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Carbamat

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1 Definition

Carbamate sind Ester und Salze der Carbamidsäure und ihrer N-substituierten Derivate. Die Ester werden synonym auch als Urethane bezeichnet. Carbamate finden vielseitige Anwendung in der chemischen und pharmazeutischen Industrie, so z.B. als Herbizide, Fungizide, Insektizide und Arzneimittel.

2 Geschichte

Seit den 1950er-Jahren werden Carbamate insbesondere in der Landwirtschaft als Pflanzenschutzmittel eingesetzt. In der Pharmazie wurden entsprechende Verbindungen früher als Schlafmittel eingesetzt.

3 Eigenschaften

Carbamate sind teilweise fest, manchmal aber auch flüssig und zumeist farblos. Im Vakuum lassen sie sich unzersetzt destillieren. Sowohl in Alkanen (wie Benzin) als auch in Wasser sind sie schlecht löslich. Eine sehr gute Löslichkeit besteht in polaren Verbindungen wie Alkohol, Äther und Aceton.

4 Synthese

Die Herstellung erfolgt durch Additionsreaktion zwischen Alkoholen und Isocyanaten. Einen alternativer Syntheseweg stellt die Umsetzung von Aminen mit Kohlensäureestern oder Chlorameisensäureestern dar.

5 Pharmakologie

Carbamate sind potente Cholinesterasehemmer. Die Moleküle lagern sich an das aktive Zentrum der Cholinesterase, dadurch findet eine Carbamylierung des Enzyms statt, wodurch dieses blockiert wird. Die Reizweiterleitung an der Synapse ist blockiert. Für Insekten, die mit Carbamaten in Berührung kommen, ist dieser Effekt letal.

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Fachgebiete: Chemie

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