Esterkondensation

Am Beispiel des Essigsäureethylester (Ethylacetat) sieht man, dass dieses ein α-ständiges H-Atom besitzt. Dieses kann durch starke Basen abgelöst werden, da die Carbonylgruppe des Esters die Azidität dieser H-Atome erhöht (vgl. Carbonylgruppe in Aldehyden und Ketonen).

Die hierbei eintretende Reaktion kann mit der Aldol-Addition verglichen werden. Dabei greift das Enolat mit dem α-C-Atom nucleophil das Carbonyl-C-Atom eines zweiten Estermoleküls an. Im Zuge eines Additions-Eliminierungs-Mechanismus verdrängt dieses die Abgangsgruppe C₂H₅O^- - daraus resultiert ein β-Ketoester. Man bezeichnet diesen Typ von Reaktion als Esterkondensation bzw. Claisen-Kondensation, wobei kein Wasser, sondern ein Alkohol abgespalten wird.

Damit eine Esterkondensation erfolgreich durchgeführt werden kann, müssen α-ständige H-Atome im Ester sowie ein alkalisches, nichtwässriges Mileu vorliegen. In wässrigem Mileu findet die Verseifung der Estergruppe rascher statt als die Kondensation der Moleküle. So ermöglicht die Esterkondensation den Aufbau längerer C-Atom-Ketten. Nicht nur im Labor, sondern auch in der Natur findet dieses Prinzip Anwendung. Hier findet man diesen Vorgang bei der Fettsäurebiosynthese mit Acetyl-Coenzym A und Malonyl-Coenzym A als Bausteinen.

• "Chemie für Mediziner" - A . Zeeck et. al., Urban & Fischer-Verlag, 7. Auflage