Naphazolin

Synonym: Naphazolinum
Handelsnamen: Privin^®, Rhinex^® u.a.
Englisch: naphazoline

1 Definition

Naphazolin ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Alpha-Sympathomimetika und wird als Vasokonstriktor eingesetzt.

2 Chemie und Eigenschaften

Naphazolin besitzt die Summenformel C₁₄H₁₄N₂. Die chemische Bezeichnung (IUPAC) lautet 2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol. Das Europäische Arzneibuch führt Naphazolin in Form folgender Salze:

• Naphazolinhydrochlorid: Hydrochlorid, weißer, kristalliner Feststoff, leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol und unlöslich in Diethylether. Die Molekülmasse beträgt 246,7 g/mol, Summenformel C₁₄H₁₅ClN₂. Schmelztemperatur circa 259°C (Zersetzung).
• Naphazolinnitrat: Nitratsalz, weißer, kristalliner Feststoff, wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, unlöslich in Diethylether. Die Molekülmasse beträgt 273,3 g/mol, Summenformel C₁₄H₁₅N₃O₃.

Naphazolin Strukturformel

3 Pharmakologie

Naphazolin wirkt als direktes Sympathomimetikum durch einen Agonismus (Stimulation) der Alpha-Adrenorezeptoren des sympathischen Nervensystems. Bei topischer Applikation auf Schleimhäute wird durch diesen Mechanismus eine Vasokonstriktion der betroffenen Blutgefäße bewirkt. Nach Resorption können sich systemische Effekte einer Sympathikomimese zeigen (siehe Unerwünschte Arzneimittelwirkungen).

4 Indikationen

Naphazolin wird in Form von Augentropfen oder Nasentropfen eingesetzt und ist indiziert bei Symptomen der Rhinitis mit angeschwollener Nasenschleimhaut und verstopfter Nase sowie Reizungen des Auges, etwa im Rahmen einer Konjunktivitis. Die Anwendung abschwellender Nasensprays und -tropfen sollen nicht länger als eine Woche am Stück erfolgen.

5 Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Bei abschwellenden Nasentropfen oder -sprays treten als unerwünschte Wirkungen neben unspezifischen Unverträglichkeitsreaktionen besonders bei Langzeitanwendung Rhinitis sicca mit Schädigung des Epithels der Nasenschleimhaut auf. Zudem kann hierbei eine reaktive Hyperämie (mit Schwellung) auftreten, welche häufig eine Fortführung der Anwendung bewirkt (Circulus vitiosus). Nach Anwendung von Augentropfen können ebenfalls lokale Unverträglichkeitsreaktionen, z.B. Schmerzen und Brennen, auftreten.

Systemische Effekte äußern sich bei Resorption und entsprechender Dosierung unter anderem durch Hypertonie, Tachykardie, Arrhythmien, pektanginöse Symptome und Kopfschmerz.^[1] Systemische Wirkungen unter Beteiligung des Herzkreislaufsystems und der Atmung können nach Resorption besonders bei Säuglingen auftreten.^[2]

6 Kontraindikationen

Für Naphazolin können folgende Kontraindikationen angegeben werden:

• Rhinitis sicca
• Engwinkelglaukom
• transphenoidale Hypophysektomie
• Schwangerschaft
• Kinder unter 12 Jahren

Besondere Vorsicht ist bei der Anwendung bei Vorliegen schwerer Hypertonie, schweren Herz-Kreislauf-Herkrankungen, Phäochromozytom, Störungen der Schilddrüsenfunktion, Diabetes mellitus und Glaukom angezeigt. Wechselwirkungen mit Monoaminoxidasehemmern und allgemein blutdrucksteigernden Pharmaka sind möglich.

7 Einzelnachweise

1. ↑ Scholz & Schwabe: Taschenbuch der Arzneibehandlung - Angewandte Pharmakologie, Springer Verlag, 13. Aufl.
2. ↑ Burgis: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Urban & Fischer, 4. Aufl.

8 Literatur

• Mutschler et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Aufl, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft.