Methionin

Synonym: L-Methionin
Abkürzungen: Met, M
Englisch: methionine
Summenformel: C₅H₁₁NO₂S

1 Definition [bearbeiten]

Methionin ist eine schwefelhaltige Aminosäure mit dem chemischen Namen α-Amino-γ-methylthiobuttersäure; ihr charakteristisches Strukturmerkmal ist ein in der Kohlenwasserstoffkette über Thioetherbindung integriertes Schwefelatom. Die Formel lautet CH₃-S-(CH₂)₂-CH(NH₂)-COOH.

2 Metabolismus [bearbeiten]

Der menschliche Organismus ist nicht in der Lage, seinen Methioninbedarf komplett aus Cystin zu synthetisieren und muss die essentielle Aminosäure daher zumindest teilweise über die Nahrung aufnehmen; die erforderliche Tagesdosis beträgt etwa 1 bis 2 g. Der Körper kann Methionin weitgehend unter Verwendung von Serin durch Remethylierung aus Homocystein regenerieren; nicht für die Proteinbiosynthese benötigte Moleküle können zu Cystein transformiert werden.

3 Bedeutung [bearbeiten]

Methionin ist wichtiger Bestandteil vieler schwefelhaltiger Proteine, daneben dient es als Methylgruppendonator in verschiedenen Biosyntheseschritten, die zur Bildung von Cholin, Creatin, Adrenalin, Histidin und der Nukleinbasen führen. Dazu wird die Aminosäure unter Verbrauch von ATP zu S-Adenosyl-Methionin aktiviert.

4 Pathophysiologie [bearbeiten]

Störungen im Methionin-Serin-Regenerationszyklus können zu schwerwiegenden Krankheitsbildern (beispielsweise Cystathioninurie) führen.

5 Pharmakologie [bearbeiten]

Methionin kann bei rezidivierenten Harnwegsinfektionen zur Vorbeugung eingesetzt werden. Durch die Einnahme von Methionin sinkt der pH-Wert im Urin und damit kann der Vermehrung einzelner Bakterien entgegengewirkt werden. Zudem können die Wirkungen von Antibiotika, die ihr Optimum im sauren pH-Bereich haben, verbessert werden und es bilden sich weniger Harnsteine.