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Allopurinol: Unterschied zwischen den Versionen

 
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== Definition ==
 
== Definition ==
'''Allopurinol''' ist ein [[Urikostatikum]], welches durch Beeinflussung des [[Purin]]-Abbaus zu [[Harnsäure]], u.a. die Symptome der [[Gicht]] lindern kann und zur Dauerbehandlung dieser Erkrankung eingesetzt wird.
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'''Allopurinol''' ist ein [[Urikostatikum]], das durch Beeinflussung des [[Purin]]-Abbaus zu [[Harnsäure]] u.a. die Symptome der [[Gicht]] lindern kann und zur Dauerbehandlung dieser Erkrankung eingesetzt wird.
  
== Handelsnamen ==
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==Chemie==
Allopurinol ist unter folgenden Handelsnamen erhältlich:
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Allopurinol besitzt folgende [[Strukturformel | Strukturformeln]], die miteinander im [[Keto-Enol-Tautomerie | tautomeren]] Gleichgewicht stehen:  
* Zyloric®
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* Allobeta®
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* Allowieb®
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* Bleminol®
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Der [[Schmelzpunkt]] liegt bei etwa 350 °C (es schmilzt unter Zersetzung). Allopurinol ist ein weißes, kristallines [[Pulver]], das sehr schwer [[löslich]] in [[Wasser]] und [[Ethanol]] und unlöslich in [[Chloroform]] und [[Ether]] ist. Es löst sich jedoch in [[Dimethylformamid]] (DMF) und verdünnten [[Base | Basen]].
* Cellidrin®
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* Uripurinol®
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Allopurinol hat die [[Summenformel]] C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>O und eine [[molare Masse]] von 136,11 g/[[mol]].
* Jenapurinol®
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* Foligan®
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* Remid®
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== Wirkung ==
 
== Wirkung ==
Allopurinol hemmt das Schlüsselenzyms [[Xanthinoxidase]] reversibel und vermindert somit den Abbau von [[Hypoxanthin]] und [[Xanthin]]. Somit fällt weniger Harnsäure an.  
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Allopurinol hemmt das Schlüsselenzym [[Xanthinoxidase]] durch [[kompetitive Hemmung]] reversibel und vermindert somit den Abbau von [[Hypoxanthin]] und [[Xanthin]]. Somit wird weniger Harnsäure gebildet und die akkumulierenden, wasserlöslichen Xanthine und Hypoxanthine können über die [[Niere]]n ausgeschieden werden.
  
 
===Purin-Abbau===
 
===Purin-Abbau===
 
Purinnukleotide -> Hypoxanthin -> Xanthin -> Harnsäure -> Urin
 
Purinnukleotide -> Hypoxanthin -> Xanthin -> Harnsäure -> Urin
 
== Nebenwirkung ==
 
Mögliche Nebenwirkungen sind:
 
* Störungen innerhalb des Magen-Darm-Trakts
 
* generalisierte [[Vaskulitis]] (selten)
 
* [[Leukopenie]]
 
* [[Polyneuropathie]]
 
* allergische Hautreaktionen (zB. [[toxische epidermale Nekrolyse]])
 
 
Beim Gichterkrankten ist die renale Ausscheidung der Harnsäure bereits überlastet. Durch die Gabe von Allopurinol fällt [[Alloharnsäure]] an; die renale Sekretion wird noch weiter belastet. Ein akuter Harnsäure-Rückstau kann somit zunächst einen akuten Gichtanfall zu Therapie-Beginn auslösen, bevor die hemmende Wirkung einsetzt.
 
