5-Aminosalicylsäure

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Synonym: 5-ASA

1 Definition

5-Aminosalicylsäure ist ein Amin-Derivat der Salicylsäure, das als antiinflammatorischer Wirkstoff in Medikamenten zur Behandlung chronisch entzündlicher Darmerkrankungen (Morbus Crohn, Colitis ulcerosa) enthalten ist. Auf dem Markt verfügbare Prodrugs sind:

2 Pharmakokinetik

5-Aminosalicylsäure wird in Abhängigkeit vom jeweiligen Präparat in verschiedenen Abschnitten des Darms freigesetzt und ist somit lokal wirksam.

2.1 Hintergrund

Da oral verabreichte 5-Aminosalicylsäure im Jejunum absorbiert wird, ist die Verwendung von Prodrugs obligat.

2.1.1 Sulfasalazinpräparate

Aufgrund der großen Dichte unerwünschter Nebenwirkungen durch das ebenfalls freigesetzte Spaltprodukt Sulfapyridin, hat Sulfasalazin im klinischen Alltag keine Relevanz mehr.

2.1.2 Mesalazinpräparate

Mesalazinpräparate besitzen eine Hartkapsel aus Acrylharzen oder Ethylcellulose, die pH-abhängig (pH > 6) im Dünndarm aufgelöst wird und eine verzögerte Freisetzung des Wirkstoffs ermöglicht.

2.1.3 Olsalazinpräparate

Olsalazinpräparate sind dimerisierte 5-ASA-Moleküle.

2.1.4 5 ASA-MMX

Seit 2008 auf dem Markt verfügbar sind Tabletten mit pH-abhängiger Beschichtung, die ab einem pH-Wert von 7 im terminalen Ileum beginnen, 5-ASA freizusetzen (5 ASA-MMX- Präparate).

3 Wirkung

5-Aminosalicylsäure hemmt die Produktion proinflammatorischer Arachidonsäuremetabolite, darunter Prostaglandine und Leukotriene. Aufgrund der Strukturähnlichkeit von 5-ASA und Salicylsäure ist der naheliegende Wirkmechanismus eine unspezifische Hemmung der Cyclooxygenase (COX1 und COX2).

Zudem hemmt 5-ASA die Chemotaxis von Leukozyten.

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Quelle: https://flexikon.doccheck.com/de/5-Aminosalicyls%C3%A4ure

Fachgebiete: Pharmakologie

Diese Seite wurde zuletzt am 18. Juni 2009 um 13:32 Uhr bearbeitet.

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