,07 g/mol. Bei [[Zimmertemperatur]] liegt das Molekül als farblose [[Flüssigkeit]] vor, die sich leicht mit [[Wasser]] vermischen lässt. Das Amin ist leicht entzündlich, insbesondere die Dämpfe der leicht flüchtigen Flüssigkeit. Bereits geringste Mengen an [[Säure]] können eine stark [[exotherme Reaktion]] auslösen.
  
 
==Synthese==
 
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Es gibt mehrere Darstellungsmöglichkeiten. Ausgangstoff einer Variante ist [[Monoethanolamin]], welches unter Anwesenheit eines [[Zeolith]]-[[Katalysator]]s mittels [[Dehydratisierung]] zu Aziridin reagiert. Zur Anwendung kommt auch die sog. [[Wenker-Synthese]].  
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Es gibt mehrere Darstellungsmöglichkeiten. Ausgangstoff einer Variante ist [[Monoethanolamin]], das unter Anwesenheit eines [[Zeolith]]-[[Katalysator]]s mittels [[Dehydratisierung]] zu Aziridin reagiert. Zur Anwendung kommt auch die sog. [[Wenker-Synthese]].  
  
 
==Anwendung==
 
==Anwendung==
Aziridin war lange Zeit wichtiger Ausgangsstoff von Zytostatika, wie z. B. [[Thiotepa]] oder [[Mitomycin C]], deren [[Alkylierung|alkylierende]] Wirkung in der [[Krebstherapie]] eingesetzt wurden. Aufgrund starker [[Nebenwirkung]]en hat diese Bedeutung jedoch abgenommen. Aziridin ist weiterhin Ausgangsstoff von [[Polyethylenimin]], einer wichtigen Verbindung für die Papierindustrie.  
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Aziridin war lange Zeit wichtiger Ausgangsstoff von Zytostatika, wie z.B. [[Thiotepa]] oder [[Mitomycin C]], deren [[Alkylierung|alkylierende]] Wirkung in der [[Krebstherapie]] eingesetzt wurden. Aufgrund starker [[Nebenwirkung]]en hat diese Bedeutung jedoch abgenommen. Aziridin ist weiterhin Ausgangsstoff von [[Polyethylenimin]], einer wichtigen Verbindung für die Papierindustrie.  
  
 
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==Toxizität==
Aziridin besitzt eine stark [[toxisch]]e Wirkung bei direktem Hautkontakt, Einatmen oder Verschlucken. Es imponieren [[Intoxikation|Vergiftungserscheinungen]] wie:
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Aziridin besitzt eine stark [[toxisch]]e Wirkung bei direktem Hautkontakt, Einatmen oder Verschlucken. Es kommt zu [[Intoxikation|Vergiftungserscheinungen]] wie:
 
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Aktuelle Version vom 26. Juni 2017, 11:09 Uhr

Synonyme: Ethylenimin, Azacyclopropan

1 Definition

Aziridin ist eine organische Verbindung, die zur Gruppe der zyklischen sekundären Amine gehört. Sie hat einen auffallendem ammoniakartigem Geruch. Derivate des Moleküls finden Verwendung in der chemischen Industrie, weiterhin ist Aziridin Ausgangsstoff für eine Reihe von Zytostatika.

2 Chemie

Die Summenformel von Aziridin lautet C2H5N bei einer molaren Masse von 43,07 g/mol. Bei Zimmertemperatur liegt das Molekül als farblose Flüssigkeit vor, die sich leicht mit Wasser vermischen lässt. Das Amin ist leicht entzündlich, insbesondere die Dämpfe der leicht flüchtigen Flüssigkeit. Bereits geringste Mengen an Säure können eine stark exotherme Reaktion auslösen.

3 Synthese

Es gibt mehrere Darstellungsmöglichkeiten. Ausgangstoff einer Variante ist Monoethanolamin, das unter Anwesenheit eines Zeolith-Katalysators mittels Dehydratisierung zu Aziridin reagiert. Zur Anwendung kommt auch die sog. Wenker-Synthese.

4 Anwendung

Aziridin war lange Zeit wichtiger Ausgangsstoff von Zytostatika, wie z.B. Thiotepa oder Mitomycin C, deren alkylierende Wirkung in der Krebstherapie eingesetzt wurden. Aufgrund starker Nebenwirkungen hat diese Bedeutung jedoch abgenommen. Aziridin ist weiterhin Ausgangsstoff von Polyethylenimin, einer wichtigen Verbindung für die Papierindustrie.

5 Toxizität

Aziridin besitzt eine stark toxische Wirkung bei direktem Hautkontakt, Einatmen oder Verschlucken. Es kommt zu Vergiftungserscheinungen wie:

Auch eine kanzerogene Wirkung wird vermutet.

Fachgebiete: Chemie

Diese Seite wurde zuletzt am 26. Juni 2017 um 11:09 Uhr bearbeitet.

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