Limonen
Definition
Limonen ist ein Kohlenwasserstoff aus der Klasse der zyklischen Terpene. Er kommt als Naturstoff in verschiedenen Pflanzen vor.
Chemie
Limonen ist ein Monoterpen. Es existieren zwei Enantiomere des Limonens:
- das D-(+)-Limonen und
- das (S)-(–)-Limonen
Das Racemat der beiden Enantiomere wird auch Dipenten genannt.
Vorkommen
D-(+)-Limonen lässt sich aus zahlreichen Pflanzen isolieren, u.a. aus Zitronen, Orangen, Kümmel, Dill und Koriander. Es riecht nach Zitrone bzw. Orange. (S)-(–)-Limonen kommt u.a. in Tannennadeln und in Pfefferminze vor und hat einen Terpentingeruch.
Verwendung
Limonen wir hauptsächlich als Duftstoff verwendet. Darüber hinaus dient es als biologisches Insektizid. In der Histopathologie setzt man Limonen als Ersatzstoff für Xylol zur Paraffineinbettung und Entparaffinierung ein.
Medizinische Bedeutung
Limonen und seine Oxidationsprodukte (z.B. Limonen-1,2-oxid) können die Haut und die Atemwege irritieren, wenn die Exposition über einen längeren Zeitraum erfolgt. Bei Ratten konnte durch Limonen Nierenkrebs ausgelöst werden. Die kanzerogene Wirkung auf den Menschen ist nicht klassifizierbar.