Trans-Zimtsäure
Synonym: trans-3-Phenylacrylsäure
Englisch: trans-cinnamic acid
Definition
Die trans-Zimtsäure ist die einfachste Monocarbonsäure mit ungesättigter Seitenkette und eine wichtige Zwischenstufe in der Synthese der Phenylpropanoide.
Eigenschaften
trans-Zimtsäure hat die Summenformel C9H8O2 und ein Molekulargewicht 148,2 g/mol. Der Reinstoff liegt als weißer Feststoff mit einer Schmelztemperatur von 134°C und einem Siedepunkt von 300°C vor.
Biochemie
trans-Zimtsäure entsteht durch die Desaminierung von Phenylalanin, die durch das Enzym Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) katalysiert wird. Die Verbindung wird weiter zu Hydroxyzimtsäuren umgebaut, die Ausgangsstoffe für verschiedene Phenylpropanoide sind.
Vorkommen
trans-Zimtsäure kommt im Sekundärstoffwechsel verschiedener Pflanzen und Mikroorganismen vor. Neben Zimtaldehyd und Eugenol macht sie das Aroma von Zimt aus.