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Anthracen

Version vom 29. Februar 2020, 23:18 Uhr von Marc Kößling (Diskussion | Beiträge)

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Synonym: Paranaphtalen, Anthrazen
Englisch: anthracene

1 Definition

Anthracen ist ein polyclischer, aromatischer Kohlenwasserstoff. Die drei Benzol-Ringe sind linear anelliert, weshalb Anthracen zu den Acenen zählt. Anthracen ist ein farbloses, kristallines Pulver.

2 Chemie

Das chemische Verhalten von Anthracen wird im Wesentlichen durch seine Aromatizität bestimmt. So geht auch Anthracen bevorzugt elektrophile Additionsreaktionen ein und zeigt sich nahezu inert gegenüber nucleophilen Angriffen.
Wie bei Benzol sind die Elektronen über das Ringsystem delokalisiert. Dabei kann allerdings keine mesomere Grenzstruktur formuliert werden, bei der jeder Ring ein Elektronensextett aufweist. Anthracen ist also weniger stabil, als Napthalin oder Benzol.

3 Darstellung

Anthracen kommt natürlich in Steinkohlenteer und Erdöl vor. Zur Gewinnung des reinen Anthracens wird die Fraktion mit dem höchsten Gehalt an Anthracen (Anthracenöl) abgetrennt. Im Zuge einer Vakuumdestillation wird der Gehalt von 6% auf bis zu 50% erhöht. Durch Umkristallisieren in polaren Lösemitteln lässt sich dann reines Anthracen gewinnen[1].

4 Verwendung

Anthracen ist fast ausschließlich ein Rohstoff zur Herstellung von Anthrachinon, das für die Anthrachinonfarbstoffe (z.B. Alizarin) gebraucht wird [2].

5 Toxikologie

Wie alle anderen polycylischen Kohlenwasserstoffe kann auch Anthracen Cytochrom P450-Enzyme induzieren, die Anthracen in toxische, mutagene und karzinogene Metaboliten umwandeln. Der LD50-Wert liegt bei 1470-2440 mg/kg (orale Aufnahme)[3].

6 Weiterführende Links

7 Quellen

  1. Franck, Heinz-G. und Stadelhofer W.J.: Industrielle Aromatenchemie, Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1987
  2. Breimaier, E. und Jung, G.: Organische Chemie, Thieme Verlag Stuttgart, 5. Auflage, 2005
  3. Eintrag zu Anthracen in der Toxin and Toxin Target Database aufgerufen am 29.02.2020

Tags:

Fachgebiete: Chemie

Diese Seite wurde zuletzt am 29. Februar 2020 um 23:18 Uhr bearbeitet.

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