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Naphthol

Synonym: Hydroxynaphthalin
Englisch: naphthol

1 Definition

Bei den Naphtholen handelt es sich um industriell genutzte chemische Verbindungen, die als Derivate des Naphthalins anzusehen sind.

2 Chemie

In den Naphthalin-Derivaten sind in der Regel mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt worden. Die strukturell einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol und das 2-Naphtol. Ihre gemeinsame chemische Summenformel lautet

  • C10H8O.

Bei Raumtemperatur liegen beide Formen in festen Zustand vor. In kaltem Wasser sind sie fast unlöslich, in heißem Wasser ist eine gewisse Löslichkeit gegeben. Bei den Naphtholen handelt es sich um schwache Säuren, weswegen sie in Natronlauge gut löslich sind.

3 Synthese

Es existieren 3 Wege der chemischen Darstellung:

4 Anwendung

  • Molisch-Probe: Anwendung einer starken Säure bewirkt Umwandlung von Pentosen, sowie Hexosen zu 5-Hydroxymethylfurfural und Furfural. Dieses kann durch Naphthole nachgewiesen werden, da es im Rahmen einer Kondensationsreaktion zu einer Violettfärbung kommt.
  • Naphthole finden vielfachen Einsatz in der Synthese von Druckereiprodukten, Farben, Gerbstoffen sowie Konservierungsmitteln (v. a. für Leder und Holz)

5 Gesundheitsgefahr

Wie bei allen Phenolen (u. ä. Substanzen) birgt auch der Umgang mit Naphtholen gesundheitliche Risiken. Bei falschem Umgang oder zu starkem Kontakt mit der Verbindung kann es zu folgenden Problemen kommen:

Bei langfristigem, unsachgemäßem Kontakt, stehen Naphthole in dringendem Verdacht, verschiedene Krebsarten auslösen zu können (v. a. Bronchialkarzinom).

Fachgebiete: Chemie

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