Tollens-Reagenz

Der Hauptbestandteil ist Silbernitrat. Das Silber der Silbernitratverbindung ist die Komponente, die mit der Aldehydgruppe reagiert und so einen Nachweis ermöglicht. Ammoniak dient der Lagerung und damit Erhaltung der Reduzierbarkeit von Silber in der Lösung.

Die Reaktion verläuft als Redoxreaktion, sprich einem Austausch von Elektronen, und besteht somit aus den beiden Bestandteilen der Oxidation und Reduktion. Während der chemischen Reaktion wird die Aldehydgruppe zu einer Carboxylgruppe oxidiert, während Silberkationen aus der Silbernitrat-Verbindung zu elementaren Silber reduziert werden. Reduziertes Silber fällt an der Reagenzglaswand aus und bildet den charakteristischen Silberspiegel.

Oxidation

R – CHO + 3 OH- → R – COO- + 2 e- + 2 H₂O

Reduktion

Ag+ + 1 e- → Ag ↓

Gesamtgleichung

Gesamt: R – CHO + 2 Ag+ + 3 OH- → R – COO- + 2 Ag ↓ + 2 H₂O

Anwendung findet das Tollens-Reagenz vor allem für den Nachweis von reduzierenden Zuckern, bzw. für den Nachweis von Kohlenhydraten. Zu beachten ist, dass nicht die Kohlenhydrate als solche, sondern lediglich ihre Aldehydgruppen reagieren. Die Aldehydgruppe kommt bei Monosacchariden während der Mutarotation oder bei reduzierenden Zuckern (Dissachariden) bei einseitiger Ringöffnung zum Vorschein und kann dann mit dem Reagenz reagieren.