Diastereomer

Verbindungen mit Chiralitätszentren weisen in der Regel mehrere Konfigurationsisomere auf. Vergleicht man diese untereinander, so erkennt man, dass gewisse Verbindungen keine Enantiomere sind. Sie unterscheiden sich nämlich in der spezifischen Drehung sowie in allen anderen physikalischen Eigenschaften (z.B. Schmelzpunkt, Löslichkeit, usw.). Außerdem reagieren sie während chemischen Reaktionen völlig verschieden. Ausschlaggebender Grund hierfür sind die verschiedenen räumlichen Umgebungen der OH-Gruppen (Hydroxylgruppen) und der NH₂-Gruppen (Aminogruppen). Diese Moleküle lassen sich durch Drehen und Klappen nicht zur Deckung bringen, weshalb sie sich auch nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten (Stereoisomerie). Solche Konfigurationsisomere bezeichnet man deshalb als Diastereomere.

• Konfigurationsisomere, die nicht die Eigenschaften von Enantiomeren aufweisen, heißen Diastereomere.

Diastereomere treten immer dann auf, wenn eine Verbindung mindestens zwei Chiralitätszentren besitzt. Man kann sich merken, dass die Gesamtzahl der möglichen Konfigurationsisomere (die eine solche Verbindung aufweist) 2ⁿ beträgt, wobei n die Anzahl der Chiralitätszentren angibt. Weist eine Verbindung z.B. fünf Chiralitätszentren auf, gibt es dementsprechend 32 Stereoisomere.

• "Chemie für Mediziner" - A. Zeeck et. al., Urban & Fischer-Verlag, 7. Auflage