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Allopurinol: Unterschied zwischen den Versionen

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== Definition ==
 
== Definition ==
'''Allopurinol''' ist ein [[Urikostatikum]], welches durch Beeinflussung des [[Purin]]-Abbaus zu [[Harnsäure]], u.a. Symptome der [[Gicht]] lindern kann und zur Dauerbehandlung dieser Erkrankung angewandt wird.
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'''Allopurinol''' ist ein [[Urikostatikum]], das durch Beeinflussung des [[Purin]]-Abbaus zu [[Harnsäure]] u.a. die Symptome der [[Gicht]] lindern kann und zur Dauerbehandlung dieser Erkrankung eingesetzt wird.
  
== Handelsnamen ==
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==Chemie==
Allopurinol ist unter folgenden Handelsnamen erhältlich:
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Allopurinol besitzt folgende [[Strukturformel | Strukturformeln]], die miteinander im [[Keto-Enol-Tautomerie | tautomeren]] Gleichgewicht stehen:  
* Zyloric
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* Uripurinol
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* Foligan
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* Remid
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Der [[Schmelzpunkt]] liegt bei etwa 350 °C (es schmilzt unter Zersetzung). Allopurinol ist ein weißes, kristallines [[Pulver]], das sehr schwer [[löslich]] in [[Wasser]] und [[Ethanol]] und unlöslich in [[Chloroform]] und [[Ether]] ist. Es löst sich jedoch in [[Dimethylformamid]] (DMF) und verdünnten [[Base | Basen]].
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Allopurinol hat die [[Summenformel]] C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>O und eine [[molare Masse]] von 136,11 g/[[mol]].
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== Wirkung ==
 
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Allopurinol hemmt das Schlüsselenzyms [[Xanthinoxidase]] reversibel und vermindert somit den Abbau von [[Hypoxanthin]] und [[Xanthin]]. Somit fällt weniger Harnsäure an.  
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Allopurinol hemmt das Schlüsselenzym [[Xanthinoxidase]] durch [[kompetitive Hemmung]] reversibel und vermindert somit den Abbau von [[Hypoxanthin]] und [[Xanthin]]. Somit wird weniger Harnsäure gebildet und die akkumulierenden, wasserlöslichen Xanthine und Hypoxanthine können über die [[Niere]]n ausgeschieden werden.
  
 
===Purin-Abbau===
 
===Purin-Abbau===
 
Purinnukleotide -> Hypoxanthin -> Xanthin -> Harnsäure -> Urin
 
Purinnukleotide -> Hypoxanthin -> Xanthin -> Harnsäure -> Urin
 
== Nebenwirkung ==
 
Mögliche Nebenwirkungen sind:
 
* Störungen innerhalb des Magen-Darm-Trakts
 
* generalisierte [[Vaskulitis]] (selten)
 
* allergische Hautreaktionen
 
 
Beim Gichterkrankten ist die renale Ausscheidung der Harnsäure bereits überlastet. Durch die Gabe von Allopurinol fällt [[Alloharnsäure]] an; die renale Sekretion wird noch weiter belastet. Ein akuter Harnsäure-Rückstau kann somit zunächst einen akuten Gichtanfall zu Therapie-Beginn auslösen, bevor die hemmende Wirkung einsetzt.
 
  
 
== Anwendungsgebiete ==
 
== Anwendungsgebiete ==
* [[Hyperurikämie]]
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* [[Hyperurikämie]] (> 8,5 mg/dl)
 
* [[Gicht]]
 
* [[Gicht]]
* [[Urat-Nephropathie]]
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* [[Uratnephropathie]]
 
* sekundäre Hyperurikämie
 
* sekundäre Hyperurikämie
* Prophylaxe von Calciumoxalatsteinen
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* Prophylaxe von [[Calciumoxalatstein]]en
* [[Harnsäurenephropathien]]
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* [[Harnsäurenephropathie]]n
* angeborene Enzymmangelkrankheiten (zB. [[Lesh-Nyhan-Syndrom]])
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* angeborene Enzymmangelkrankheiten (z.B. [[Lesh-Nyhan-Syndrom]])
  
 
== Kontraindikationen ==
 
== Kontraindikationen ==
 
* [[Niereninsuffizienz]]
 
* [[Niereninsuffizienz]]
 
* [[Schwangerschaft]] (strenge Indikationsstellung)
 
* [[Schwangerschaft]] (strenge Indikationsstellung)
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== Nebenwirkung ==
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Mögliche Nebenwirkungen sind:
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* Störungen des [[Magen-Darm-Trakt]]s
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* [[Leukopenie]]
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* [[Polyneuropathie]]
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* generalisierte [[Vaskulitis]] (selten)
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* allergische Hautreaktionen (z.B. [[toxische epidermale Nekrolyse]])
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Beim Gichterkrankten ist die [[renal]]e Ausscheidung der Harnsäure bereits überlastet. Durch die Gabe von Allopurinol fällt [[Alloharnsäure]] an. Die renale Sekretion wird noch weiter belastet. Ein akuter Harnsäurerückstau kann somit zunächst einen akuten Gichtanfall zu Therapiebeginn auslösen, bevor die hemmende Wirkung einsetzt.
  
