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Adamantan: Unterschied zwischen den Versionen

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Adamantan hat eine molare [[Masse]] von 136,23 g·[[mol]]<sup>-1</sup> und die [[Summenformel]] [[Kohlenstoff|C]]<sub>10</sub>[[Wasserstoff|H]]<sub>16</sub>. Der [[Stoff]] ist nahezu unlöslich in [[Wasser]]. Adamantan ist bei Raumtemperatur ein [[Feststoff]]. Der [[Schmelzpunkt]] der [[Substanz]] liegt ungefähr bei 266 - 268 °C [[Sublimation]] ab 20 °C.
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Adamantan hat die [[Summenformel]] [[Kohlenstoff|C]]<sub>10</sub>[[Wasserstoff|H]]<sub>16</sub> und eine molare [[Masse]] von 136,23 g/[[mol]]. Der [[Stoff]] ist nahezu unlöslich in [[Wasser]]. Adamantan ist bei Raumtemperatur ein [[Feststoff]] und sehr reaktionsträge. Trotz eines recht hohen [[Schmelzpunkt]]es von ungefähr 266 - 268 °C unterliegt die [[Substanz]] bereits ab 20°C der [[Sublimation]].
  
 
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Adamantan ist ein farbloser, [[campher]]artig riechender [[Feststoff]].
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Adamantan ist ein farbloser, [[campher]]artig riechender, kristalliner [[Feststoff]]. Es besteht aus vier spannungsfrei verknüpften [[Cyclohexan]]ringen in [[Sesselkonformation]] und besitzt aufgrund dieser fast kugelartigen Molekülform eine hohe Stabilität. Adamantan ist hochsymmetrisch angeordnet.
  
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==Verwendung==
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Adamantan wird zur Verbesserung der chemischen Stabilität in [[Polymer]]e eingebaut. Damit lässt sich eine höhere Toleranz gegenüber Temperaturen, [[Lösungsmittel]]n und weiteren Chemikalien erreichen. Außerdem dient die [[Substanz]] als Referenzsubstanz in der [[NMR]]-Festkörperanalytik sowie zur Herstellung anderer industriell genutzter Verbindungen, wie beispielsweise [[Arzneistoff]]e.
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==Medizinische Bedeutung==
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Einige [[pharmazeutisch]] eingesetzte [[Wirkstoff]]e enthalten ein Adamantan-Strukturelement:
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* das [[Parkinson]]-Therapeutikum [[Amantadin]]
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* das [[Antidementivum]] [[Memantin]]
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* das [[Antihydrotikum]] [[Methenamin]]
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* das [[Akne]]mittel [[Adapalen]]
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*die [[Gliptin]]e [[Vildagliptin]] und [[Saxagliptin]]
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[[Fachgebiet:Arzneimittel]]
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[[Fachgebiet:Chemie]]
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[[Fachgebiet:Pharmazie]]
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[[Tag:Chemische Verbindung]]
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[[Tag:Substanz]]

Aktuelle Version vom 25. August 2017, 12:42 Uhr

Synonyme: Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
Englisch: adamantane

1 Definition

Adamantan ist ein polyzyklischer aliphatischer Kohlenwasserstoff.

2 Chemie

Adamantan hat die Summenformel C10H16 und eine molare Masse von 136,23 g/mol. Der Stoff ist nahezu unlöslich in Wasser. Adamantan ist bei Raumtemperatur ein Feststoff und sehr reaktionsträge. Trotz eines recht hohen Schmelzpunktes von ungefähr 266 - 268 °C unterliegt die Substanz bereits ab 20°C der Sublimation.

3 Eigenschaften

Adamantan ist ein farbloser, campherartig riechender, kristalliner Feststoff. Es besteht aus vier spannungsfrei verknüpften Cyclohexanringen in Sesselkonformation und besitzt aufgrund dieser fast kugelartigen Molekülform eine hohe Stabilität. Adamantan ist hochsymmetrisch angeordnet.

4 Vorkommen

In der Natur kommt Adamantan in einigen Erdölsorten sowie in diversen Bergkristallen vor.

5 Herstellung

Chemisch synthetisiert wird die Substanz mittels Aluminiumtrichlorid-katalysierter Umlagerung von Tetrahydrodicyclopentadien bei 160°C. Das Edukt hierzu wird durch Hydrierung von Dicyclopentadien gewonnen.

6 Verwendung

Adamantan wird zur Verbesserung der chemischen Stabilität in Polymere eingebaut. Damit lässt sich eine höhere Toleranz gegenüber Temperaturen, Lösungsmitteln und weiteren Chemikalien erreichen. Außerdem dient die Substanz als Referenzsubstanz in der NMR-Festkörperanalytik sowie zur Herstellung anderer industriell genutzter Verbindungen, wie beispielsweise Arzneistoffe.

7 Medizinische Bedeutung

Einige pharmazeutisch eingesetzte Wirkstoffe enthalten ein Adamantan-Strukturelement:

Diese Seite wurde zuletzt am 25. August 2017 um 12:42 Uhr bearbeitet.

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