  
 
== Anwendungsgebiete ==
 
== Anwendungsgebiete ==
 
* [[Hyperurikämie]] (> 8,5 mg/dl)
 
* [[Hyperurikämie]] (> 8,5 mg/dl)
 
* [[Gicht]]
 
* [[Gicht]]
* [[Urat-Nephropathie]]
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* [[Uratnephropathie]]
 
* sekundäre Hyperurikämie
 
* sekundäre Hyperurikämie
* Prophylaxe von Calciumoxalatsteinen
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* Prophylaxe von [[Calciumoxalatstein]]en
* [[Harnsäurenephropathien]]
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* [[Harnsäurenephropathie]]n
* angeborene Enzymmangelkrankheiten (zB. [[Lesh-Nyhan-Syndrom]])
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* angeborene Enzymmangelkrankheiten (z.B. [[Lesh-Nyhan-Syndrom]])
  
 
== Kontraindikationen ==
 
== Kontraindikationen ==
 
* [[Niereninsuffizienz]]
 
* [[Niereninsuffizienz]]
 
* [[Schwangerschaft]] (strenge Indikationsstellung)
 
* [[Schwangerschaft]] (strenge Indikationsstellung)
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== Nebenwirkung ==
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Mögliche Nebenwirkungen sind:
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* Störungen des [[Magen-Darm-Trakt]]s
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* [[Leukopenie]]
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* allergische Hautreaktionen (z.B. [[toxische epidermale Nekrolyse]])
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Beim Gichterkrankten ist die [[renal]]e Ausscheidung der Harnsäure bereits überlastet. Durch die Gabe von Allopurinol fällt [[Alloharnsäure]] an. Die renale Sekretion wird noch weiter belastet. Ein akuter Harnsäurerückstau kann somit zunächst einen akuten Gichtanfall zu Therapiebeginn auslösen, bevor die hemmende Wirkung einsetzt.
  
 
== Interaktionen mit anderen Medikamenten ==
 
== Interaktionen mit anderen Medikamenten ==
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* [[Theophyllin]]: Steigerung der Wirkung von Theophyllin
 
* [[Theophyllin]]: Steigerung der Wirkung von Theophyllin
* Purinmetabolite (zB. [[Azathioprin]]): Dosisreduktion der Metabolite
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* Purinmetabolite (z.B. [[Azathioprin]]): Dosisreduktion der Metabolite
* [[orale Antikoagulantien]]: verstärkte Wirkung der Hämostase-Hemmer
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* [[oral]]e [[Antikoagulans|Antikoagulantien]]: verstärkte Wirkung
 
[[Fachgebiet:Innere Medizin]]
 
[[Fachgebiet:Innere Medizin]]
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Aktuelle Version vom 26. März 2018, 14:33 Uhr

Handelsnamen: Zyloric®, Allobeta®, Uripurinol®, Allowieb® u.v.a.
IUPAC: 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ol

1 Definition

Allopurinol ist ein Urikostatikum, das durch Beeinflussung des Purin-Abbaus zu Harnsäure u.a. die Symptome der Gicht lindern kann und zur Dauerbehandlung dieser Erkrankung eingesetzt wird.

2 Chemie

Allopurinol besitzt folgende Strukturformeln, die miteinander im tautomeren Gleichgewicht stehen:

Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 350 °C (es schmilzt unter Zersetzung). Allopurinol ist ein weißes, kristallines Pulver, das sehr schwer löslich in Wasser und Ethanol und unlöslich in Chloroform und Ether ist. Es löst sich jedoch in Dimethylformamid (DMF) und verdünnten Basen.

Allopurinol hat die Summenformel C5H4N4O und eine molare Masse von 136,11 g/mol.

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3 Wirkung

Allopurinol hemmt das Schlüsselenzym Xanthinoxidase durch kompetitive Hemmung reversibel und vermindert somit den Abbau von Hypoxanthin und Xanthin. Somit wird weniger Harnsäure gebildet und die akkumulierenden, wasserlöslichen Xanthine und Hypoxanthine können über die Nieren ausgeschieden werden.

3.1 Purin-Abbau

Purinnukleotide -> Hypoxanthin -> Xanthin -> Harnsäure -> Urin

4 Anwendungsgebiete

5 Kontraindikationen

6 Nebenwirkung

Mögliche Nebenwirkungen sind:

Beim Gichterkrankten ist die renale Ausscheidung der Harnsäure bereits überlastet. Durch die Gabe von Allopurinol fällt Alloharnsäure an. Die renale Sekretion wird noch weiter belastet. Ein akuter Harnsäurerückstau kann somit zunächst einen akuten Gichtanfall zu Therapiebeginn auslösen, bevor die hemmende Wirkung einsetzt.

7 Interaktionen mit anderen Medikamenten

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