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Isotretinoin

Synonym: 13-cis-Retinsäure
Englisch: isotretinoin

1 Definition

Isotretinoin ist ein Arzneistoff, der bei der Therapie der Akne eingesetzt wird.

2 Chemie

Isotretinoin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Retinoide, besitzt die Summenformel C20H28O2 und hat eine Molekülmasse von 300,4 g/mol. Es ist ein Stereoisomer des Tretinoins. Die Substanz liegt als kristalliner, gelber Feststoff vor. Sie ist oxidations-, licht- und temperaturempfindlich und nicht wasserlöslich.

3 Wirkmechanismus

Isotretinoin tritt mit intrazellulären Retinoidrezeptoren in Wechselwirkung. Die Bindung an den Rezeptor ist relativ schwach. Es gibt Hinweise darauf, dass Isotretinoin teilweise in Tretinoin umgesetzt wird, welches eine stärkere Affinität zu Retinoidrezeptoren aufweist. Es stimuliert die Mitoseaktivität der Keratinozyten und hemmt gleichzeitig die Produktion von Keratin. Im Effekt ergibt sich dadurch eine Parakeratose mit Verdünnung der Hornschicht (Stratum corneum). Hornhautablagerungen in Follikelkanälen (ein Faktor der Komedogenese) werden reduziert.

4 Anwendung

Isotretinoin wird vor allem zur Therapie von Acne vulgaris, aber auch bei Rosazea und aktinischer Keratose eingesetzt. Zur topischen Anwendung kann Isotretinoin in Form einer 0,05%igen Salbe appliziert werden. Zur systemischen Therapie stehen verschiedene Präparate (Kapseln) zur Verfügung. Die Dosierung sollte circa 0,5 mg/kg betragen.

5 Anwendungsbeschränkungen

Isotretinoin weist besonders bei systemischer Anwendung ein starkes Nebenwirkungspotential auf und sollte daher nur in begründeten Fällen, bei denen topische Arzneimittel nicht ausreichend wirksam sind, angewandt werden. Es ist teratogen und kann zu einer Retinoid-Embryopathie führen. Daher darf es nicht während der Schwangerschaft angewandt werden. Vor Beginn einer systemischen Therapie mit Isotretinoin bei Frauen im gebährfähigem Alter muss eine Schwangerschaft ausgeschlossen werden. Während der Therapie müssen ausreichende Maßnahmen zur Empfängnisverhütung getroffen werden. Zusätzlich sollte man alle vier Wochen einen Schwangerschaftstest durchführen.

6 Wechselwirkungen

Es können Wechselwirkungen auftreten, wenn Isotretinoin zusammen mit Acitretin, topischen Retinoiden oder Tetrazyklinen (z.B. Minocyclin, Doxycyclin) angewandt wird.

7 Nebenwirkungen

Isotretinoin kann, besonders bei systemischer Anwendung, zu teilweise starken Nebenwirkungen führen. Folgende unerwünschte Effekte können auftreten:

8 Literatur

  • Geisslinger, Kroemer et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen: Pharmakologie - Klinische Pharmakologie - Toxikologie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2012.

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Fachgebiete: Arzneimittel

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