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Dextrometorphan

1 Definition

Bei dem Dextrometorphan handelt es sich um einen Arzneistoff, der als Hustenblocker (Antitussivum) verwendet wird.

2 Chemie

Dextrometorphan hat große strukturelle und funktionelle Ähnlichkeit mit manchen Opioiden, wie zum Beispiel Morphin oder Codein. Letzteres fungiert ebenfalls als hochwirksamer Hustenstiller. In stereochemischer Hinsicht unterscheidet sich das Dextrometorphan aber grundlegend von den verwandten Opioiden. Die Stereozentren in Position 9, 13 und 14 sind gegenüber denen der Opioide mit einem Morphinan-Grundgerüst invertiert. Somit kann man das Dextrometorphan chemisch als Enantiomer eines Opioids ansehen.

3 Anwendungsgebiete

Seit Anfang der 1950er Jahre wird Dextrometorphan als hochwirksames Antitussivum gegen trockenen Reizhusten eingesetzt. Ebenfalls wirksam ist Dextrometorphan gegen bestimmte Arten von neuropathischen Schmerzzuständen.

4 Pharmakologie

  • deutlicher Unterschied in der molekularen Wirkungsweise zu anderen Opioiden und seinem eigenen Enantiomer Levomethorphan
  • signifikant niedrigeres physisches und psychisches Suchtpotenzial als zahlreiche vergleichbare Arzneistoffe
  • in pharmakologischer Hinsicht wird Dextrometorphan nicht als Opioid klassifiziert, da es seine Wirkung nicht durch Bindung an einen Opioidrezeptor entfaltet
  • die dennoch häufig vorgenommene Einteilung als Opioid beruht auf seiner antagonistischen Wirkung am Sigma-1-Rezeptor. Dieser Rezeptor wurde früher fälschlicherweise zu den Opioidrezeptoren gezählt.
  • des Weiteren wirkt Dextrometorphan antagonistisch als nicht-kompetetiver Kanalblocker am NMDA-Rezeptor (schmerzlindernde Wirkung)
  • außerdem wirkt es als Dopamin- und Serotonin-Wiederaufnahmehemmer

5 Nebenwirkungen

In einer geringen Dosierung verabreicht sind Nebenwirkungen unter der Therapie vom Dextrometorphan relativ selten. Es gilt als gut verträgliches Antitussivum mit einem verhältnismäßig günstigen Nebenwirkungsprofil . Bei ca. 3 – 5 % der Bevölkerung findet sich eine pharmakogenetische Schwäche des Cytochrom P450 Enzyms CYP2D6. In diesem Fall erleiden die zu therapierenden Menschen unter Anwendung von Dextrometorphan mitunter Psychosen, Halluzinationen und Realitätsverlust. Müdigkeit, Schwindel, Juckreiz Übelkeit und Erbrechen sind ebenfalls gelegentlich als Nebenwirkungen zu beobachten.

6 Wechselwirkungen

  • bei gleichzeitiger Einnahme von bestimmten, den Serotoninspiegel erhöhenden Antidepressiva besteht die Gefahr eines Serotoninsyndroms.
  • in Kombination mit Alkohol kann es zu Übelkeit kommen
  • teils lebensgefährliche Wechselwirkungen können bei der gleichzeitigen Einnahme bestimmter Antihistaminika (v. a. Terfenadin) auftreten

7 Überdosierung

Eine Überdosierung mit Dextrometorphan kann im Extremfall zu einer akuten Drogenpsychose führen. Folgende Symptome treten dabei – je nach Stärke der Überdosierung – auf:

Sehr starke Überdosierungen von Dextrometorphan führen zu Leberschäden.

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