N-Acetylmuraminsäure

Synonym: MurNAc
Englisch: N- Acetylmuramic acid

Definition

N-Acetylmuraminsäure ist ein Aminozucker. Die Verbindung leitet sich von Glukose ab. Sie besitzt am C2-Atom statt einer Hydroxygruppe (-OH) eine Aminogruppe (-NH2) und ist am C3-Atom mit Milchsäure verestert.

Biochemie

N-Acetylmuraminsäure hat die Summenformel C₁₁H₁₉NO₈. Sie bildet neben N-Acetylglucosamin einen wichtigen Bestandteil der Mureinschicht der Zellwand bei grampositiven sowie gramnegativen Eubakterien. N-Acetylmuraminsäure ist dort kovalent an N-Acetylglucosamin gebunden. Bei der Synthese der Peptidoglykankette wird das Pentapeptid L-alanyl-D-isoglutaminyl-L-lysyl-D-alanyl-D-Alanin an MurNAc angehängt.