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Adamantan

Version vom 25. August 2017, 11:56 Uhr von Jessica Geller (Diskussion | Beiträge)

Synonyme: Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
Englisch: adamantane

1 Definition

Adamantan ist sowohl ein Cyclohexan, als auch ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff.

2 Chemie

Adamantan hat eine molare Masse von 136,23 g/mol und die Summenformel C10H16. Der Stoff ist nahezu unlöslich in Wasser. Adamantan ist bei Raumtemperatur ein Feststoff und höchst reaktionsträge. Trotz eines recht hohen Schmelzpunktes von ungefähr 266 - 268 °C unterliegt die Substanz bereits ab 20°C der Sublimation.

3 Eigenschaften

Adamantan ist ein farbloser, campherartig riechender kristalliner Feststoff. Es besteht aus vier spannungsfrei verknüpften Cyclohexanringen in Sesselkonformation und besitzt aufgrund dieser fast kugelartigen Molekülform eine hohe Stabilität. Adamantan ist hochsymmetrisch angeordnet.

4 Vorkommen

In der Natur kommt Adamantan in einigen Erdölsorten sowie in diversen Bergkristallen vor.

5 Herstellung

Chemisch synthetisiert wird die Substanz mittels Aluminiumtrichlorid-katalysierter Umlagerung von Tetrahydrodicyclopentadien bei 160°C. Das Edukt hierzu wird durch Hydrierung von Dicyclopentadien gewonnen.

6 Verwendung

Zwecks Verbesserung der chemischen Stabilität von Polymeren wird Adamantan in diese eingebaut. Somit lässt sich eine höhere Toleranz gegenüber Temperaturen, Lösungsmitteln und weiteren Chemikalien erreichen. Außerdem dient die Substanz als Referenzsubstanz in der NMR-Festkörperanalytik sowie der Herstellung anderer industriell genutzten Verbindungen, wie beispielsweise Arzneistoffe.

7 Medizinische Bedeutung

Einige pharmazeutisch eingesetzte Wirkstoffe enthalten ein Adamantan-Strukturelement:

- Das Parkinson-Therapeutikum Amantadin

- Das Antidementivum Memantin

- Das Antihydrotikum Methenamin

- Das Aknemittel Adapalen

- Die Gliptine Vildagliptin und Saxagliptin

Diese Seite wurde zuletzt am 25. August 2017 um 12:42 Uhr bearbeitet.

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