 
== Interaktionen mit anderen Medikamenten ==
 
== Interaktionen mit anderen Medikamenten ==
* [[Zytostatika]]: Blutbildveränderungen
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* [[Zytostatikum|Zytostatika]]: Blutbildveränderungen
 
* [[Theophyllin]]: Steigerung der Wirkung von Theophyllin
 
* [[Theophyllin]]: Steigerung der Wirkung von Theophyllin
* Purinmetabolite (zB. [[Azathioprin]]): Dosisreduktion der Metabolite
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* Purinmetabolite (z.B. [[Azathioprin]]): Dosisreduktion der Metabolite
* [[orale Antikoagulantien]]: verstärkte Wirkung der Hämostase-Hemmer
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* [[oral]]e [[Antikoagulans|Antikoagulantien]]: verstärkte Wirkung
 
[[Fachgebiet:Innere Medizin]]
 
[[Fachgebiet:Innere Medizin]]
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[[Tag:3D-Molekül]]
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[[Tag:Analgetika]]
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[[Tag:Gicht]]
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[[Tag:Urikostatikum]]

Version vom 26. März 2018, 14:33 Uhr

Handelsnamen: Zyloric®, Allobeta®, Uripurinol®, Allowieb® u.v.a.
IUPAC: 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ol

1 Definition

Allopurinol ist ein Urikostatikum, das durch Beeinflussung des Purin-Abbaus zu Harnsäure u.a. die Symptome der Gicht lindern kann und zur Dauerbehandlung dieser Erkrankung eingesetzt wird.

2 Chemie

Allopurinol besitzt folgende Strukturformeln, die miteinander im tautomeren Gleichgewicht stehen:

Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 350 °C (es schmilzt unter Zersetzung). Allopurinol ist ein weißes, kristallines Pulver, das sehr schwer löslich in Wasser und Ethanol und unlöslich in Chloroform und Ether ist. Es löst sich jedoch in Dimethylformamid (DMF) und verdünnten Basen.

Allopurinol hat die Summenformel C5H4N4O und eine molare Masse von 136,11 g/mol.

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3 Wirkung

Allopurinol hemmt das Schlüsselenzym Xanthinoxidase durch kompetitive Hemmung reversibel und vermindert somit den Abbau von Hypoxanthin und Xanthin. Somit wird weniger Harnsäure gebildet und die akkumulierenden, wasserlöslichen Xanthine und Hypoxanthine können über die Nieren ausgeschieden werden.

3.1 Purin-Abbau

Purinnukleotide -> Hypoxanthin -> Xanthin -> Harnsäure -> Urin

4 Anwendungsgebiete

5 Kontraindikationen

6 Nebenwirkung

Mögliche Nebenwirkungen sind:

Beim Gichterkrankten ist die renale Ausscheidung der Harnsäure bereits überlastet. Durch die Gabe von Allopurinol fällt Alloharnsäure an. Die renale Sekretion wird noch weiter belastet. Ein akuter Harnsäurerückstau kann somit zunächst einen akuten Gichtanfall zu Therapiebeginn auslösen, bevor die hemmende Wirkung einsetzt.

7 Interaktionen mit anderen Medikamenten

Mein Tipp: Glaub nicht alles, was in Lehrbüchern steht.
#7 vor 44 Tagen von Dr. Frank Antwerpes (Arzt | Ärztin)
Gast
Tatsächlich, im Löffler-Petrides steht es so. Dürfte aber, wie schon geschrieben wurde, fragwürdig sein. Im Mutschler und im Aktories konnte ich auch nichts dergleichen finden.
#6 vor 45 Tagen von Gast (Student/in der Pharmazie)
@gast Yep, aus dem Löffler
#5 vor 46 Tagen von Tom Kunze (Student/in der Humanmedizin)
Yes, hab auch nochmal recherchiert. In vielen Pharmakologie- aber auch Biochemie-Lehrbüchern (z.B. Löffler-Petrides) wird Allopurinol als Suizidinhibitor bezeichnet; scheint jedoch nicht korrekt zu sein. Danke für die Rückmeldung
#4 vor 47 Tagen von Bijan Fink (Arzt | Ärztin)
Gast
Da der aktive Metabolit Oxipurinol, den die Xanthinoxidase aus Allopurinol macht, wieder vom Enzym dissoziiert, wenn auch langsam, handelt es sich bei Allopurinol nicht um einen Suizidinhibitor. Literatur: Inhibitors of Xanthine Oxidase: Scaffold Diversity and Structure‐Based Drug Design, G. Luna et al., ChemMedChem 2019 https://doi.org/10.1002/cmdc.201900034 @Tom Kunze: Hattest du das aus einem Lehrbuch? Wenn ja, würde mich interessieren aus welchem.
#3 vor 48 Tagen von Gast (Student/in der Pharmazie)
Danke für den Hinweis !
#2 vor 48 Tagen von Bijan Fink (Arzt | Ärztin)
Allopurinol ist doch eigentlich ein Suizidinhibitor
#1 am 27.08.2019 von Tom Kunze (Student/in der Humanmedizin)

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